CAS: 872-50-4; N-Methyl-Pyrrolidone

• 英文名称N-Methyl-Pyrrolidone
• 中文名称N-甲基吡咯烷酮
• IUPAC名称1-methylpyrrolidin-2-one
• 其它别名N-Methyl-2-pyrrolidinone; N-Methyl-2-Pyrrolidone; N-Methylpyrrolidone; NMP
• CAS编号872-50-4
• MFCD编号:MFCD00003193
• EINECS号:212-828-1
• 分子式:C5H9NO
• 分子量:99.13
• 产品CID: 1878614
• 产品分类有机原料→材料科学→高分子材料→高分子单体

• 相似结构搜索
• 产品信息参考;;
• InChIKey: SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N
• InChI=1S/C5H9NO/c1-6-4-2-3-5(6)7/h2-4H2,1H3…
• 计算化学: 氢键受体数1.0氢键供体数0可旋转键数0

相似化合物

物理性质

• 熔点-24°C
• 沸点202°C at 760 mmHg
• 闪点86.11°C
• 密度1.0±0.1 g/cm3
• pKa:-0.41±0.20(预测)
• PSA:20.31
• LogP:0.2386
• 折射率1.470
• 蒸汽压0.3±0.4 mmHg at 25°C
• 溶解性混溶乙醇,溶解度为0.1ML/mL,透明,无色(10%,v/v)
• 敏感性1.无色液体，有氨味，本品毒性小。能与水混溶，溶于乙醚、丙酮等大多数有机溶剂。能溶解大多数有机与无机化合物、极性气体、天然及合成高分子化合物。2.化学性质：在中性溶液中比较稳定。在4%的氢氧化钠溶液中8小时后有50%~70%发生水解。在浓盐酸中逐渐发生水解，生成4-甲氨基丁酸CH3NH(CH2)3COOH。由于羰基的反应，可以生成缩酮或硫代吡咯烷酮.3.在碱催化剂存在下与烯烃作用，在第3位发生烷基化反应。N-甲基吡咯烷酮为弱碱性，能生成盐酸盐。与重金属盐形成加合物，例如与溴化镍加热到150°C，生成NiBr2(C5H9ON)3，熔点105°C。
• 外观形态无色或淡黄色液体,带有一种胺的气味
• 储存条件Store at room temperature
• 产品应用本品是重要的化工原料,是一种选择性强和稳定性好的极性溶剂,具有毒性低,沸点高,溶解力强,不易燃,可生物降解,可回收利用,使用安全和适用于多种配方用途等优点.N-甲基吡咯烷酮(NMP)是一种极性的非质子传递溶剂.具有毒性小,沸点高,溶解力出众.选择性强和稳定性好的优点.广泛用于芳烃萃取,乙炔,烯烃,二烯烃的纯化,聚偏二氟乙烯的溶剂,锂离子电池的电极辅助材料,合成气脱硫,润滑油精制,润滑油抗冻剂,烯烃萃取剂,,难溶工程塑料聚合时的溶剂,农用除草剂,绝缘材料,集成电路制作,半导体行业精密仪器,线路板的洗净,PVC尾气回收,清洗剂,染料助剂,分散剂等.也用于聚合物的溶剂及聚合反应的介质,如工程塑料及芳纶纤维.另外还可用在农药,医药和清洁剂等方面.其主要用途如下:1,乙炔提浓及丁二烯,异戊二烯,芳烃等萃取2,润滑油精炼3,难溶工程塑料(聚苯硫醚,聚酰亚胺)及芳纶纤维等用聚合溶剂4,电子绝缘材料,锂离子电池5,高档涂料,油墨,颜料6,农药助剂7,清洗剂:脱油,脱脂,脱蜡,抛光,防锈,脱漆等8,人工肾脏机能膜液,海水淡化膜液9,该品为优良高级溶剂,广泛应用于石油化工,农药,医药,电子材料等领域.10,可用作乙炔提浓,合成气脱硫,润滑油精制,润滑油抗冻剂,烯烃萃取剂,难溶工程塑料聚合时的溶剂,农用除草剂,绝缘材料,集成电路制作,PVC尾气回收,清洗剂,染料助剂,分散剂等.
• 性质描述无色透明油状液体,微有胺的气味.能与水,醇,醚,酯,酮,卤代烃,芳烃和蓖麻油互溶.挥发度低,热稳定性,化学稳定性均佳,能随水蒸气挥发.有吸湿性.对光敏感.对皮肤有轻度刺激作用,但未见吸收作用.由于蒸气压低,一次吸入的危险性很小.但慢性作用可致中枢神经系统机能障碍,引起呼吸器官,肾脏,血管系统的病变.小鼠吸入本品蒸气2小时,浓度为0.18～0.20mg/L,可对上呼吸道及眼睛产生轻度的刺激.小鼠灌胃LD50为5200 mg/kg,大鼠灌胃LD50为7900mg/kg. 工作场所最高容许浓度100mg/m3. 现场操作人员应戴口罩,防护眼镜及手套.

