CAS: 1125-21-9; 2,6,6-Trimethyl-2-Cyclohexene-1,4-Dione

该化合物是属于氯酮类的有机化合物,其特征是其独特的结构,包括一个氯酮功能组和一个双环框架,该化合物一般没有色素,可粉黄液,具有典型的气味.Ketoisophoorone以其相对较高的沸点和有机溶剂中中中溶性为名,使其在各种工业应用中有用.它经常被用作其他化学化合物合成的中间体,特别是在树脂和涂层的生产中.此外,它展示了一种特性,使它在配制某些种类的粘合剂和密封剂时成为候选用途.由于其化学结构,氯约索福龙可以参与各种化学反应,包括核分裂生物添加物和凝聚反应.安全数据表明,像许多有机溶剂一样,它应该谨慎处理,因为它在接触时可能会对健康造成危害.

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相似化合物

78-59-1 14203-59-9 1125-21-9

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上下游产品

CAS号471-01-2 3,5,5-三甲基-3-环己烯-1-酮 | CAS号78-59-1 异佛尔酮 | CAS号518316-69-3 (S)-4-hydroxy-3... | CAS号127-41-3 紫罗兰酮 | CAS号14203-59-9 4-hydroxyisophorone | CAS号23526-45-6 吐叶醇 | CAS号2408-37-9 2,2,6-三甲基环庚烷 | CAS号14203-64-6 7,9,9-trimethyl... | CAS号20547-99-3 2,2,6-三甲基-1,4-环己二酮 | CAS号13487-30-4 2,6,6-TRIMETHYL... | CAS号7479-28-9 1,4-Benzenediol...

合成工艺路线路线简述

    异佛尔酮置于n-羟基邻苯二甲酰亚胺,氧气,Zinc(II) Chloride体系中,用 乙腈 用作溶剂,75.0 °C,1.2 Mpa 条件下,反应 5.0H,反应生成2,6,6-三甲基-2-环己烯-1,4-二酮
    参考文献:An Efficient And Mild Oxidation Of α-Isophorone To Ketoisophorone Catalyzed By N-Hydroxyphthalimide And Copper Chloride
    标题:An Efficient And Mild Oxidation Of α-Isophorone To Ketoisophorone Catalyzed By N-Hydroxyphthalimide And Copper Chloride
    摘要:N-羟基邻苯二甲酰亚胺(nhpi)和氯化铜(cucl₂)首次被用于α-异佛尔酮(α-Ip)的有氧氧化,生成酮异佛尔酮(kip),并广泛研究了助催化剂,温度,反应时间,溶剂,Cucl₂ 的用量以及氧气压力的影响.Nhpi/cucl₂ 证明对该氧化反应具有高效性,在温和条件下达到最高 91.3% 的转化率和 81.0% 的选择性.此外,包括苯甲基化合物,环烯烃及其衍生物在内的各种烃在优化条件下也被顺利氧化.此外,还提出了可能的反应机制,并通过傅里叶变换红外光谱(ft-Ir)进行了验证.
    Doi:10.5012/bkcs.2012.33.2.459

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-7247752-B2
    优先权日:2004-10-01
    标 题 :Methods for the synthesis of astaxanthin
    发明人:LOCKWOOD SAMUEL F; TANG PENG CHO; NADOLSKI GEOFF; JACKSON HENRY L; FANG ZHIQIANG; DU YISHU; YANG MIN; GEISS WILLIAM; WILLIAMS RICHARD; BURDICK DAVID
    权利人:CARDAX PHARMACEUTICALS INC
    摘要:A method used for synthesizing intermediates for use in the synthesis of carotenoids and carotenoid analogs, and/or carotenoid derivatives. In some embodiments, the invention includes methods for synthesizing optically active intermediates useful for the synthesis of optically active carotenoids. Synthesis of optically active carotenoids, in one embodiment, may be accomplished by forming an optically active dihydroxy intermediate from ketoisopherone. The optically active dihydroxy intermediate may be converted into optically active astaxanthin derivatives.

    专利号:US-2005027142-A1
    优先权日:2003-08-01
    标题 :Method for synthesis of 2,2,6-trimethylcyclohexan-1-one
    发明人:KLEINFELD SUSANNE; FISCHER ACHIM; WILZ FRANK; WECKBECKER CHRISTOPH; HUTHMACHER KLAUS
    权利人:DEGUSSA
    摘要:The present invention relates to a method for synthesis of 2,2,6-trimethylcyclohexan-1-one (TMCH) by partial reduction of 2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1,4-dione (ketoisophorone, KIP), the reaction being carried out in the gas phase in the presence of oxide catalysts.

    专利号:WO-2024133119-A1
    优先权日:2022-12-19
    标 题:Process for the synthesis of isophorone in the liquid phase, including recycling of the by-products
    发明人:RUPPIN CHRISTOPHE
    权利人:ARKEMA FRANCE
    摘要:The present invention relates to a continuous process for the synthesis of isophorone in the liquid phase by alkaline self-condensation of acetone, comprising the following successive steps: a) continuously injecting, through a tubular reactor (R), a stream of an aqueous alkali hydroxide solution and a stream of an organic solution comprising acetone and by-products recycled in step g), followed by b) condensation reaction of the acetone in the tubular reactor (R), then c) distillation of the reaction mixture from the tubular reactor (R), then d) separation of the concentrated raw reaction product from the distillation of step c), resulting in an alkaline aqueous phase and an organic phase containing isophorone, then e) distillation of the organic phase containing the isophorone recovered in the preceding step, then f) distillation of the polycondensation sub-products from the bottom of the column (D2) from the preceding distillation, then g) recycling, to the tubular reactor (R), of the stream from the column head of the preceding distillation (D3), said stream comprising xylitones and/or isoxylitones.

