CAS: 106560-14-9; (5R,6S)-6-((R)-1-Hydroxyethyl)-7-Oxo-3-((R)-Tetrahydrofuran-2-yl)-4-Thia-1-Azabicyclo[3.2.0]Hept-2-Ene-2-Carboxylic Acid

该化合物是属于青蒿素类的合成抗生素,属于乙酯抗生素,其特征是针对各种青蒿素阳性细菌和青蒿素阴性细菌的广泛活动,使其有效治疗各种感染;Faropenem具有稳定性,因为某些乙酯酶是细菌生产的酶,可以使许多青蒿素和白化不产生活性;这种稳定性增强了其治疗潜力,特别是在抗菌菌菌株中;该化合物一般是口服的,有利于门诊治疗;其行动机制包括抑制细菌细胞壁合成,导致细胞分解和死亡;对Faropenem进行了研究,以了解其在治疗呼吸道感染,皮肤感染和其他细菌疾病方面的功效;然而,如同所有抗生素一样,必须明智地使用它来防止抗药性的发展;

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上下游产品

(5R,6S)-6-[1(R)-hydroxyethyl]-2-[2(R)-tetrahydrofuryl]penem-3-carboxylic acid 4-nitrobenzyl ester R-(+)-thio tetrahydrofuran-2-carboxylic acid (3R,4R)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-acetoxyazetidin-2-one (R)-Tetrahydro-furan-2-carbothioic acid S-{(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl} esterFuropenem

合成工艺路线路线简述

    法罗培南钠中间体置于盐酸,Palladium On Activated Charcoal,氢气,三乙胺,亚磷酸三乙酯体系中,用 甲醇,5,5-Dimethyl-1,3-Cyclohexadiene,二氯甲烷 用作溶剂,40.0 °C,405.33 Kpa 条件下,反应 23.0H,反应生成法罗培南
    参考文献:一种法罗培南钠的合成方法
    标题:一种法罗培南钠的合成方法
    摘要:本发明提供了一种制备法罗培南钠的方法,该方法利用氯草酸对硝基苄酯代替传统工艺中的烯丙氧基草酰氯,从而有效避免了聚合物类杂质的生成,提高原料转化率和产物收率;采用酸性条件下催化氢化的方法,同时脱去硅烷基保护基和对硝基苄酯保护基,有效避免难以处理的有机磷类杂质,有利于产品的分离和纯化,提高可操作性,便于工业化生产.

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-8557979-B2
    优先权日:2004-06-10
    标题 :Carbapenem antibacterials with gram-negative activity and processes for their preparation
    发明人:CHOI WOO-BAEG; KOWALIK EWA
    权利人:CHOI WOO-BAEG; KOWALIK EWA; FOB SYNTHESIS INC
    摘要:The present invention provides β-methyl carbapenem compounds and pharmaceutical compositions useful in the treatment of bacterial infections and methods for treating such infections using such compounds and/or compositions. The invention includes administering an effective amount of a carbapenem compound or salt and/or prodrug thereof to a host in need of such a treatment. The present invention is also in the field of synthetic organic chemistry and is specifically provides an improved method of synthesis of β-methyl carbapenems which are useful as antibacterial agents.

    专利号:US-12221646-B2
    优先权日:2013-07-04
    标 题:Method for the rapid determination of susceptibility or resistance of bacteria to antibiotics
    发明人:FERNÃ?NDEZ GARCÃ?A JOSÉ LUIS; GOSÃ?LVEZ BERENGUER JAIME; SANTISO BRANDARIZ REBECA; TAMAYO NOVAS MARIA; BOU ARÉVALO GERMÃ?N
    权利人:ABM TECH LLC
    摘要:A method of rapidly evaluating the susceptibility of a strain of bacteria to a cell wall synthesis inhibiting antibiotic based on an assessment of cell enlargement in response to doses of the cell wall synthesis inhibiting antibiotic which are correlated to breakpoints of bacterial susceptibility.

