CAS: 4042-36-8; D-Pyr-Oh

该化合物是一种手性非蛋白性氨基酸衍生物,在制药和生化研究中具有重大应用,其硬性丙烯酮环状体结构和碳苯基组使它成为peptide合成和药物设计,特别是调制立体化学和增强代谢稳定性的宝贵构件. (2R)配置确保高对应性纯度,对于需要进行精确的手力控制的研究至关重要.该化合物还被用作生物活性分子合成的中间体,在不对称催化中作为悬浮剂和悬浮剂,其生理条件下的稳定进一步支持其在预兆生物途径和研制治疗剂中的使用.

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上下游产品

CAS号66673-40-3 (R)-(-)-5-羟基甲基-2-吡咯酮 | CAS号307304-62-7 tert-butyl (4R,... | CAS号64700-65-8 (R)-(-)-2-吡咯酮-5-甲酸甲酯 | CAS号6893-26-1 D-谷氨酸 | CAS号68766-96-1 D-焦谷氨酸乙酯 | CAS号98-79-3 L-焦谷氨酸 | CAS号110958-19-5 法索西坦 | CAS号22741-52-2 3-(tert-butylam... | CAS号6893-26-1 D-谷氨酸 | CAS号98612-60-3 (R)-5-溴甲基-2-吡咯烷酮 | CAS号60419-23-0 (R)-(-)-1-(2-吡咯... | CAS号68766-96-1 D-焦谷氨酸乙酯 | CAS号66673-40-3 (R)-(-)-5-羟基甲基-2-吡咯酮 | CAS号128899-30-9 5(R)-5-{(叔丁基二甲基... | CAS号100462-32-6 pyroglutamylala... | CAS号122742-14-7 1-甲基-5-氧代-D-脯氨酸甲酯

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 D-Pyroglutamic Acid 主要起始原料 D(-)-Glutamic Acid
  • (文献来源)合成步骤主要原料 D(-)-Glutamic Acid
Tert-Butyl (4R,4'R,5'S)-4-Amino-5-(3',4'-Dimethyl-2'-Oxo-5'-Phenyl-1'-Imidazolydinyl)-5-Oxopentanoate置于水体系中,用 1,4-二氧六环 作为反应溶剂,化学反应 12.0H,以45%的收率获得产物d-焦谷氨酸
参考文献:1,5-二甲基-4-苯基咪唑啉二-2-酮衍生的亚氨基糖苷:有用的新试剂,用于实际不对称合成α-氨基酸.
标题:1,5-二甲基-4-苯基咪唑啉二-2-酮衍生的亚氨基糖苷:有用的新试剂,用于实际不对称合成α-氨基酸.
摘要:已制备了新的1,5-二甲基-4-苯基咪唑啉二-2-酮衍生的无环手性亚胺基甘氨酸试剂,并在(a)强碱(lhmds,Kobu)下,在氯化锂存在下,用活化的烷基卤化物和亲电烯烃非对映选择性烷基化. (t))和低温(-78摄氏度)条件,(b)固液相转移催化反应(lioh,Tbab,-20摄氏度)条件和(c)在有机碱(dbu)存在下,Bemp,Tmg,-20摄氏度).在双亲电子试剂的情况下,发生c-和n-烷基化以提供杂环衍生物.(a)用liooh或lioh分两步进行水解,然后进行酸性水解或dowex纯化,(b)在回流水中一步一步得到相应的α-氨基酸,进行了烷基化产物的水解.(c)在甲醇中的dbu存在下提供n-保护的α-氨基酸甲酯,或(d)通过保护-水解程序得到n-Boc保护的α-氨基酸.通常已以非常好的收率回收了手性咪唑啉酮.已经证明该方法对于合成无环和杂环的(S)-和(R)-α-氨基酸是有用的.
DOI:10.1021/jo000321T

海关参考信息

专利信息


专利号:US-2006287520-A1
优先权日:2005-05-16
标 题 :Synthesis of salinosporamide A and analogues thereof
发明人:DANISHEFSKY SAMUEL J; ENDO ATSUSHI
权利人:DANISHEFSKY SAMUEL J; ENDO ATSUSHI
摘要:A novel synthesis of salinosporamide A is provided. Salinospoamide A as well as structurally related natural products, omuralide and lactacystin, have been shown to be proteasome inhibitors. Therefore, these compounds as well as analogues of these natural products may be useful in the treatment of proliferative diseases such as cancer, autoimmune diseases, diabetic retinopathy, etc. The invention provides for the synthesis of salinosporamide A as well as analogs thereof using a convenient point for derivatization of the bicyclic core. Pharmaceutical compositions and method of using the inventive compounds are also provided.

专利号:US-6849743-B2
优先权日:1997-08-15
标 题 :Synthesis of clasto-lactacystin β-lactone and analogs thereof
发明人:SOUCY FRANCOIS; FLAMONDON LOUIS; BEHNKE MARK; ROUSH WILLIAM
权利人:MILLENNIUM PHARM INC
摘要:The present invention is directed to an improved synthesis of clasto-lactacystin-β-lactone, and analogs thereof, that proceeds in fewer steps and in much greater overall yield than syntheses described in the prior art. The synthetic pathway relies upon a novel stereospecific synthesis of an oxazoline intermediate and a unique stereoselective addition of a formyl amide to the oxazoline. Also described are novel clasto-lactacystin-β-lactones, and analogs thereof and their use as proteasome inhibitors.

