CAS: 55-98-1; Butane-1,4-Diyl Dimethanesulfonate

该化合物是一种主要用于化疗治疗某些类型癌症的合成烷基剂,特别是慢性近血性白血病(CML),是肝脏干细胞移植前的调节疗法的一部分,其特点是能够形成DNA中的交叉链接,抑制细胞分裂并导致细胞死亡.化学上,Busulfan是一种双(2-氯乙基)磺酸,其结构包括有助于其再活动的一个螺旋体组.该化合物通常通过口服或静脉注射施用,并因其乳房压抑作用而已知,可导致血细胞计数减少.副作用可能包括恶心,呕吐以及潜在的长期并发症,如二次恶性肿瘤或肺毒性.由于其威力效应和具体的治疗用途,Busulfanfan被归类为危险物质,在治疗过程中需要小心处理和监测.其使用通常以具体的操作规程为指导,以最大限度地发挥功效,同时尽量减少不利影响.

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上下游产品

CAS号110-63-4 1,4-丁二醇(BDO) | CAS号124-63-0 甲基磺酰氯 | CAS号96042-30-7 2-[2-[(E)-2-[4-... | CAS号18001-91-7 trimethyl(4-tri... | CAS号109-99-9 四氢呋喃 | CAS号41138-92-5 甲磺酰溴 | CAS号40671-33-8 1-bromo-4-metha... | CAS号2386-52-9 甲烷磺酸银 | CAS号7143-01-3 甲基磺酸酐 | CAS号4096-21-3 1-苯基吡咯烷 | CAS号628-21-7 1,4-二碘丁烷 | CAS号203571-17-9 4-iodo-1-butano... | CAS号15394-33-9 2,7-二硫代辛烷 | CAS号10220-22-1 1-(4-硝基苯基)吡咯烷 | CAS号129414-26-2 4-吡咯烷-1-基苯甲酸甲酯 | CAS号21557-09-5 4’-(1-吡咯烷基)苯乙酮 | CAS号72144-83-3 cyclohexyl-[4-[... | CAS号77354-98-4 2,2-(1,4-丁烷二基二氧... | CAS号6633-90-5 1,4-丁二硫醇二乙酸

合成工艺路线路线简述

    Bistrimethyl(1,4-Butanedioxy)Silane,甲基磺酰氯置于四氯化锡体系中,化学反应生成 白消安
    参考文献:Mizhiritskii,M. D.; Reikhsfel'D,V. O.,Journal Of General Chemistry Of The Ussr,1986,Vol. 56,P. 1373-1382
    标题:Mizhiritskii,M. D.; Reikhsfel'D,V. O.,Journal Of General Chemistry Of The Ussr,1986,Vol. 56,P. 1373-1382

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-4704450-A
    优先权日:1983-02-21
    标 题 :Synthesis of hpGRF(Somatocrinin) in liquid phase and intermediate peptides
    发明人:DIAZ JOSEPH; DEMARNE HENRI; RONCUCCI ROMEO; SCHMELCK PAUL-HENRY
    权利人:SANOFI SA
    摘要:The invention relates to synthesis of hpGRF (Somatocrinin) in liquid phase and to intermediate peptides, comprising: coupling, one after the other and in the order of the sequence of the GRF, the fragments in which: (a) the side acid functions of the aspartic and glutamic acids and the side amine function of the lysine are protected by protector groups stable in the conditions of deprotection of the group Boc, (b) the guanidine function of the arginine is protected by protonation, and (c) the N-terminal amino acid is protected on the amine by the Boc group; selectively eliminating the group Boc from the N-terminal amine of the peptide in phase of elongation by hydrolysis with trifluoroacetic acid, said coupling being effected in an aprotic polar solvent and eliminating, at the end of sequence, all the protector groups by hydrolysis with the aid of a 0.1 to 1M solution of methanesulfonic or trifluoromethanesulfonic acid in trifluoroacetic acid.

