CAS: 573-97-7; 1-Bromonaphthalen-2-Ol

该化合物是一种溴化的氯化萘衍生物,其应用在有机合成和制药中间体中,其结构将2位置的氢氧基组和1位置的环的溴替代体结合起来,为进一步功能化提供了再活性.该化合物在交叉反应中特别有用,如Suzuki 或 Buchwald-Hartwig 交错,因为有溴原子存在.该氢氧基组提高了极地溶剂的溶性,并为进一步的修改提供了处理.该组在标准条件下的稳定性和明确界定的再活性特征使其在准备复杂的芳香系统和生物活性分子时成为有价值的试剂.

结构式图片

相似化合物

132178-78-0 30478-88-7 102653-36-1

欧盟法规

ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

CAS号18081-08-8 (2-Naphtyloxy)t... | CAS号3401-47-6 1-溴-2-甲氧基萘 | CAS号135-19-3 2-萘酚 | CAS号530-93-8 β-四氢萘酮 | CAS号41908-23-0 2-(苄氧基)-1-溴萘 | CAS号90-15-3 1-萘酚 | CAS号2283-08-1 2-羟基-1-萘甲酸 | CAS号708-06-5 2-羟基-1-萘甲醛 | CAS号773-90-0 1-diazo-2(1H)-n... | CAS号106949-25-1 1,3-dimethylnap... | CAS号7474-83-1 3-bromonaphthal... | CAS号550-60-7 1-硝基-2-萘酚 | CAS号5111-65-9 2-溴-6-甲氧基萘 | CAS号41791-59-7 (1-溴-萘-2-氧基)-乙酸 | CAS号602-09-5 1,1'-联-2-萘酚 | CAS号156835-40-4 1-bromo-2'-hydr... | CAS号233-68-1 benzo[g][2,1,3]... | CAS号205-39-0 苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 1-Bromo-2-Naphthol 主要起始原料 2-Naphthoic Acid
  • (文献来源)合成步骤主要原料 2-Naphthoic Acid
2-萘酚置于二甲基亚砜,1,2-二溴乙烷体系中,化学反应 4.0H,以93%的收率获得产物1-溴-2-萘酚
参考文献:反应生成用于 C-H 卤化的二甲基亚砜配位的热稳定卤素阳离子池
标题:反应生成用于 C-H 卤化的二甲基亚砜配位的热稳定卤素阳离子池
摘要:报道了一种通过 1,2-二卤代乙烷 (Hal=br,I) 和二甲基亚砜 (Dmso) 的反应反应生成卤素阳离子池的方法,用于芳烃和杂芳烃的 C-H 卤化.dmso 和 1,2-二卤代乙烷的初始反应反应生成硫叶立德,其通过提供卤离子来热解消除乙烯.dmso 通过配位形成卤化反应的卤离子池,从而积累和稳定这些离子.该方案在室温下对芳烃的亲电单卤化具有选择性;但是,通过提高反应温度会形成多卤代产物.杂芳烃和一些常用药物的后期卤化表明该协议在药物化学中的合成效用.与经典方法不同,
DOI:10.1002/adsc.202101291

海关参考信息

专利信息


专利号:US-5248815-A
优先权日:1991-12-27
标 题 :Stereo-selective synthesis of 2-aryl-propionic acids of high optical purity by using chiral oxazolines
发明人:PARADIES HENRICH H
权利人:PARADIES HENRICH H
摘要:The present invention relates to a stereospecific chemical synthesis of optically pure enantiomers of 2-aryl-alkanoic acids, especially those of the biologically active (S)-aryl-propionic acids, in good chemical yields, useful for preparing large quantities thereof, and having a high optical purity.

专利号:US-4845243-A
优先权日:1986-12-23
标 题 :Intermediates and their use in the synthesis of organic compounds
发明人:GIORDANO CLAUDIO; CASTALDI GRAZIANO
权利人:ZAMBON SPA
摘要:Compounds of formula ##STR1## (wherein Ar, R, R 1 and X have the meanings reported in the description) are useful intermediates for the preparation of a variety of organic compounds, also optically active, like alpha-haloketones, alpha-hydroxyketones or ketals, alpha-arylalkanoic acids.

专利号:US-5274186-A
优先权日:1986-12-23
标 题 :Intermediates and their use in the synthesis of organic compounds
发明人:GIORDANO CLAUDIO; CASTALDI GRAZIANO
权利人:ZAMBON SPA
摘要:Compounds of formula ##STR1## (wherein Ar, R, R 1 and X have the meaning reported in the description) are useful intermediates for the preparation of a variety of organic compounds, also optically active, like alpha-haloketones, alpha-hydroxyketones or ketals, alpha-arylalkanoic acids.

专利号:WO-9313046-A1
优先权日:1991-12-27
标题:Stereo-selective synthesis of 2-aryl-propionic acids of high optical purity by using chiral oxazolines

专利号:US-4734507-A
优先权日:1984-04-06
标 题:Optically active ketals, processes for their preparation and their use in the synthesis of alpha-arylalkanoic acids

专利号:US-4855464-A
优先权日:1984-04-06
标 题:Optically active ketals, processes for their preparation and their use in the synthesis of alpha-arylalkanoic acids
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摘要:Virieux, D.; Ayad, T.; Pirat, J.-L.; Volle, J.-N., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2018) 1, 295.
摘要:Pharmazie., 30(147), 1975 []
摘要:Indian Journal of Pharmacy., 30(89), 1968
摘要:Solorio-Alvarado, C. R., Science of Synthesis: Hypervalent Halogens in Organic Synthesis, (2025) .
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