MSDS等安全信息

• GHS象形图
• GHS符号GHS08 & GHS07;
  注释: Health hazard & Exclamation mark
• 危险类别皮肤腐蚀/刺激 类别2
  严重眼刺激 类别2
  生殖毒性 类别1B
  特定目标器官毒性 - 单次接触 类别3
  生殖毒性 类别1A
  特定目标器官毒性-重复接触 类别2
  吸入危害 类别1
  特定目标器官毒性-重复接触 类别1
  严重眼损伤 类别1
  急性毒性 类别4(吸入)
  生殖毒性 类别2
  严重眼刺激 类别2A
• 警示词Danger(危险)
• 危险描述H315 |造成皮肤刺激.
  H319 |造成严重眼刺激.
  H360D |可能对胎儿造成损害.
  H335 |可能引起呼吸道刺激.
  H360 |可能损害生育能力或胎儿.
  H336 |可能引起嗜睡或头晕.
  H373 |长期或反复接触可能损害器官.
  H304 |吞咽并进入呼吸道可能致命.
  H372 |长期或反复接触损害器官.
  H318 |造成严重眼损伤.
  H332 |吸入有害.
  H361 |怀疑对生育能力或胎儿造成损害.
  H370 |损害器官.
• 防范说明P210-P261-P264-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P362+P364-P370+P378-P403-P405-P501
• UN编号UN 1268 3/PG 3
• 危险品标志Xi:Irritant
• 安全声明S41
• 危险类别码R36/38
• WGK Germany1

欧盟法规

上下游产品

合成工艺路线路线简述

• 合成目标产物 N-Methyl-2-Pyrrolidone 主要起始原料 Gamma Butyrolactone And Methylamine
• 10441-57-3 = 872-50-4
  反应条件:1.1 Reagents: Trifluoroacetic Anhydride Solvents: Dichloromethane
  标题:An Alternative Efficient Method For Transformation Of Thiocarbonyl To Carbonyl Group Using Trifluoroacetic Anhydride
  作者:Masuda,Ryoichi; Et Al
  参考文献:Tetrahedron Letters 日期:1991 卷标:32(9) 页码:1195-8]
  
  33693-57-1 = 872-50-4
  反应条件:1.1 Catalysts: Indium Solvents: Water
  标题:Indium-Mediated Reductive Dehalogenation Of α-Halo Carbonyl Compounds In Water
  作者:Park,Leeyoung; Et Al
  参考文献:Perkin 1 日期:2000 卷标:(24) 页码:4462-4463]
  
  = 872-50-4
  反应条件:1.1 Reagents: Potassium Hydroxide Catalysts: Tetrabutylammonium Bromide Solvents: Toluene; 24 H,Rt
  标题:Asymmetric Synthesis And Evaluation Of α-Quaternary Chiral Lactam Derivatives As Novel Anticancer Agents
  作者:Lee,Hwanhyuk; Et Al
  参考文献:Archives Of Pharmacal Research 日期:2014 卷标:37(10) 页码:1264-1270]
  
  108-31-6 = 872-50-4
  反应条件:1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Manganese,Sodium,Cobalt,Copper,Phosphoric Acid Solvents: Water
  标题:Process For The Preparation Of N-Substituted 2-Pyrrolidones With Additional Product Recovery From The Distillation Residues.
  参考文献:European Patent Organization]
  