    专利号:US-2016207894-A1
    优先权日:2013-10-17
    标 题:Synthesis of Diacids, Dialdehydes, or Diamines from THF-Diols
    发明人:STENSRUD KENNETH
    权利人:ARCHER DANIELS MIDLAND CO
    摘要:A simple and elegant chemical process for the synthesis of oxygenated products, such as acids and aldehydes, or other derivative products, such as amines and nitriles, of cyclic bifunctional molecules made from renewable, bio-based sources such as HMF and/or its reduction product, 2,5-bis(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran (bHMTHF) is described. In general, the process involves: a) generating a tetrahydrofuran-2,5-diyl-bis(methylene)-bis(sulfonate) from bHMTHFs using a sulfonate; b) displacing nucleophilically at least a sulfonate leaving group from the tetrahydrofuran-2,5-diyl-bis(methylene)-bis(sulfonate) to form a THF-dinitrile; and either c) oxidizing the THF-dinitrile with an acid having a pKa of ≦0 to generate a di-acid, or d) reducing partially the THF-dinitrile to generate a di-aldehyde, or e) reducing fully the THF-dinitrile to generate a di-amine.

    专利号:US-5786515-A
    优先权日:1995-09-15
    标题 :Synthesis of α-chloro or fluoro ketones
    发明人:DOLLING ULF H; FREY LISA F; TILLYER RICHARD D; TSCHAEN DAVID M
    权利人:MERCK & CO INC
    摘要:A simple, high yielding synthesis of a-chloro ketones is described, involving acylation of Grignard and organolithium reagents with N-methoxy-N-methylchloroacetamide. The efficiency of the process is further enhanced by recycling N,O-dimethylhydroxylamine.

    专利号:US-5688968-A
    优先权日:1993-03-22
    标题 :Enantioselective synthesis of 5,6-dihydro-(S)-4-(ethylamino)-(S)-6-methyl-4H-thieno 2,3-B!thiopyran-2-sulfonamide 7,7-dioxide
    发明人:BLACKLOCK THOMAS J; MATHRE DAVID J; SOHAR PAUL
    权利人:MERCK & CO INC
    摘要:A key step in the synthesis of 5,6-dihydro-(S)-4-(ethylamino)-(S)-6-methyl-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide 7,7-dioxide (dorzolamide) and related compounds is a Ritter reaction with an unexpected tendency to proceed with retention of chirality.

    专利号:US-4581168-A
    优先权日:1983-02-21
    标题:Synthesis of hpGRF (Somatocrinin) in liquid phase and intermediate peptides
    发明人:DIAZ JOSEPH; DEMARNE HENRI; RONCUCCI ROMEO; SCHMELCK PAUL-HENRY
    权利人:SANOFI SA
    摘要:The invention relates to synthesis of hpGRF (Somatocrinin) in liquid phase and to intermediate peptides, comprising:--coupling, one after the other and in the order of the sequence of the GRF, the fragments in which: (a) the side acid functions of the aspartic and glutamic acids and the side amine function of the lysine are protected by protector groups stable in the conditions of deprotection of the group Boc, (b) the guanidine function of the arginine is protected by protonation, and (c) the N-terminal amino acid is protected on the amine by the Boc group;--selectively eliminating the group Boc from the N-terminal amine of the peptide in phase of elongation by hydrolysis with trifluoroacetic acid, said coupling being effected in an aprotic polar solvent and--eliminating, at the end of sequence, all the protector groups by hydrolysis with the aid of a 0.1 to 1M solution of methanesulfonic or trifluoromethanesulfonic acid in trifluoroacetic acid.

    专利号:US-10975069-B2
    优先权日:2014-04-01
    标 题 :Sigma-2 receptor ligand drug conjugates as antitumor compounds, methods of synthesis and uses thereof
    发明人:HAWKINS WILLIAM; MACH ROBERT; SPITZER DIRK; VANGVERAVONG SUWANNA; VAN TINE BRIAN
    权利人:UNIV WASHINGTON
    摘要:Methods and compositions for treating cancers such as pancreatic cancer and synovial sarcoma are disclosed. Compounds comprising a sigma-2 receptor-binding moiety and a ferroptosis-inducing moiety are described, such as the methanesulfonate salt of a compound of structural Formula IV, n n, wherein n is an integer chosen from 1, 2, 3, 4, and 5, and R 2 is H or methyl. At least one described molecular species exhibits an IC 50 value below 5 μM against human pancreatic cancer cells in vitro. Administration of this species promoted shrinkage of pancreatic cancer tumors in a murine model system in vivo. It led to a 100% survival of experimental animals over a time course in which control therapies provided only 30% or 40% survival. Methods of synthesis of molecular species are also disclosed.
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    主要参考文献


