CAS: 1018899-04-1; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-Chloro-3-(4-Ethoxybenzyl)Phenyl)-6-(Methylthio)Tetrahydro-2H-Pyran-3,4,5-Triol

该化合物是一种主要用于管理1型和2型糖尿病的药物,它作为1型和2型糖尿病管治的双重抑制剂,它的作用是作为1型和2型糖尿病管管的二类甘蔗共同运输器(SGLT1)和2型甘蔗共同运输器(SGLT2)的双重抑制剂,后者是肾脏和肠内脏中葡萄糖吸附的蛋白质,它通过抑制这些运输器,沙塔利flozin促进通过尿液排出葡萄糖,减少胃肠道中的葡萄糖吸收,从而有助于降低血糖水平,化合物的特点是其化学结构,其中包括有助于其药理活动的具体功能组. Sotagliflozin通常进行口服,可与其他抗糖尿病药物结合使用.它的安全特征包括潜在的副作用,如与SGLT2抑制剂常见的尿道感染和脱水.

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(2S,3S,4R,5S,6R)-2-(4-Chloro-3-(4-Ethoxybenzyl)Phenyl)-6-(Methylthio)Tetrahydro-2H-Pyran-3,4,5-Triyl Triacetate 1018899-03-0
(3S,4R,5R,6S)-6-(4-Chloro-3-(4-Ethoxybenzyl)Phenyl)-Tetrahydro-2H-Pyran-2,3,4,5-Tetraol
(3S,4R,5R,6S)-6-[4-Chloro-3-(4-Ethoxy-Benzyl)-Phenyl]-Tetrahydro-Pyran-2,3,4,5-Tetraol
(2R,3R,4R,5S,6S)-2-(乙酰氧基甲基)-6-(4-氯-3-(4-乙氧基苄基)苯基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三yl 三乙酸酯 (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(Acetoxymethyl)-6-(4-Chloro-3-(4-Ethoxybenzyl)Phenyl)Tetrahydro-2H-Pyran-3,4,5-Triyl Triacetate 461432-25-7
(2R,3S,4R,5S,6S)-6-(4-Chloro-3-(4-Ethoxybenzyl)Phenyl-)Tetrahydro-2H-Pyran-2,3,4,5-Tetrayl Tetraacetate 1384242-56-1
(4-氯-3-(4-乙氧基苄基)苯基)((3As,5R,6S,6As)-6-羟基-2,2-二甲基四氢呋 (4-Chloro-3-(4-Ethoxybenzyl)Phenyl)((3As,5R,6S,6As)-6-Hydroxy-2,2-Dimethyltetrahydrofuro[2,3-D][1,3]Dioxol-5-yl)Methanone 1103738-30-2

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Lx-4211 主要起始原料 β-L-Xylopyranoside, Methyl 5-C-[4-Chloro-3-[(4-Ethoxyphenyl)Methyl]Phenyl]-1-Thio-, 2,3,4-Triacetate,(5S)-
  • (文献来源)合成步骤主要原料 β-L-Xylopyranoside, Methyl 5-C-[4-Chloro-3-[(4-Ethoxyphenyl)Methyl]Phenyl]-1-Thio-, 2,3,4-Triacetate,(5S)-
在 三乙基硅烷,三氟化硼乙醚体系中,用 二氯甲烷 用作溶剂,化学反应 12.0H,以0.5 G的收率获得(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-氯-3-(4-乙氧基苄基)苯基)-6-(甲基硫代)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇
参考文献: Process For The Preparation Of Sotagliflozin[fr] Procédé Pour La Préparation De Sotagliflozine
标题: Process For The Preparation Of Sotagliflozin[fr] Procédé Pour La Préparation De Sotagliflozine
摘要:Sotagliflozin可能使用此处披露的方案和中间体制备.Sotagliflozin可能被纳入药物剂型中,用于治疗糖尿病.

海关参考信息

专利信息


专利号:US-12358903-B2
优先权日:2016-06-13
标题 :FXR (NR1H4) modulating compounds
发明人:BLOMGREN PETER A; CURRIE KEVIN S; FARAND JULIE; GEGE CHRISTIAN; KROPF JEFFREY E; XU JIANJUN
权利人:GILEAD SCIENCES INC
摘要:The present disclosure relates generally to compounds which bind to the NR1H4 receptor (FXR) and act as agonists of FXR. The disclosure further relates to the use of the compounds for the preparation of a medicament for the treatment of diseases and/or conditions through binding of said nuclear receptor by said compounds and to a process for the synthesis of said compounds.