  14874-70-5 + 514224-16-9 = 872-50-4
  反应条件:1.1 Reagents: Silver Acetate Solvents: Tetrahydrofuran; 4 H,Rt
  标题:Vinyl-λ3-Iodanes Act As Efficient Sulfur Atom Acceptors: Vinylic Sn2-Based Strategy For Conversion Of Tertiary Thioamides To Amides
  作者:Ochiai,Masahito; Et Al
  参考文献:Chemical Communications (Cambridge 日期:2002 卷标:(23) 页码:2802-2803]
  
  10441-57-3 = 872-50-4
  反应条件:1.1 Reagents: Oxygen Catalysts: Vanadate(6-),Nona-μ-Oxotrioxo(Pentadeca-μ-Oxononaoxononamolybdate)[μ12-[phospha... Solvents: Acetonitrile; 5 H,1 Atm,90 °C
  标题:Phosphovanadomolybdic Acid Catalyzed Desulfurization-Oxygenation Of Secondary And Tertiary Thioamides Into Amides Using Molecular Oxygen As The Terminal Oxidant
  作者:Xu,Ning; Et Al
  参考文献:New Journal Of Chemistry 日期:2016 卷标:40(6) 页码:4865-4869]
  
  10441-57-3 = 872-50-4
  反应条件:1.1 Reagents: M-Chloroperbenzoic Acid Solvents: Dichloromethane
  标题:Facile Conversion Of Thioamides Into Amides
  作者:Kochhar,Kanwarpal S.; Et Al
  参考文献:Tetrahedron Letters 日期:1983 卷标:24(13) 页码:1323-6]
  
  1121-07-9 = 872-50-4
  反应条件:1.1 Catalysts: Ruthenium Solvents: Water
  标题:Regenerable N-Alkylamide Hydroperoxide For Catalytic Substrate Oxidation
  作者:Patton,Douglas E.; Et Al
  参考文献:Journal Of The Chemical Society 日期:1993 卷标:(14) 页码:1611-15]
  
  1121-07-9 = 872-50-4
  反应条件:1.1 Reagents: Vitride Solvents: Toluene,Water
  标题:Properties Of Sodium Bis(2-Methoxyethoxy)Aluminum Hydride Iv. Reduction Of Oximes,Amides,Lactams,Imides,And Nitriles
  作者:Cerny,Miloslav; Et Al
  参考文献:Collection Of Czechoslovak Chemical Communications 日期:1969 卷标:34(3) 页码:1033-41]
  
  120-94-5 = 872-50-4
  反应条件:1.1 Reagents: Oxygen Catalysts: Alumina,Gold Solvents: Water; 24 H,80 °C
  标题:Supported Gold Nanoparticles For Efficient α-Oxygenation Of Secondary And Tertiary Amines Into Amides
  作者:Jin,Xiongjie; Et Al
  参考文献:Angewandte Chemie 日期:2016 卷标:55(25) 页码:7212-7217]
  
  120-94-5 = 872-50-4
  反应条件:1.1 Reagents: Oxygen Catalysts: Gold,Silica Solvents: 1,4-Dioxane,Water; 1 Min,Rt; Rt -> 100 °C; 3.5 H,100 °C
  标题:Aerobic Oxidation Of Cyclic Amines To Lactams Catalyzed By Ceria-Supported Nanogold
  作者:Dairo,Taiwo O.; Et Al
  参考文献:Catalysis Letters 日期:2016 卷标:146(11) 页码:2278-2291]
  
  512-56-1 = 872-50-4
  反应条件:1.1 Reagents: Lithium Diisopropylamide Solvents: Tetrahydrofuran; 15 Min,0 °C1.2 24 H,120 °C1.3 Reagents: Ammonium Chloride
  标题:Regio- And Stereoselective (Sn2) N-,O-,C- And S-Alkylation Using Trialkyl Phosphates
  作者:Banerjee,Amit; Et Al
  参考文献:Synthesis 日期:2023 卷标:55(2) 页码:315-332]
  