    专利号:US-2009111737-A1
    优先权日:1999-05-24
    标题:Novel antibacterial agents
    发明人:CHRISTENSEN BURTON G; MORAN EDMUND J; GRIFFIN JOHN H; JUDICE J KEVIN; MU YONGQI; PACE JOHN L; MAMMEN MATHAI; AGGEN JAMES
    权利人:CHRISTENSEN BURTON G; MORAN EDMUND J; GRIFFIN JOHN H; JUDICE J KEVIN; MU YONGQI; PACE JOHN L; MAMMEN MATHAI; AGGEN JAMES
    摘要:This invention relates to novel multibinding compounds (agents) that are antibacterial agents. The multibinding compounds of the invention comprise from 2-10 ligands covalently connected by a linker or linkers, wherein each of said ligands in their monovalent (i.e., unlinked) state have the ability to bind to a an enzyme involved in cell wall biosynthesis and metabolism, a precursor used in the synthesis of the bacterial cell wall and/or the bacterial cell surface thereby interfere with the synthesis and/or metabolism of the cell wall. In particular the multibinding compounds of the invention comprise from 2-10 ligands covalently connected by a linker or linkers, wherein each of said ligands hasn a ligand domain capable of binding to penicillin binding proteins, a transpeptidase enzyme, a substrate of a transpeptidase enzyme, a beta-lactamase enzyme, pencillinase enzyme, cephalosporinase enzyme, a transglycoslase enzyme, or a transglycosylase enzyme substrate; Preferably, the ligands are selected from the beta lactam or glycopeptide class of antibacterial agents.

    专利号:US-2025002508-A1
    优先权日:2020-05-05
    标题 :Boronic acid derivatives and synthesis, polymorphic forms, and therapeutic uses thereof
    发明人:HECKER SCOTT J; BOYER SERGE HENRI; BIO MATTHEW M; FANG YUANQING; GONZALES DE CASTRO ANGELA; LEFORT LAURENT; ZHU ZUOLIN; LINDER THOMAS
    权利人:QPEX BIOPHARMA INC
    摘要:Disclosed herein are antimicrobial compounds, polymorphic forms, compositions, pharmaceutical compositions, the method of use and preparation thereof. Some embodiments relate to boronic acid derivatives and their use as therapeutic agents, for example, β-lactamase inhibitors (BLIs).

    专利号:CN-104129768-A
    优先权日:2014-06-30
    标题 :A kind of recovery method of phosphate in the synthesis of carbapenicillin key intermediate 4-AA

    专利号:US-11135200-B2
    优先权日:2014-12-20
    标题:Antimicrobial drug synthesis and therapeutic compositions
    发明人:GREGG JOHN MALCOLM HALL
    权利人:GREGG JOHN MALCOLM HALL
    摘要:This invention relates to the medical use of an antimicrobial agent, racemic Ornidazole, its (R) and (S) enantiomers, or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof, and to methods of treatment which involve treating a subject with Ornidazole. The racemic (rac)-ornidazole, its enantiomers, or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof, may be used in combination with other actives. The invention also relates to pharmaceutical formulations and compositions comprising (rac)-ornidazole, (R)-ornidazole, (S)-ornidazole, or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof, and/or other actives as well as methods to stereoselectively manufacture the enantiomers.
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    主要参考文献


    1: Woodcock JM, Andrews JM, Brenwald NP, Ashby JP, Wise R. The in-vitro activity of faropenem, a novel oral penem. J Antimicrob Chemother. 1997 Jan;39(1):35-43.
    4: Fuchs PC, Barry AL, Sewell DL. Antibacterial activity of WY-49605 compared with those of six other oral agents and selection of disk content for disk diffusion susceptibility testing. Antimicrob Agents Chemother. 1995 Jul;39(7):1472-9.
    5: Cormican MG, Jones RN. Evaluation of the in-vitro activity of furopenem (SY5555 or SUN5555) against respiratory tract pathogens and beta-lactamase producing bacteria. J Antimicrob Chemother. 1995 Apr;35(4):535-9.

    合成参考文献


    参考文献:10.1093/jac/dkh301
    摘要:Moore LJ, Pridmore AC, Dower SK, Read RC. The glycopeptide vancomycin does not enhance toll-like receptor 2 (TLR2) activation by Streptococcus pneumoniae. J Antimicrob Chemother. 2004 Jul;54(1):76–8. doi: 10.1093/jac/dkh301.
    参考文献:10.1007/s10156-009-0723-7
    摘要:Sato Y, Toyonaga Y, Hanaki H, Nonoyama M, Oishi T, Sunakawa K. Nationwide survey of the development of drug-resistant pathogens in the pediatric field: drug sensitivity of Streptococcus pneumoniae in Japan. J Infect Chemother. 2009 Dec;15(6):396–401. doi: 10.1007/s10156-009-0723-7.
    参考文献:10.1007/s10156-009-0729-1
    摘要:Sakata H, Toyonaga Y, Sato Y, Hanaki H, Nonoyama M, Oishi T, Sunakawa K. Nationwide survey of the development of drug-resistance in the pediatric field: drug sensitivity of Haemophilus influenzae in Japan. J Infect Chemother. 2009 Dec;15(6):402–9. doi: 10.1007/s10156-009-0729-1.
    摘要:S55 | ZINC15PHARMA | Pharmaceuticals from ZINC15 | DOI:10.5281/zenodo.3247749
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