CAS: 145375-43-5; (S)-2-Benzyl-4-((3Ar,7As)-Octahydro-2H-Isoindol-2-yl)-4-Oxobutanoic Acid

该化合物是一种主要用于管理2型糖尿病的口服低血糖剂,它属于被称为麦基丁酸的一类药物,它的作用是刺激胰岛素乙型细胞在饮食时分泌胰岛素,从而有助于控制春后血糖水平. 甲基基丁有迅速的行动开端,能够有效控制食后血糖的溢出.该物质的特点是其半衰期相对较短,需要每天多剂量才能保持血糖控制. 它通常在饭前不久使用,并经常与其他抗糖尿病药物一起使用. 甲状腺素化学结构包括有助于其药用活动的功能组的独特组合. 与任何药物一样,潜在的副作用可能包括低血糖,胃肠炎和重量增益,强调对病人进行监测和个别治疗计划的重要性.

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CAS号787635-24-9 (3aS,6R,7aS)-8,... | CAS号1470-99-1 顺式全氢异吲哚 | CAS号1141896-00-5 (2S)-2-benzyl-1... | CAS号125702-11-6 (E)-benzylidene... | CAS号140903-48-6 (3S)-3-benzyl-4...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 [2(S)-Cis]-Octahydro-Gamma-Oxo-Alpha-(Phenylmethyl)-2H-Isoindole-2-Butanoic Acid 主要起始原料 (3Ar,7As)-Rel-2,3,3A,4,7,7A-Hexahydro-1H-Isoindole And (S)-2-Benzylsuccinic Acid
  • (文献来源)合成步骤主要原料 (3Ar,7As)-Rel-2,3,3A,4,7,7A-Hexahydro-1H-Isoindole 和 (S)-2-Benzylsuccinic Acid
(3S)-3-Benzyl-4-(Hexahydro-1H-Isoindol-2(3H)-yl)-4-Oxobutanoic Acid 以 5,5-Dimethyl-1,3-Cyclohexadiene 用作溶剂,化学反应 2.0H,以65%的收率获得米格列奈
参考文献: Process For Obtaining (S)-2-Benzyl-4-((3Ar,7As)-Hexahydro-1 H-Isoindol-2(3H)-yl)-4-Oxobutanoic Acid And Salts Thereof[fr] Procédé Pour L'Obtention D'Acide (S)-2-Benzyl-4-((3Ar,7As)-Hexahydro-1H-Isoindol-2(3H)-yl)-4-Oxobutanoïque Et De Sels De Celui-Ci
标题: Process For Obtaining (S)-2-Benzyl-4-((3Ar,7As)-Hexahydro-1 H-Isoindol-2(3H)-yl)-4-Oxobutanoic Acid And Salts Thereof[fr] Procédé Pour L'Obtention D'Acide (S)-2-Benzyl-4-((3Ar,7As)-Hexahydro-1H-Isoindol-2(3H)-yl)-4-Oxobutanoïque Et De Sels De Celui-Ci
摘要:将化合物(iv)与化合物(v)在溶剂中反应,得到(S)-米格林肽(II)和化合物(III)作为副产物;去除溶剂并加入乙酸乙酯以沉淀化合物(III);收集固体并应用至少一个循环过程,包括:-用有机溶剂回流化合物(III)的溶液,得到(S)-米格林肽(II)和进一步的化合物(III)作为副产物,-去除有机溶剂并加入乙酸乙酯以沉淀化合物(III);-将母液与固体分离,并混合所有母液;从母液中去除乙酸乙酯以获得(S)-米格林肽.

海关参考信息

专利信息


专利号:US-6320058-B2
优先权日:2000-02-25
标题:Process for the preparation of isoindoline
发明人:SOUVIE JEAN-CLAUDE; FUGIER CLAUDE; LECOUVE JEAN-PIERRE
权利人:ADIR
摘要:Process for the industrial synthesis of isoindoline by catalytic hydrogenation of phthalonitrile, and its application in the synthesis of 2-(S)-benzyl-4-oxo-4-(cis-perhydroisoindol-2-yl)-butyric acid, its pharmaceutically acceptable salts and its hydrates.

专利号:US-6133454-A
优先权日:1997-07-03
标题:Method for preparing a substituted perhydroisoindole
发明人:LECOUVE JEAN-PIERRE; FUGIER CLAUDE; SOUVIE JEAN-CLAUDE
权利人:ADIR
摘要:The present invention relates to a process for the industrial synthesis of a substituted perhydroisoindole of formula (I): ##STR1## and of pharmaceutically acceptable salts thereof. The compound of formula (I) and its addition salts have especially valuable pharmacological properties. It is a very powerful secretor of insulin, which makes it useful in the treatment of non-insulin-dependent diabetes.
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主要参考文献


1: Phillippe HM, Wargo KA. Mitiglinide for type 2 diabetes treatment. Expert Opin Pharmacother. 2013 Oct;14(15):2133-44. doi: 10.1517/14656566.2013.834048. Epub 2013 Aug 30. Review. doi: 10.2147/DMSO.S36046. Review.
3: Kitasato L, Tojo T, Hatakeyama Y, Kameda R, Hashikata T, Yamaoka-Tojo M. Postprandial hyperglycemia and endothelial function in type 2 diabetes: focus on mitiglinide. Cardiovasc Diabetol. 2012 Jun 29;11:79. doi: 10.1186/1475-2840-11-79. Review.
4: Phillippe HM, Wargo KA. Mitiglinide: a novel agent for the treatment of type 2 diabetes mellitus. Ann Pharmacother. 2010 Oct;44(10):1615-23. doi: 10.1345/aph.1P136. Epub 2010 Sep 14. Review. doi: 10.1517/14656566.9.15.2691 . Review. Review. Review. Japanese. Review. Japanese. Review. Japanese.

合成参考文献


参考文献:10.2147/dmso.s19635
摘要:Sasakabe T, Haimoto H, Umegaki H, Wakai K. Effects of a moderate low-carbohydrate diet on preferential abdominal fat loss and cardiovascular risk factors in patients with type 2 diabetes. Diabetes Metab Syndr Obes. 2011;4():167–74.
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