CAS: 86978-24-7; (Z)-2-(2-((Tert-Butoxycarbonyl)Amino)Thiazol-4-yl)Pent-2-Enoic Acid

该化合物是化学化合物,具有独特的结构特征,含有一种不饱和的碳酸,表明碳链中存在双环;该化合物还包括一个硫酸环,它由五人组成,含有硫和氮,有助于其生物活动.双氧碳基(Boc)组是保护该矿的动物,增强该矿体的稳定性和溶解性.该化合物可能由于碳酸和铁矿功能的存在而出现特定的再活动,从而引起对合成有机化学的兴趣,并有可能在制药应用中产生兴趣.根据(Z)的配置,该化合物的立体化学学显示,该物质周围的亚组群位于同一侧,可以影响其在生物系统中的再活动性和互动.总体而言,该混合物的独特特征使它成为各种化学研究领域感兴趣的对象.

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(Z)-2-(2-T-Butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-2-Pentenoic Acid Methyl Ester
2-(2-Tert-Butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-2-Pentenoic Acid Ethyl Ester 158743-37-4
2-(2-Tert-Butoxycarbonylamino-Thiazol-4-yl)-3-Tert-Butoxycarbonyloxy-Pentanoic Acid Ethyl Ester 1026906-47-7

合成工艺路线路线简述

  • 158743-37-4 = 86978-24-7
    反应条件:1.1 Reagents: Sodium Hydroxide Solvents: Isopropanol,Water; 1.5 H,65 °C1.2 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water; 1 H,Ph 3 - 4,Rt
    标题:Stereoselective Or Exclusive Synthesis Of Ethyl (Z)-2-(2-Substituted-Thiazol-4-Yl)Pent-2-Enoates From Ethyl (E/z)-2-(2-Bromoacetyl)Pent-2-Enoate
    作者:Zhai,Jiao-Jiao; Et Al
    参考文献:Synlett 日期:2013 卷标:24(11) 页码:1399-1404]

    1447259-99-5 + 34619-03-9 = 86978-24-7
    反应条件:1.1 Solvents: Dimethylacetamide; Rt; 6 H,Rt1.2 Reagents: Sodium Hydroxide Solvents: Water; 6 H,65 °C1.3 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water; Ph 3 - 4,Cooled
    标题:Synthesis Of (Z)-2-(2-Tert-Butoxyearbonylzole-4-Yl)-2-Pentenoic Acid
    作者:Sun,Hui; Et Al
    参考文献:Huagong Shengchan Yu Jishu 日期:2012 卷标:19(6) 页码:25-27]

    943222-09-1 + 268551-65-1 + 1450899-79-2 = 86978-24-7
    反应条件:1.1 Solvents: Dimethylformamide,Dichloromethane; 30 Min,0 °C1.2 Reagents: Sodium Bicarbonate Solvents: Water; Neutralized,0 °C2.1 Reagents: Sodium Hydroxide Solvents: Isopropanol,Water; 1.5 H,65 °C2.2 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water; 1 H,Ph 3 - 4,Rt
    标题:Stereoselective Or Exclusive Synthesis Of Ethyl (Z)-2-(2-Substituted-Thiazol-4-Yl)Pent-2-Enoates From Ethyl (E/z)-2-(2-Bromoacetyl)Pent-2-Enoate
    作者:Zhai,Jiao-Jiao; Et Al
    参考文献:Synlett 日期:2013 卷标:24(11) 页码:1399-1404]

    943222-09-1 = 86978-24-7
    反应条件:1.1 Solvents: Dichloromethane,Dimethylacetamide; 1 H,-10 °C2.1 Solvents: Dimethylacetamide; Rt; 6 H,Rt2.2 Reagents: Sodium Hydroxide Solvents: Water; 6 H,65 °C2.3 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water; Ph 3 - 4,Cooled
    标题:Synthesis Of (Z)-2-(2-Tert-Butoxyearbonylzole-4-Yl)-2-Pentenoic Acid
    作者:Sun,Hui; Et Al
    参考文献:Huagong Shengchan Yu Jishu 日期:2012 卷标:19(6) 页码:25-27]

    24424-99-5 + 1447259-99-5 = 86978-24-7
    反应条件:1.1 Reagents: Pyridine Solvents: Dichloromethane; 6 H,Rt2.1 Reagents: Sodium Hydroxide Solvents: Isopropanol,Water; 1.5 H,65 °C2.2 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water; 1 H,Ph 3 - 4,Rt
    标题:Stereoselective Or Exclusive Synthesis Of Ethyl (Z)-2-(2-Substituted-Thiazol-4-Yl)Pent-2-Enoates From Ethyl (E/z)-2-(2-Bromoacetyl)Pent-2-Enoate
    作者:Zhai,Jiao-Jiao; Et Al
    参考文献:Synlett 日期:2013 卷标:24(11) 页码:1399-1404]

