CAS: 76265-69-5; Fmoc-Lys(Tfa)-Oh

该化合物是一种受保护的氨酸衍生物,广泛用于固相合成(SPPS),Fmoc(9-氟己氧碳基)组作为α-氨基组的临时保护组,Tfa(三氟乙基)组保护赖氨基边链,确保合成过程中有选择地去保护.该化合物对于以高精度和最小的侧反应将碱性残留引入浸渍序列特别有用.在标准阻燃剂脱硫条件下(如管状),其稳定性可以有效逐步延长酸,其特性与自动合成器高度纯度和兼容性,从而成为需要受控甘油结合的研究和药物应用的可靠选择.

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相似化合物

10009-20-8 105047-45-8 106719-44-2

上下游产品

CAS号105047-45-8 n-芴甲氧羰基-l-赖氨酸 | CAS号407-25-0 三氟乙酸酐(TFAH)

合成工艺路线路线简述

    Fmoc-赖氨酸,三氟乙酸酐置于n,N-二异丙基乙胺体系中,用 四氢呋喃 作为反应溶剂,化学反应 0.33H,以90%的收率获得产物fmoc-N'-三氟乙酰基-L-赖氨酸
    参考文献:Effects Of Lysine Acetylation In A β-Hairpin Peptide: Comparison Of An Amide−π And A Cation−π Interaction
    标题:Effects Of Lysine Acetylation In A β-Hairpin Peptide: Comparison Of An Amide−π And A Cation−π Interaction
    摘要:The Acetylation Of Lysine Is A Common Posttranslational Modification Of Histone Proteins,And The Interaction Of Acetylated Lysines With Aromatic Rings Is Commonly Observed In Transcriptionally Relevant Protein-Protein Interactions. To Determine The Nature Of This Interaction And Its Potential Role In Protein Structure And Function,The Effect Of Lysine Acetylation On Its Interaction With Tryptophan Has Been Investigated Within The Context Of A Beta-Hairpin Peptide. Acetylation Of Lys Results In The Replacement Of A Cation-Pi Interaction With An Amide-Pi Interaction. Despite The Loss Of Positive Charge,The Interaction Energy Is Not Significantly Perturbed,Although The Geometry Of Interaction Is Influenced Such That The Amide Nh Interacts Directly With The Trp Ring. Thermodynamic Analysis Indicates An Enthalpic Driving Force For The Stabilization,Indicating A Polar-Pi Interaction. Acyl Lysine Analogues Formyl Lysine And Trifluoroacetyl Lysine Were Used To Further Investigate The Sterics And Electronics Of The Interaction.
    DOI:10.1021/ja0648460

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-2025090698-A1
    优先权日:2018-11-27
    标题 :Small molecule inhibitors for early diagnosis of prostate specific membrane antigen cancers and neurodegenerative diseases
    发明人:CHELVAM VENKATESH; SENGUPTA SAGNIK; KRISHNAN MENA ASHA; PANDIT AMIT
    权利人:INDIAN INSTITUTE OF TECH INDORE
    摘要:Accordingly, embodiments herein disclose a conjugate D-E-F having binding affinity≤60 nM; wherein D comprises AAPT ligand or derivative thereof, E comprises a spacer comprising AA1, AA2, AA3 and/or AA4 and F is a chelating group. The conjugate also comprising AAPT ligand conjugated arene chelating linker for delivery of 99mTc radioisotope. Another embodiment also discloses a AAPT-PCa DOTA bioconjugate. An embodiment also discloses method of solid phase synthesis of AAPT-ligand. It also discloses a method of solid phase synthesis of AAPT-PCa DOTA bioconjugate for delivering of radioisotopes.

    专利号:EP-0450715-B1
    优先权日:1990-04-02
    标题 :Immunogenic compounds, the process for their synthesis and their use in the preparation of antimalaria vaccines
    发明人:PESSI ANTONELLO; BIANCHI ELISABETTA; CORRADIN GIAMPIETRO
    权利人:ENIRICERCHE SPA
    摘要:A class of immunogenic compounds is described, definable by the formula (I): where: D is L-lysine or branched poly(L-lysine) with a number n of L-lysine amino acid residues (Lys) of a and epsilon amide linkage; n is a whole odd number varying from 1 to 15; A and B, which can be the same or different, are a polypeptide consisting of one or more plasmodial B epitopes covalently bound to one or more peptides with an amino acid sequence corresponding to that of a T epitope such as FNNFTVSFWLRVPKVSASHLEA (TT3) and QYIKANSKFIGITE (TT2), a compound of adjuvant activity, or A-CO or B-CO represent a direct bond or R-A-CO or R-B-CO are a protecting group for the alpha or epsilon -amino group of the L-lysine amino acid residue, with the condition that A and B are not both simultaneously an adjuvant or a direct bond or a protecting group; X is an amino acid residue in which R1 is the side chain of a amino acid residue chosen from L-Asp, L-His, L-Cys, L-Gln, L-Thr, L-Ala, L-Leu, L-Met, L-Phe, L-Glu, L-Arg, L-Tyr, L-Asn, L-Ser, L-Gly, L-Val, L-Ileu, L-Pro and L-Trp, and R2 is OH or NH2; R is hydrogen or an acyl radical; and the corresponding pharmaceutically acceptable salts of acid or basic addition. Compounds of formula (I) are particularly suitable as immunogens for preparing genetically non-restricted antimalaria vaccines, and in diagnostics for determining anti-Plasmodium antibodies in blood, serum and blood spot samples.

    专利号:IT-9019914-A1
    优先权日:1990-04-02
    标题:IMMUNOGENIC COMPOUNDS, THE PROCEDURE FOR THEIR SYNTHESIS AND THEIR USE FOR THE PREPARATION OF ANIMALARY VACCINES

    专利号:EP-0450715-A1
    优先权日:1990-04-02
    标 题 :Immunogenic compounds, the process for their synthesis and their use in the preparation of antimalaria vaccines

    专利号:CN-101857629-A
    优先权日:2009-04-09
    标题 :Solid-phase synthesis method of Bremelanotide
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    主要参考文献

    [参考文献]: Luckose F, Et Al. Effects Of Amino Acid Derivatives On Physical, Mental, And Physiological Activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144.

    合成参考文献


    参考文献:10.1007/978-1-4939-8588-3_24
    摘要:Kistemaker HAV, Voorneveld J, Filippov DV. ADPr-Peptide Synthesis. Methods Mol Biol. 2018;1813():345–69. doi: 10.1007/978-1-4939-8588-3_24.
    参考文献:10.1007/0-306-46880-8_50
    摘要:Zhang S, Liu G, Xia S, Ding Z. Parallel synthesis of muramyl peptides derivatives. 2002. In: Peptides Biology and Chemistry. : Kluwer Academic Publishers; 2002.
    参考文献:10.1007/978-0-387-26575-9_217
    摘要:Shan Y, Hu J, Wang L, Li W. Synthesis of Quantum Dot-Signal Peptides Bioconjugates and Targeting in Living Cells. 2006. In: Understanding Biology Using Peptides. : Springer New York; 2006.
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