CAS: 1077-96-9; 5-Fluoro-1H-Indazole-3-Carboxylic Acid

该化合物是一种氟化的七环化合物,其核心为异旦核,在3位置与一个碳球酸组一起在3位置起作用,在5位置与一个氟化碳替代体相替代.这种结构具有独特的回活动性和多功能性,使其成为制药和农用化学合成中有价值的中间体.氟原子可增强代谢稳定性和结合性,而碳球酸组则允许通过恐吓,酯化或其他组合反应进一步衍生.其高纯度和定义明确的化学特性确保研究和工业应用的一贯性,特别是在生物活性分子的开发方面.在标准实验室条件下,适合使用.

英文名称5-Fluoro-1H-Indazole-3-Carboxylic Acid
中文名称5-氟吲唑-3-羧酸
IUPAC名称5-fluoro-1H-indazole-3-carboxylic acid
其它别名5,6-二氟吲哚-2-羧...; 5-Fuoro-1H-Indazole-3-Carboxylic Acid
CAS编号1077-96-9
MFCD编号:MFCD03840628
EINECS号:886-798-9
分子式:C8H5FN2O2
分子量:180.14
产品CID: 115170
产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→吲唑类化合物

相似结构搜索
InChIKey: XFHIMKNXBUKQNS-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C8H5FN2O2/c9-4-1-2-6-5(3-4)7(8(12)13)11-10-6/h1-3H,(H,10,11)(H,12,13)…
计算化学: 氢键受体数2.0氢键供体数2.0可旋转键数1.0

相似化合物

485841-48-3 518990-02-8 78155-73-4

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
急性毒性类别4(经口)
特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
严重眼刺激类别2A
警示词Warning(警告)
危险描述H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
H302 |吞咽有害.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
UN编号2811
危险品标志Xi
安全声明26-45-60-61
WGK Germany3

欧盟法规

C&L通报

上下游产品

CAS号443-69-6 5-氟靛红 | CAS号485841-48-3 5-氟-1H-吲唑-3-甲醛 | CAS号78155-73-4 5-氟-1H-吲唑-3-羧酸甲酯 | CAS号1016-36-0 5-氟-1H-吲唑-3-羧酸乙酯 | CAS号518990-02-8 (5-氟-1H-吲唑-3-基)甲醇

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 5-Fluoro-3-Indazolecarboxylic Acid 主要起始原料 5-Fluoroisatin
(文献来源)合成步骤主要原料 5-Fluoroisatin

5-氟靛红置于sodium Hydroxide,硫酸,Sodium Nitrite,盐酸,Tin(II) Chloride Dihdyrate体系中,用水用作溶剂,化学反应 19.5H,反应生成5-氟吲唑-3-羧酸
参考文献:作为人中性粒细胞弹性蛋白酶抑制剂的 N-苯并吲哚衍生物的优化
标题:作为人中性粒细胞弹性蛋白酶抑制剂的 N-苯并吲哚衍生物的优化
摘要:人类中性粒细胞弹性蛋白酶 (Hne) 是治疗肺部疾病的重要治疗靶点.以前,我们将新型n-苯甲酰基吲唑衍生物鉴定为有效,竞争性和假不可逆的 Hne 抑制剂.在这里,我们报告了这些抑制剂的进一步开发,与我们之前的先导相比,这些抑制剂具有更高的效力,蛋白酶选择性和稳定性.在吲唑的 5 位引入各种取代基产生了有效的抑制剂20F (Ic 50 ∼10 Nm),而在 3 位的修饰产生了该系列中最有效的化合物,即 3-Cn 衍生物5B (Ic 50= 7纳米);与其他丝氨酸蛋白酶相比,这两种衍生物对 Hne 均表现出非常好的稳定性和特异性.选定的n-苯甲酰基吲唑与 Hne 结合域的分子对接表明抑制活性取决于配体-酶复合物的几何形状.事实上,配体形成 Michaelis 复合物的能力以及 Hys57,Asp102 和 Ser195 之间质子转移的有利条件都会影响活性.
Doi:10.1021/jm400742J