    13176-46-0 = 86978-24-7
    反应条件:1.1 Catalysts: Acetic Acid,Piperidine Solvents: Dichloromethane; 20 Min,-30 °C; 3 H,-30 °C1.2 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water; 5 Min,Ph 2 - 3,-30 °C2.1 Solvents: Dimethylformamide,Dichloromethane; 30 Min,0 °C2.2 Reagents: Sodium Bicarbonate Solvents: Water; Neutralized,0 °C3.1 Reagents: Sodium Hydroxide Solvents: Isopropanol,Water; 1.5 H,65 °C3.2 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water; 1 H,Ph 3 - 4,Rt
    标题:Stereoselective Or Exclusive Synthesis Of Ethyl (Z)-2-(2-Substituted-Thiazol-4-Yl)Pent-2-Enoates From Ethyl (E/z)-2-(2-Bromoacetyl)Pent-2-Enoate
    作者:Zhai,Jiao-Jiao; Et Al
    参考文献:Synlett 日期:2013 卷标:24(11) 页码:1399-1404]

    638-07-3 = 86978-24-7
    反应条件:1.1 Reagents: Acetic Acid Solvents: Dichloromethane; Rt -> -55 °C1.2 Catalysts: Piperidine; 5 H,-55 - -50 °C1.3 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water; 0.5 H1.4 Reagents: Sodium Bromide Solvents: Dimethylacetamide; 5 H,Rt2.1 Solvents: Dichloromethane,Dimethylacetamide; 1 H,-10 °C3.1 Solvents: Dimethylacetamide; Rt; 6 H,Rt3.2 Reagents: Sodium Hydroxide Solvents: Water; 6 H,65 °C3.3 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water; Ph 3 - 4,Cooled
    标题:Synthesis Of (Z)-2-(2-Tert-Butoxyearbonylzole-4-Yl)-2-Pentenoic Acid
    作者:Sun,Hui; Et Al
    参考文献:Huagong Shengchan Yu Jishu 日期:2012 卷标:19(6) 页码:25-27]

    943222-09-1 + 1450899-79-2 = 86978-24-7
    反应条件:1.1 Solvents: Dimethylformamide,Dichloromethane; 30 Min,0 °C1.2 Reagents: Sodium Bicarbonate Solvents: Water; Neutralized,0 °C2.1 Reagents: Pyridine Solvents: Dichloromethane; 6 H,Rt3.1 Reagents: Sodium Hydroxide Solvents: Isopropanol,Water; 1.5 H,65 °C3.2 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water; 1 H,Ph 3 - 4,Rt
    标题:Stereoselective Or Exclusive Synthesis Of Ethyl (Z)-2-(2-Substituted-Thiazol-4-Yl)Pent-2-Enoates From Ethyl (E/z)-2-(2-Bromoacetyl)Pent-2-Enoate
    作者:Zhai,Jiao-Jiao; Et Al
    参考文献:Synlett 日期:2013 卷标:24(11) 页码:1399-1404
Ethyl 2-(2-Bromoacetyl)Pent-2-Enoate置于吡啶,Sodium Hydroxide体系中,用 二氯甲烷,水,N,N-二甲基甲酰胺,异丙醇 作为反应溶剂,化学反应 39.0H,反应生成 (Z)-2-(2-叔丁氧羰基氨基噻唑-4-基)-2-戊烯酸
参考文献:从 (E/z)-2-(2-溴乙酰基)Pent-2-Enoate 立体选择性或独家合成 (Z)-2-(2-Substituted-Thiazol-4-yl)Pent-2-Enoates
标题:从 (E/z)-2-(2-溴乙酰基)Pent-2-Enoate 立体选择性或独家合成 (Z)-2-(2-Substituted-Thiazol-4-yl)Pent-2-Enoates
摘要:从 (E/z)-2-(2-溴乙酰基)Pent-2 乙基 (E/z)-2-(2-溴乙酰基)Pent-2 制备一系列 (Z)-2-(2-取代-噻唑-4-基)Pent-2-Enoates 的立体选择性或排他性方法-烯酸酯和硫脲或硫代酰胺的产率很高.这种方法涉及季碳立体控制的顺式构型形成,并适时地阻止潜在的 E/z 异构化.(Z)-2-(2-Tert-Butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)Pent-2-Enoic Acid,一种商业上重要的cefcapene Pivoxil侧链材料,通过两步法合成,突出了实际适用性.
DOI:10.1055/s-0033-1338954

海关参考信息

专利信息


专利号:US-5639877-A
优先权日:1993-07-30
标题:Intermediates in the synthesis of cephalosporins
发明人:LUDESCHER JOHANNES; MACHER INGOLF
权利人:BIOCHEMIE GMBH
摘要:Novel amidine salts of 7-Amino-3-hydroxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid (=HACA), particular guanidine and diaza-bicyclo-alkylene salts, are useful as intermediates in the synthesis of cephalosporins.