    1: Buggia I, Locatelli F, Regazzi MB, Zecca M. Busulfan. Ann Pharmacother. 1994 Sep;28(9):1055-62. doi: 10.1177/106002809402800911. 13(3):150-2. doi: 10.1177/104345429601300308. 5(8):957-69. doi: 10.1517/17425250903107764. 60(1):17-51. doi: 10.1007/s40262-020-00947-2. Epub 2020 Oct 30. 3(1):60-6. doi: 10.2174/157488608783333899. 19(10):1572-86. doi: 10.1016/j.drudis.2014.04.005. Epub 2014 Apr 16. 35(2):199-200. doi: 10.1038/sj.bmt.1704737. 16(3):166-76. doi: 10.1007/BF02906128. 14(6A):2363-70. 77(5):624-627. French. doi: 10.1016/j.therap.2021.12.019. Epub 2021 Dec 30. 42(3):703-705. doi: 10.1007/s10875-021-01200-6. Epub 2022 Jan 28. 43(5):657-663. doi: 10.1097/FTD.0000000000000862. 112(2):210-216. doi: 10.1007/s12185-020-02891-0. Epub 2020 May 28. 131(6):650-2. 75(8):1723-7. 83(6):682-3. 25(12):2416-2421. doi: 10.1016/j.bbmt.2019.07.014. Epub 2019 Jul 18.
    18: Navarro SL, Randolph TW, Shireman LM, Raftery D, McCune JS. Pharmacometabonomic Prediction of Busulfan Clearance in Hematopoetic Cell Transplant Recipients. J Proteome Res. 2016 Aug 5;15(8):2802-11. doi: 10.1021/acs.jproteome.6b00370. Epub 2016 Jul 20.
    19: Zao JH, Schechter T, Liu WJ, Gerges S, Gassas A, Egeler RM, Grunebaum E, Dupuis LL. Performance of Busulfan Dosing Guidelines for Pediatric Hematopoietic Stem Cell Transplant Conditioning. Biol Blood Marrow Transplant. 2015 Aug;21(8):1471-8. doi: 10.1016/j.bbmt.2015.05.006. Epub 2015 May 11. 131(1):73-8. Spanish.

    合成参考文献


    参考文献:10.1016/j.reprotox.2010.01.015
    摘要:Luciano AM, Franciosi F, Lodde V, Corbani D, Lazzari G, Crotti G, Galli C, Pellizzer C, Bremer S, Weimer M, Modina SC. Transferability and inter-laboratory variability assessment of the in vitro bovine oocyte maturation (IVM) test within ReProTect. Reprod Toxicol. 2010 Aug;30(1):81–8. doi: 10.1016/j.reprotox.2010.01.015.
    参考文献:10.18632/aging.100081
    摘要:Richardson RB. Ionizing radiation and aging: rejuvenating an old idea. Aging (Albany NY). 2009 Nov 17;1(11):887–902.
    参考文献:10.18632/aging.100096
    摘要:de Jonge HJ, Woolthuis CM, de Bont ES, Huls G. Paradoxical down-regulation of p16 mRNA with advancing age in acute myeloid leukemia. Aging (Albany NY). 2009 Oct 23;1(11):949–53.
    参考文献:10.18632/aging.100002
    摘要:Selesniemi K, Lee HJ, Niikura T, Tilly JL. Young adult donor bone marrow infusions into female mice postpone age-related reproductive failure and improve offspring survival. Aging (Albany NY). 2008 Nov 14;1(1):49–57.
    参考文献:10.1016/j.bbmt.2011.07.006
    摘要:Cote GM, Hochberg EP, Muzikansky A, Hochberg FH, Drappatz J, McAfee SL, Batchelor TT, LaCasce AS, Fisher DC, Abramson JS, Armand P, Chen YB. Autologous stem cell transplantation with thiotepa, busulfan, and cyclophosphamide (TBC) conditioning in patients with CNS involvement by non-Hodgkin lymphoma. Biol Blood Marrow Transplant. 2012 Jan;18(1):76–83. doi: 10.1016/j.bbmt.2011.07.006.
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