专利号:US-11565990-B2
优先权日:2020-12-04
标 题:Preparation of 4-bromo-2-(4′-ethoxyphenyl)-1-chlorobenzene
发明人:HU LIN; XU TAO; QIU XIAOLONG; LI XIAOYUE; ZUO ZHIWEI; LIU WENBO; CHU LINGLING; YUAN XIMENG; ZOU PING
权利人:WISDOM PHARMACEUTICAL CO LTD
摘要:A more environmentally friendly synthesis method of 4-bromo-2-(4′-ethoxyphenyl)-1-chlorobenzene with simplified steps provides a more effective synthetic strategy for producing key intermediates of SGLT-2 inhibitors such as dapagliflozin, sotagliflozin, and ertugliflozin. In the presence of trifluoroacetic anhydride, 5-bromo-2-chlorobenzoic acid and phenetole are selected to complete a direct acylation reaction under the catalysis of boron trifluoride diethyl etherate, and triethylsilane is added thereinto without treatment for one-pot reaction to obtain a target compound 4-bromo-2-(4′-ethoxyphenyl)-1-chlorobenzene.

专利号:US-11739065-B2
优先权日:2016-06-13
标题 :FXR (NR1H4) modulating compounds
发明人:BLOMGREN PETER A; CURRIE KEVIN S; GEGE CHRISTIAN; KROPF JEFFREY E; XU JIANJUN
权利人:GILEAD SCIENCES INC
摘要:The present disclosure relates generally to compounds which bind to the NR1H4 receptor (FXR) and act as agonists of FXR. The disclosure further relates to the use of the compounds for the preparation of a medicament for the treatment of diseases and/or conditions through binding of said nuclear receptor by said compounds and to a process for the synthesis of said compounds.

专利号:CN-110818722-B
优先权日:2018-08-14
标 题:Three compounds, their preparation methods and their application in the synthesis of soxagliflozin

专利号:US-2020255394-A1
优先权日:2018-09-26
标题 :Crystalline solid forms of n-(1-((2-(dimethylamino)ethyl)amino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)-4-(4-(2-methyl-5-((2s,3r,4r,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(methylthio)tetrahydro-2h-pyran-2-yl)benzyl)phenyl)butanamide and methods of their synthesis

专利号:CA-3113037-A1
优先权日:2018-09-26
标 题 :Crystalline forms of n-(1-((2-(dimethylamino)ethyl)amino)-2-methyl-1-oopropan-2-yl)-4-(4-(2-methyl-5-(2s,3r,4r,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(methylthio)tetrahydro-2h-pyran-2-yl)benzyl)phenl)butanamide and methods of their synthesis
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主要参考文献


1: Zambrowicz B, Lapuerta P, Strumph P, Banks P, Wilson A, Ogbaa I, Sands A, Powell D. LX4211 Therapy Reduces Postprandial Glucose Levels in Patients With Type 2 Diabetes Mellitus and Renal Impairment Despite Low Urinary Glucose Excretion. Clin Ther. 2014 Dec 16. pii: S0149-2918(14)00699-7. doi: 10.1016/j.clinthera.2014.10.026. [Epub ahead of print] doi: 10.1124/jpet.114.214304. Epub 2014 May 21. doi: 10.1016/S0025-7753(13)70061-7. Review. Spanish. doi: 10.4155/ppa.12.78. Review. e8. doi: 10.1016/j.clinthera.2013.06.011. Epub 2013 Jul 31. doi: 10.1111/1753-0407.12065. Epub 2013 Jul 1. doi: 10.1002/clc.22125. Epub 2013 Apr 29. doi: 10.1124/jpet.113.203364. Epub 2013 Mar 13. e7. doi: 10.1016/j.clinthera.2013.01.010. Epub 2013 Feb 21. doi: 10.1038/clpt.2012.58. Epub 2012 Jul 4.

合成参考文献


摘要:Kleemann A., Kutscher B., Reichert D., Bossart M., Pharmaceutical Substances, Thieme [Online], Stuttgart, (2025).
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