专利号:US-4806601-A
优先权日:1984-11-08
标 题:Polyarylene polyethers with pendant vinyl and ethynyl groups and process for preparation thereof
发明人:PERCEC VIRGIL
权利人:GOODRICH CO B F
摘要:A method for the synthesis of polyarylene polyether (PAPE) oligomers with pendant vinyl groups is presented. Aromatic polyether sulfone (APS) and poly(2,6-dimethyl-1,4-phenylene oxide) (PPO) backbones are used for specific examples. Terminal vinyl groups may also be provided on the APS by forming the alpha , omega -di(benzyl)APS before the first step of a synthesis to form a pendant groups which step involves the chloromethylation of APS and PPO to provide oligomers with chloromethyl groups. PPO containing bromomethyl groups was obtained by radical bromination of the PPO methyl groups. Both chloromethylated and bromomethylated starting materials are converted to their phosphonium salts, and then subjected to a phase transfer catalyzed Wittig reaction to provide the pendant vinyl groups. An APS containing pendant ethynyl groups is prepared by bromination of the APS with pendant vinyl groups, followed by a phase transfer catalyzed dehydrobromination. Differential scanning calorimetry analysis of the thermal curing of the oligomers containing pendant vinyl groups, and, ethynyl groups, showed that the curing reaction is much faster for the former. The resulting network polymers were flexible when the starting oligomer contained pendant vinyl groups, and very rigid when it contained pendant ethynyl groups.

专利号:US-4562243-A
优先权日:1984-03-06
标题:Crosslinkable difunctionalized polyarylene polyethers
发明人:PERCEC VIRGIL
权利人:GOODRICH CO B F
摘要:Oligomers of polyarylene polyethers (PAPE) having a mol wt &upbar& M in the range from 1000 to about 10,000 are converted to difunctionalized oligomers so as, in the first instance, to provide a reactive double bond (for example, a vinylbenzyl group) at each end of the PAPE; and, in the second instance, to provide a triple bond (benzylethynyl group) at each end of the PAPE. The PAPE most preferably has a repeating unit which is the residuum of two dihydric phenols or thiophenols ('DHP') linked through a C=O, -S-S-, or -SO2-group, or a Si or C atom, and or ether O, or thioether S atoms. The preferred repeating unit is formed by reaction of a DHP such as bisphenol A (BPA) with a halogenated DHP such as dichlorophenyl sulfone (DCPS) so as to provide an alternating configuration. The repeating unit may also include a linking residue of a reactive solvent which residue provides chain extension in the backbone. An oligomer which is a homopolymer having a repeating unit in which at least four benzenoid rings are connected through ether O atoms, may also be difunctionalized. In particular, alpha , omega -di(phenol)aromatic polyether sulfone oligomers ('APS') are esterified so as to have terminal methacrylyl groups; and, etherified so as to have styryl end groups which are thermally crosslinkable. Illustrated are APS oligomers having BPA-DPS repeating units. The BPA moiety may be replaced with other diphenols. The synthesis of PAPE oligomers with terminal double bonds is carried out with a fast and quantitative modified Williamson etherification of the PAPE with an electrophilic haloalkyl reactant ('HAR') such as chloromethylstyrene ('ClMS') in the presence of a major molar amount (more than 50 mol % based on the number of moles of OH or SH groups originally present in the APS) of a phase transfer catalyst ('PTC') such as tetrabutylammonium hydrogen sulfate ('TBAH'). The vinyl groups at each end of the oligomer may then be converted to ethynyl groups by bromination of the DAPS in CH2Cl2 or CHCl3, followed by dehydrobromination in the presence of potassium-tert-butoxide ('K-t-Bu'). The glass transition temperature (Tg) of the di(styrenated)APS after thermal curing is unexpectedly much higher than that of the APS from which it is derived.

专利号:US-4500716-A
优先权日:1981-11-19
标题 :Intermediate products for the preparation of Z-cephalosporins
发明人:KINAST GUENTHER
权利人:BAYER AG
摘要:Highly active substantially pure Z-isomers of cephalosporins are produced by the following synthesis: ##STR1## in which R 1 , R 4 and R 5 ae various organic radicals, n R 2 is alkoxycarbonyl, n Y is Cl, Br or --O--SO 2 --R 5 , and n X is a conventional cephalosporin substituent. n Many of the intermediates are new, especially in pure Z-form.

专利号:EP-0333078-A1
优先权日:1988-03-14
标 题:Method for one-step synthesis of methyl t-butyl ether

专利号:DE-69429224-T2
优先权日:1993-07-30
标题:Intermediates for the synthesis of cephalosporins
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参考文献:10.1055/s-0031-1289654
摘要:Teng X, Ji Y, Jiang J, Zhai J, Yu X. A Practical Synthesis of Cefcapene Pivoxil. Synthesis. 2011 Dec 22;2012(02):207–14. doi: 10.1055/s-0031-1289654.
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