    专利号:US-5874632-A
    优先权日:1996-05-15
    标 题 :Method of producing ketoisophorone
    发明人:HAHN RAINER; GORA ULRICH; HUTHMACHER KLAUS; HUEBNER FRANK; KRILL STEFFEN
    权利人:DEGUSSA
    摘要:An improved method of producing 3,5,5-trimethylcyclohex-2-ene-1,4-dione (KIP) by the oxidation of 3,5,5-trimethylcyclohex-3-ene-1-one ( beta -IP) in the presence of managansalene-like catalysts and certain catalytic additives. Byproducts:uct in the synthesis of trimethylhydroquinone, an initial substance in the synthesis of vitamin E. Furthermore, KIP is an initial compound for the synthesis of various carotinoids.

    专利号:US-6103924-A
    优先权日:1998-04-21
    标 题 :Process for the preparation of 2,3,5-trimethylhydroquinone diesters
    发明人:SHI NONGYUAN; SCHOLZ MARIO; HASENZAHL STEFFEN; WEIGEL HORST; DRAPAL BERND; MCINTOSH RALPH; HASSELBACH HANS J; HUTHMACHER KLAUS
    权利人:DEGUSSA
    摘要:Preparation of 2,3,5-trimethylhydroquinone diesters by rearrangement of 2,6,6-trimethylcyclohex-2-ene-1,4-dione (4-oxo-isophorone, ketoisophorone) in the presence of a solid, acid catalyst and an acylating agent, for example carboxylic acid anhydrides or carboxylic acid halides. The 2,3,5-trimethylhydroquinone diester may then optionally be saponified to the free 2,3,5-trimethylhydroquinone, which is a valuable building block in the synthesis of vitamin E.

    专利号:WO-2020109533-A1
    优先权日:2018-11-30
    标 题:Process for selective synthesis of 4-hydroxyisophorone and 4-ketoisophorone by fungal peroxygenases
    发明人:ARANDA OLIDEN Mª DEL CARMEN; DEL RÃ?O ANDRADE JOSÉ CARLOS; MARTÃ?NEZ FERRER Ã?NGEL TOMÃ?S; GUTIÉRREZ SUAREZ ANA
    权利人:CONSEJO SUPERIOR INVESTIGACION
    摘要:The process of the present invention relates to the biocatalytic transformation of isophorone (3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one) and 4-hydroxyisophorone by several unspecific peroxygenases produced by fungi. These biocatalysts, that only require H 2 O 2 or organic peroxides for activation, potentially represent a novel simple and environmentally friendly route for the production of isophorone derivatives, such as the high value products for the pharmaceutical and flavour and fragrance industry 4-hydroxyisophorone and 4-ketoisophorone.
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    📌 第三方产品分析报告

    ✅ COA系统入驻 | 共享模式

    主要参考文献


    1: Hegazy ME, Hirata T, Abdel-Lateff A, el-Razek MH, Mohamed Ael-H, Hassan NM, Paré PW, Mahmoud AA. Ketoisophorone transformation by Marchantia polymorpha and Nicotiana tabacum cultured cells. Z Naturforsch C. 2008 May-Jun;63(5-6):403-8. doi: 10.1016/j.enzmictec.2013.12.016. Epub 2014 Jan 8. doi: 10.1002/cbic.201402555. Epub 2015 Jan 14. doi: 10.1007/s00253-014-5668-9. Epub 2014 Mar 29. doi: 10.1021/ja4074886. Epub 2013 Sep 17. doi: 10.1016/j.foodchem.2015.03.005. Epub 2015 Mar 9. doi: 10.1016/j.biortech.2010.12.062. Epub 2010 Dec 22. doi: 10.1002/bit.24817. Epub 2013 Jan 21. doi: 10.1016/j.jbiotec.2011.08.033. Epub 2011 Sep 16. doi: 10.1016/j.jsb.2013.04.004. Epub 2013 Apr 17. doi: 10.1111/jvec.12110. doi: 10.1055/s-2008-1074535. Epub 2008 May 21. doi: 10.1007/s10529-016-2124-1. Epub 2016 May 19. doi: 10.3390/molecules15096375. Erratum in: Molecules. 2013 ;18(11):13434. Tuberso, Carlo I G [corrected to Tuberoso, Carlo I G]. doi: 10.1186/1475-2859-13-60.
    17: Chen K, Sun Y, Wang C, Yao J, Chen Z, Li H. Aerobic oxidation of β-isophorone catalyzed by N-hydroxyphthalimide: the key features and mechanism elucidated. Phys Chem Chem Phys. 2012 Sep 21;14(35):12141-6. doi: 10.1039/c2cp41617d. Epub 2012 Jul 31. doi: 10.1007/s00216-016-9400-8. Epub 2016 Feb 27. doi: 10.1007/s00253-010-2793-y. Epub 2010 Aug 18.

    合成参考文献


    摘要:Zaidlewicz, M.; Pakulski, M. M., Science of Synthesis: Stereoselective Synthesis, (2011) 2, 65.
    摘要:Liu, Y.; Melchiorre, P., Science of Synthesis: Asymmetric Organocatalysis, (2012) 1, 411.
    摘要:Servi, S.; Tessaro, D.; Hollmann, F., Science of Synthesis: Biocatalysis in Organic Synthesis, (2015) 1, 24.
    摘要:Faber, K.; Hall, M., Science of Synthesis: Biocatalysis in Organic Synthesis, (2015) 2, 244.
    摘要:Faber, K.; Hall, M., Science of Synthesis: Biocatalysis in Organic Synthesis, (2015) 2, 239.
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