  = 872-50-4
  反应条件:1.1 Reagents: Poly(Methylhydrosiloxane),Methylsilanediol Homopolymer Catalysts: Copper,Formaldehyde,Polymer With 1,3,5-Benzenetriol And 1,3,5-Triazine-2,4,6-Triamine Solvents: Acetonitrile; 12 H,80 °C
  标题:Triazinetriamine-Derived Porous Organic Polymer-Supported Copper Nanoparticles (Cu-Nps@tzta-Pop): An Efficient Catalyst For The Synthesis Of N-Methylated Products Via Co2 Fixation And Primary Carbamates From Alcohols And Urea
  作者:Haque,Najirul; Et Al
  参考文献:New Journal Of Chemistry 日期:2020 卷标:44(36) 页码:15446-15458]
  
  108-31-6 = 872-50-4
  反应条件:1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Chromia,Copper1.2 Reagents: Water
  标题:Preparation Of Pyrrolidone And N-Alkylpyrrolidones From Copper-Metal Oxide-Catalyzed Cyclization Of 1,4-Dicarboxylic Acids And Their Anhydrides
  参考文献:Germany]
  
  1191-95-3 + 85462-16-4 = 872-50-4
  反应条件:1.1 Solvents: Chloroform
  标题:Efficient Synthesis Of N-Substituted Lactams From (N-Arylsulfonyloxy)Amines And Cyclic Ketones
  作者:Hoffman,Robert V.; Et Al
  参考文献:Tetrahedron Letters 日期:1989 卷标:30(32) 页码:4207-10]
  
  1119-48-8 = 872-50-4
  反应条件:1.1 Catalysts: Silanol,Trimethyl-,Titanium(4+) Salt Solvents: 1803415-30-6; 1 H,120 °C
  标题:Hexaalkylguanidinium Salts As Ionic Liquids-Applications In Titanium And Aluminum Alcoholate Assisted Synthesis
  作者:Arkhipova,Maria; Et Al
  参考文献:Rsc Advances 日期:2014 卷标:4(99) 页码:56506-56517]
  
  1119-48-8 = 872-50-4
  反应条件:1.1 Reagents: 6-Aminohexanoic Acid Solvents: 1,2-Dichloroethane
  标题:Titanium Tetraisopropoxide-Mediated Lactamizations
  作者:Mader,Mary; Et Al
  参考文献:Tetrahedron Letters 日期:1988 卷标:29(25) 页码:3049-52]
  
  15438-71-8 = 872-50-4
  反应条件:1.1 Reagents: Trifluoroacetic Acid,Sodium Cyanoborohydride; 1 - 2 D,Rt
  标题:Sodium Tris(Trifluoroacetoxy)-Borohydride
  作者:Gribble,Gordon W.
  参考文献:E-Eros Encyclopedia Of Reagents For Organic Synthesis 日期:2001 卷标:1 页码:1-3]
  
  15438-71-8 = 872-50-4
  反应条件:1.1 Reagents: Sodium Cyanoborohydride Solvents: Trifluoroacetic Acid
  标题:N-Methylation Of Amides And Related Compounds By Reduction Of Methylols
  作者:Basha,Anwer; Et Al
  参考文献:Synthetic Communications 日期:1977 卷标:7(8) 页码:549-52]
  
  = 872-50-4
  反应条件:1.1 Reagents: Triethylamine Catalysts: Polyethylene Glycol Solvents: Toluene
  标题:N-Alkylation Of Amides,Imides,And Lactams Under Phase-Transfer Catalysis
  作者:Cen,Junda; Et Al
  参考文献:Zhongguo Yiyao Gongye Zazhi 日期:1990 卷标:21(5) 页码:218-20]
  
  = 872-50-4
  反应条件:1.1 Reagents: Dimethyl Carbonate Catalysts: Hexadecyltrimethylammonium Bromide
  标题:Scope Of The N-Alkylation Of Amides And The C-Alkylation Of Malonates By Methyl Formate And Dimethyl Carbonate
  作者:Ben Taleb,A.; Et Al
  参考文献:Journal Of Molecular Catalysis 日期:1993 卷标:84(2)

海关参考信息

• 2912110000-甲醛
  2912120000-乙醛
  2924191000-二甲基甲酰胺
  2921199090-其他无环单胺
• 💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
• 详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

其他信息查阅

• ➥ 象形图和危险代码
• ➥ 防范代码详解
• ➥ 危险代码说明
• ➥ Globally Harmonized System
• ➥ REACH监管