CAS: 37247-10-2; 3,7-Bis(Dimethylamino)Phenothiazin-5-Ium Chloride Mixt. With 3-(Dimethylamino)-7-(Methylamino)Phenothiazin-5-Ium Chloride(1:1)

该化合物是属于苯并呋喃染染料类别的合成染料,其特征是其充满活力的蓝色,主要用于生物污渍和神学染料,Azure II在水中表现出溶解性,并经常用于各种实验室应用,包括细胞和组织在细胞和组织中的污渍进行微显性检查,染料与核酸相互作用,使其特别有助于可视化细胞成分.Azure II因其光学性及与蛋白质结合的能力而闻名,这增强了其在生物化学实验中的效用.然而,它像许多合成染料一样,可能对环境和健康造成危害,需要小心处理和处置.其化学结构包括一种苯并氮结骨,有助于其颜色特性和再活性.

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合成工艺路线路线简述

    专利信息


    专利号:US-8691979-B2
    优先权日:2009-05-12
    标题 :Methods of chemical synthesis of diaminophenothiazinium compounds involving the use of persulfate oxidants
    发明人:LARCH CHRISTOPHER PAUL; STOREY JOHN MERVYN DAVID; WILLIAMSON CRAIG; MARSHALL COLIN; KEMP STEVEN JOHN
    权利人:LARCH CHRISTOPHER PAUL; STOREY JOHN MERVYN DAVID; WILLIAMSON CRAIG; MARSHALL COLIN; KEMP STEVEN JOHN; WISTA LAB LTD
    摘要:Described are methods of synthesizing and purifying certain 3,7-diamino-phenothiazin-5-ium compounds (referred to herein as “diaminophenothiazinium compoundsâ€?) including Methylhioninium Chloride (MTC) (also known as Methylene Blue). In one embodiment, the method comprises the steps of, in order: a thiosulfonic acid formation (TSAF); an oxidative coupling (OC); and a ring closure (RC). Also described are resulting compounds and compositions comprising them (e.g., tablets, capsules) for use in methods of medical treatment and diagnosis, etc., for example, for tauopathies, or Alzheimer's disease (AD).

    专利号:US-9765042-B2
    优先权日:2013-10-07
    标题 :Methods of chemical synthesis of diaminophenothiazinium compounds including methylthioninium chloride (MTC)
    发明人:SINCLAIR JAMES PETER; NICOLL SARAH LOUISE; STOREY JOHN MERVYN DAVID
    权利人:WISTA LAB LTD
    摘要:Methods of synthesizing and purifying certain 3,7-diamino-phenothiazin-5-ium compounds (referred to herein as “diaminophenothiazinium compoundsâ€?) including Methythioninium Chloride (MTC) (also known as Methylene Blue) are provided.

    专利号:US-7790881-B2
    优先权日:2004-09-23
    标 题:Methods of chemical synthesis and purification of diaminophenothiazinium compounds including methylthioninium chloride (MTC)
    发明人:STOREY JOHN MERVYN DAVID; SINCLAIR JAMES PETER; MARSHALL COLIN; TAN HAN WAN
    权利人:WISTA LAB LTD
    摘要:This invention pertains generally to the field of chemical synthesis and purification, and more specifically to methods of synthesizing and purifying certain 3,7 diamino-phenothiazin-5-ium compounds (referred to herein as “diaminophenothiazinium compoundsâ€?) including Methylthioninium Chloride (MTC) (also known as Methylene Blue). In one embodiment, the method comprises the steps of, in order: nitrosylation (NOS); nitrosyl reduction (NR); thiosulfonic acid formation (TSAF); oxidative coupling (OC); Cr(VI) reduction (CR); isolation and purification of zwitterionic intermediate (IAPOZI); ring closure (RC); chloride salt formation (CSF); one of: sulphide treatment (ST); dimethyldithiocarbamate treatment (DT); carbonate treatment (CT); ethylenediaminetetraacetic acid treatment (EDTAT); organic extraction (OE); and recrystallisation (RX). The present invention also pertains to the resulting (high purity) compounds, compositions comprising them (e.g., tablets, capsules), and their use in methods of inactivating pathogens, and methods of medical treatment and diagnosis, etc., for example, for tauopathies, Alzheimer's disease (AD), skin cancer, melanoma, viral diseases, bacterial diseases, or protozoal diseases. Wherein: each of R 1 and R 9 is independently selected from: —H; C 1-4 alkenyl; and halogenated C 1-4 alkyl; each of R 3NA and R 3NB is independently selected from: C 1-4 alkyl; C 2-4 alkenyl; and halogenated C 4-1 alkyl; each of R 7NA and R 7NB is independently selected from: C 1-4 alkyl; C 2-4 alkenyl; and halogenated C 1-4 alkyl; and X is one or more anionic counter ions to achieve electrical neutrality.

    专利号:US-10047062-B2
    优先权日:2013-10-07
    标题 :Methods of chemical synthesis of Diaminophenothiazinium compounds including methylthioninium chloride (MTC)

    专利号:US-2016251325-A1
    优先权日:2013-10-07
    标题:Methods of chemical synthesis of diaminophenothiazinium compounds including methylthioninium chloride (mtc)

    专利号:EP-2430007-B1
    优先权日:2009-05-12
    标题:Methods of chemical synthesis of diaminophenothiazinium compounds involving the use of persulfate oxidants
    天津市光复精细化工研究所
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    参考文献:10.1016/s0015-0282(16)42138-2
    摘要:Downing DC, Black DL. Equality in Survival of X and Y Chromosome-Bearing Human Spermatozoa. Fertility and Sterility. 1976 Oct;27(10):1191–3. doi: 10.1016/s0015-0282(16)42138-2.
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