专利号:US-11613514-B2
优先权日:2016-03-25
标题:Crystal forms and methods of synthesis of (2R, 6R)-hydroxynorketamine and (2S, 6S)-hydroxynorketamine
发明人:THOMAS CRAIG; ZARATE CARLOS; MOADDEL RUIN; GOULD TODD; ZANOS PANOS; MORRIS PATRICK
权利人:US HEALTH; UNIV MARYLAND
摘要:The disclosure provides a method for synthesizing free base forms of (2R,6R)-hydroxynorketamine (HNK) and (2S,6S)-hydroxynorketamine. In an embodiment synthesis of (2R,6R)-hydroxynorketamine (HNK) includes preparation of (R)-norketamine via chiral resolution from racemic norketamine via a chiral resolution with L-pyroglutamic acid. The disclosure also provided crystal forms of the corresponding (2R,6R)-hydroxynorketamine (HNK) and (2S,6S)-hydroxynorketamine hydrochloride salts.

专利号:US-8846614-B2
优先权日:2011-08-25
标 题 :Process for the synthesis of 37-mer peptide pramlintide
发明人:MOHE NIKHIL UMESH; CHAVRE PRAFUL SHAMRAO; DESHMUKH BHARTI PRABHAKARRAO; MURALIDHARAN CHANDRAKESAN; LOBO LESTER JOHN; PAWAR DIGAMBER SHRIPATI; SAKSENA DIVYA LAL
权利人:MOHE NIKHIL UMESH; CHAVRE PRAFUL SHAMRAO; DESHMUKH BHARTI PRABHAKARRAO; MURALIDHARAN CHANDRAKESAN; LOBO LESTER JOHN; PAWAR DIGAMBER SHRIPATI; SAKSENA DIVYA LAL; USV LTD
摘要:A process for the production of pramlintide, a 37-mer peptide, is provided. The synthesis provides a high yield synthesis of the peptide in relatively pure form. Further purification can be achieved by preparative HPLC.

专利号:US-2007122842-A1
优先权日:2005-11-30
标题 :Massively parallel synthesis of proteinaceous biomolecules
发明人:RAJASEKARAN JOHN J; TIWARI GUNJAN; CABEZAS EDELMIRA; FIDANZA JACQUELINE A; SUNDARARAJAN NARAYAN
权利人:RAJASEKARAN JOHN J; TIWARI GUNJAN; CABEZAS EDELMIRA; FIDANZA JACQUELINE A; SUNDARARAJAN NARAYAN
摘要:Methods for fabricating dense arrays of polymeric molecules in a highly multiplexed manner are provided using semiconductor-processing-derived lithographic methods. Advantageously, the methods are adaptable to the synthesis of a variety of polymeric compounds. For example, arrays of peptides and polymers joined by peptide bonds may be fabricated in a highly multiplexed manner.

专利号:US-4242256-A
优先权日:1977-03-15
标 题 :Synthesis of peptide analogues
发明人:SHARPE ROBERT; SZELKE MICHAEL
权利人:SHARPE ROBERT; SZELKE MICHAEL
摘要:Compounds being analogues of a dipeptide in which the nitrogen atom of the linking amide group of the dipeptide is replaced by trivalent group ##STR1## and in which, optionally, the carbonyl function of this linking group is replaced by the divalent group --CH 2 -- are of value in the synthesis of isosterically modified peptides.
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合成参考文献


参考文献:10.1038/sj.bjp.0705798
摘要:Naftalin RJ, Cunningham P, Afzal‐Ahmed I. Piracetam and TRH analogues antagonise inhibition by barbiturates, diazepam, melatonin and galanin of human erythrocyte D‐glucose transport. British J Pharmacology. 2004 Jun;142(3):594–608. doi: 10.1038/sj.bjp.0705798.
参考文献:10.1016/j.plaphy.2018.04.029
摘要:Karagiannis E, Michailidis M, Karamanoli K, Lazaridou A, Minas IS, Molassiotis A. Postharvest responses of sweet cherry fruit and stem tissues revealed by metabolomic profiling. Plant Physiol Biochem. 2018 Jun;127():478–84. doi: 10.1016/j.plaphy.2018.04.029.
参考文献:10.1186/s12870-018-1291-8
摘要:Fan W, Ge G, Liu Y, Wang W, Liu L, Jia Y. Proteomics integrated with metabolomics: analysis of the internal causes of nutrient changes in alfalfa at different growth stages. BMC Plant Biology. 2018 May 04;18(1):78. doi: 10.1186/s12870-018-1291-8.
参考文献:10.1002/jsfa.9887
摘要:Min JE, Hong JY, Kwon SW, Park JH. Integrated metabolomics signature for assessing the longevity of Panax ginseng seeds. J Sci Food Agric. 2019 Oct;99(13):6089–96. doi: 10.1002/jsfa.9887.
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