CAS: 15811-32-2; 2',3',5'-Tri-O-Acetyl-2-Fluoroadenosine

该化合物是经修改的亚丁氨酸的核素衍生物,该化合物在糖的2个位置上具有氟原子,可影响其生物活动和稳定性,在2欧元,3欧元和5欧元的位置上有三个乙酰基基组,这提高了其亲脂性,有可能促进细胞吸收并改变其与生物目标的相互作用.以这种方式改变亚丁胺可影响其在生物化学途径中的作用,特别是在核酸合成和信号方面.作为一个化学实体,它可能表现出独特的药理特性,使其对医药化学和生物化学研究感兴趣.其溶性,再活性和稳定性可因环境条件(如pH和温度)而有所差异.

英文名称2',3',5'-Tri-O-Acetyl-2-Fluoroadenosine
中文名称(2R,3R,4R,5R)-2-(乙酰氧基甲基)-5-(6-氨基-2-氟-9H-嘌呤-9-基)四氢呋喃-3,4-二乙酸二酯
IUPAC名称(2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-amino-2-fluoro-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
其它别名2',3',5'-三乙酰-2-氟腺苷; 2-Fluoro-2,3,5'-Tri-O-Acetyladenosine
CAS编号15811-32-2
MFCD编号:MFCD08458339
分子式:C16H18FN5O7
分子量:411.35
产品CID: 790060
产品分类有机原料→分子砌块→手性化合物→手性砌块

相似结构搜索
产品信息参考;
InChIKey: LDICZLRLPNWOIS-UHFFFAOYNA-N
InChI=1S/C16H18FN5O7/c1-6(23)26-4-9-11(27-7(2)24)12(28-8(3)25)15(29-9)22-5-19-10-13(18)20-16(17)21-14(10)22/h5,9,11-12,15H,4H2,1-3H3,(H2,18,…
计算化学: 氢键受体数12.0氢键供体数1.0可旋转键数5.0

相似化合物

146-78-1 21679-14-1 7387-57-7

物理性质

熔点194-197 °C
沸点635.4°C at 760 mmHg
闪点338.1±34.3 °C
密度1.7±0.1 g/cm3
pKa:1.30±0.10(预测)
PSA:157.75
LogP:-0.1285
折射率1.668
蒸汽压0.0±1.9 mmHg at 25°C
储存条件请置于阴暗处, 惰性气氛中,室温
产品应用2-氟-2',3',5'-三乙酰氧基腺苷(15811-32-2)的用途:用作药物氟达拉滨中间体.

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
警示词Warning
危险描述H315-H319-H335
防范说明P261-P264-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P362+P364-P405-P501
危险品标志Xi
安全声明H303+H313+H333

上下游产品

CAS号1028367-89-6 2-fluoro-6-azid... | CAS号3633-28-1 [3,4-diacetylox...

合成工艺路线路线简述

9-(2',3',5'-Tri-O-Acetyl-β-D-Ribofuranosyl)-2,6-Difluor-Purin 以乙二醇二甲醚用作溶剂,化学反应 0.25H,以85%的收率获得2-氟-2',3',5'-三氧乙酰基腺苷
参考文献:Nucleic Acid Related Compounds. 34. Non-Aqueous Diazotization With Tert-Butyl Nitrite. Introduction Of Fluorine,Chlorine,And Bromine At C-2 Of Purine Nucleosides
标题:Nucleic Acid Related Compounds. 34. Non-Aqueous Diazotization With Tert-Butyl Nitrite. Introduction Of Fluorine,Chlorine,And Bromine At C-2 Of Purine Nucleosides
摘要:在60%无水氢氟酸/吡啶中,将2,6-二氨基-9-(2,3,5-三-O-乙酰-β-D-核糖呋喃基)嘌呤(1C)与叔丁基亚硝酸酯(Tbn)处理,在-20oc下反应,得到2-氟腺苷三乙酸酯(2),收率为48%.对乙酰化的2-氨基-6-氟嘌呤核苷(1A)进行类似处理,得到2,6-二氟化合物(3A),收率为63%.在1,2-二甲氧基乙烷中使用无水氨转化3A-> 2,但乙酸酯基不发生氨解.1A-> 3A-> 2的总转化率为80%,不分离3A.在hf/吡啶中类似地重氮化2-氨基-6-氯嘌呤核苷(1B),得到2-氟-6-氯类似物(3B),收率为89%.在二氯甲烷中使用tbn和吡啶盐酸盐(77%)或tbn和三氯化锑(84%)处理1B,得到2,6-二氯嘌呤核苷(4B).后一种条件将1A转化为2-氯-6-氟产物(4A),收率为77%.使用tbn和三溴化锑在二溴甲烷中将1A和1B转化为2-溴-6-氟(5A,67%)和2-溴-6-氯(5B,78%)类似物.
Doi:10.1139/v81-375