CAS: 1034301-08-0; (2R,3S,5R)-5-(4-Amino-2-Oxo-1,3,5-Triazin-1(2H)-yl)-2-(((4-Chlorobenzoyl)Oxy)Methyl)Tetrahydrofuran-3-Yl 4-Chlorobenzoate

该化合物是经过修改的核子源衍生物,具有三角核核心,用于医学化学和生化研究的专门应用,其结构有4-氯苯基保护组,加强了稳定性,并有利于选择性脱保战略;2-dexy-β-D-红细胞-苯甲酸性甘蔗,有助于其作为发展寡核糖合成或抗病毒/抗病毒剂的建筑块的潜力;氨基和三氮酮功能为进一步衍生提供场地,使其成为多用途中间体;该化合物对于研究人员探索具有定制特性的核核子类类模拟物,例如改良的代谢耐药性或有针对性的生物活动,尤其有用;其合成效用在于其定义明确的再活动及其与标准合作议定书的兼容性.

英文名称(2R,3S,5R)-5-(4-Amino-2-Oxo-1,3,5-Triazin-1(2H)-yl)-2-(((4-Chlorobenzoyl)Oxy)Methyl)Tetrahydrofuran-3-Yl 4-Chlorobenzoate
中文名称3',5'-二对氯苯甲酰氧基-2-脱氧-5-氮杂胞苷
IUPAC名称(2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-1,3,5-triazin-1(2H)-yl)-2-(((4-chlorobenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-chlorobenzoate
其它别名4-Amino-1-[3,5-Bis-O-(4-Chlorobenzoyl)-2-Deoxy-Beta-D-Ribofuranosyl]-1,3,5-Triazin-2(1H)-One; 3',5'-Di-O-P-Chlorobenzoyl-2-Deoxy-5-Azacytosine; Decitabine Intermediate Cr; 1,3,5-Triazin-2(1H)-One,4-Amino-1-[3,5-Bis-O-(4-Chlorobenzoyl)-2-Deoxy-B-D-Erythro-Pentofuranosyl]-; Decitabine Impurity 36; Decitabine Related Compound B; 3',5'-Bis-O-(4-Chlorobenzoyl)-2-Deoxy-5-Azacytosine; 3',5'-Bis-O-(4-Chlorobenzoyl)-2-Deoxy-5-Azacytosine 4-Amino-1-[3,5-Bis-O-(4-Chlorobenzoyl)-2-Deoxy-Beta-D-Ribofuranosyl]-1,3,5-Triazin-2(1H)-One
CAS编号1034301-08-0
MFCD编号:MFCD22124452
EINECS号:816-382-4
FDA UNII编号:I9N2VG4LQ6
分子式:C22H18Cl2N4O6
分子量:505.31
产品CID: 68912
产品分类医药中间体 → 原料药中间体

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InChIKey: TWEZWUPSUOJPMB-RCCFBDPRSA-N
InChI=1S/C22H18Cl2N4O6/c23-14-5-1-12(2-6-14)19(29)32-10-17-16(34-20(30)13-3-7-15(24)8-4-13)9-18(33-17)28-11-26-21(25)27-22(28)31/h1-8,11,16-…
计算化学: 氢键受体数6.0氢键供体数1.0可旋转键数8.0

物理性质

熔点>182°C (分解)
沸点642.6±65.0 °C(预测)
闪点342.4±34.3 °C
密度1.58
pKa:3.38±0.20(预测)
PSA:136.62
LogP:3.6
溶解性Chloroform (Very Slightly, Heated), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Heated)
外观形态白色固体
储存条件防潮, -20°C 冰箱, 在惰性气其中
产品应用该化合物用于癌症治疗,特别是用来抑制胰腺内分泌细胞的生长.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别急性毒性类别4(吸入)
急性毒性类别4(经皮)
急性毒性类别4(经口)
警示词Warning(警告)
危险描述H332 |吸入有害.
H312 |皮肤接触有害.
H302 |吞咽有害.
防范说明P280-P302+P352-P312-P322-P363-P501-P261-P271-P304+P340-P312-P264-P270-P301+P312-P330-P501
安全声明H303+H313+H333

欧盟法规

C&L通报

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 3',5'-Di-O-P-Chlorobenzoyl-2-Deoxy-5-Azacytosine 主要起始原料 2-Deoxy-D-Ribose
(文献来源)合成步骤主要原料 2-Deoxy-D-Ribose

2-脱氧-D-核糖置于盐酸,三氟甲磺酸三甲基硅酯,三乙胺体系中,用 1,2-二氯乙烷,丙酮用作溶剂,化学反应 15.0H,反应生成3',5'-二对氯苯甲酰氧基-2-脱氧-5-氮杂胞苷
参考文献:一种地西他滨的合成方法
标题:一种地西他滨的合成方法
摘要:本发明涉及一种地西他滨的合成方法,公开了一种如式i所示的化合物的合成方法,其包括如下步骤:在溶剂中,在tmsotf的作用下,将化合物ii与化合物iii进行如下所示的反应得到化合物i即可;本发明的合成方法具有原料易得,操作安全,条件温和,易控,且酰化保护后得到的固体产物易结晶提纯,有利于下步反应和提高最终β‑异构体产物的选择性,不需要对羟基甲基做进一步的转化,反应步骤得到了简化,各步反应收率好,原子经济性高,适合大量工业化生产等优点.

海关参考信息

2905399001-1,3-丙二醇
2905450000-丙三醇
💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

专利信息

专利号:US-8586729-B2
优先权日:2008-10-03
标题:Synthesis of decitabine
发明人：HENSCHKE JULIAN PAUL; ZHANG XIAOHENG; YU JIANBO; HU KUN; MEI LIJUN
权利人:HENSCHKE JULIAN PAUL; ZHANG XIAOHENG; YU JIANBO; HU KUN; MEI LIJUN; SCINOPHARM TAIWAN LTD
摘要:A method for producing a Î²-enriched protected decitabine comprising:n a) coupling a protected 2-deoxy-ribofuranose with a protected 5-azacytosine in the presence of a catalyst to form a reaction mixture comprising the protected decitabine of formula I; and b) quenching the reaction mixture of step a) with a base. The Î²-enriched protected decitabine so made may be deprotected to produce a decitabine product in a high yield and purity.

专利号:US-2010087637-A1
优先权日:2008-10-03
标题 :Synthesis of Decitabine