CAS: 104146-10-3; (6R,7R)-4-Methoxybenzyl 3-(Chloromethyl)-8-Oxo-7-(2-Phenylacetamido)-5-Thia-1-Azabicyclo[4.2.0]Oct-2-Ene-2-Carboxylate

该化合物是甲状腺素抗生素合成的关键中间体,该化合物具有3-氯甲基组和7-苯乙酰胺副链的特点,对于进一步发挥功能以生产活性药物成分至关重要.4-甲基苯丙酰胺(PMB)酯在合成过程中提供了稳定性,同时允许在温和条件下有选择地去保护.其定义明确的结构确保下游应用的高纯度和一致性,使其对研究和工业规模抗生素生产具有价值.该化合物在三点的再活动有利于改进抗微生物活动,有助于高级β-乳腺治疗技术的发展.

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相似化合物

113479-65-5 79349-53-4 104146-10-3

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4-methoxybenzyl-7-amino-3-chloromethyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]°Ct-2-ene-2-carboxylate hydr°Chloride phenylacetyl chloride -3-(phenylacetamido)-4-(phenylsulfonylthio)-2-azetidinone1-2-chloromethyl-1-(p-methoxybenzyloxycarbonyl)-2-propen-1-yl-3-(phenylacetamido)-4-(phenylsulfonylthio)-2-azetidinone p-methoxybenzyl chloride(6R,7R)-3-Methyl-8-oxo-7-phenylacetylamino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]°Ct-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester (2R,6R,7R)-3-Methylene-8-oxo-7-phenylacetylamino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]°Ctane-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester (6R,7R)-8-Oxo-7-phenylacetylamino-3-(4-trifluoromethyl-benzyl)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]°Ct-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester 52H48N4O10S2C52H48N4O10S2

合成工艺路线路线简述

    1-<2-Chloromethyl-1-(P-Methoxybenzyloxycarbonyl)-2-Propen-1-Yl>-3-(Phenylacetamido)-4-(Phenylsulfonylthio)-2-Azetidinone置于sodium Methylate体系中,用 甲醇 用作溶剂,化学反应 0.5H,以76.3%的收率获得7-苯乙酰氨基-3-氯甲基-4-头孢烷酸对甲氧基苄酯
    参考文献:7-苯乙酰胺-3-氯甲基头孢烷酸对甲氧基苄酯 的制备
    标题:7-苯乙酰胺-3-氯甲基头孢烷酸对甲氧基苄酯 的制备
    摘要:本发明属于头孢菌素类药物中间体合成领域,公开了7‑苯乙酰胺‑3‑氯甲基头孢烷酸对甲氧基苄酯(简称gcle)的制备方法,本发明以青霉素g钾盐为初始原料,首先与对甲氧基苄氯反应,过氧乙酸氧化,制得青霉素亚砜酯,青霉素亚砜酯先与2‑巯基苯并噻唑反应,再与苯亚磺酸作用得开环物,开环物和氯气作用,在甲醇溶剂下,用甲醇钠闭环,得到7‑苯乙酰胺‑3‑氯甲基头孢烷酸对甲氧基苄酯,本发明溶剂简单易回收,反应条件温和,操作简便,易于工业化生产.

    专利信息


    专利号:US-9404139-B2
    优先权日:2012-01-10
    标题:Mutated cephalosporin hydroxylase and its application in deacetylcephalosporanic acid synthesis
    发明人:DURAIRAAJ MICHEAL; THIRUMOORTHY RAMANAN; MISHRA KANHU CHARAN; CHINNATHAMBI THANGADURAI; KRISHNAN CAVERY MANIAN; RAJASEKARAN PADMA; SUBRAMANI SUGUMAR; SELVARAJ KAVITHA DAFFROSE; BALAKRISHNAN NATARAJ; RAVIKUMAR CHAKRAVARTHY SATHISH; NATRAJAN MADHIYAZHAGAN ARULMOZHI
    权利人:ORCHID CHEMICALS & PHARMACEUTICALS LTD
    摘要:A mutant hydroxylase with increased activity and greater substrate specificity towards phenylacetyl-7-ADCA derivatives for the production of phenylacetyl-7-HACA derivatives, which carries one or more amino acid modification at residue positions when compared with certain wild type hydroxylase from certain groups of residues. Also disclosed is a process for the preparation of deacetyl cephalosporanic acid from the corresponding deacetoxy cephalosporanic acid that includes an enzyme of the present invention. Also provided is a method for the production and processing of such enzymes.

    专利号:WO-2010082108-A1
    优先权日:2009-01-16
    标题:Improved process for preparation of key intermediate of cephalosporins
    发明人:SAHOO PRABHAT KUMAR; SHRIVASTAVA AJAY KUMAR; YADAV CHHANNU LAL; CHAUBEY BIPIN KUMAR
    权利人:NECTAR LIFESCIENCES LTD; SAHOO PRABHAT KUMAR; SHRIVASTAVA AJAY KUMAR; YADAV CHHANNU LAL; CHAUBEY BIPIN KUMAR
    摘要:An improved process for the preparation of 7-phenylacetamido-3-vinyl cephalosporanic acid-p-methoxybenzyl ester of formula (I), which is a key intermediate of cephalosporin antibiotics and is extremely useful in their synthesis, is provided. More particularly, an improved process for the preparation of a compound of formula (I) by using a compound of formula (A) is provided, wherein, R represents hydrogen, alkyl, aryl or arylalkyl, which may be same or different and may be further substituted, making it a substantially cost effective and eco-friendly procedure.

    专利号:CN-102875576-A
    优先权日:2012-10-31
    标 题:Synthesis of an antibiotic ceftazidime, ceftazidime for injection and preparation method thereof

    专利号:CN-104364376-B
    优先权日:2012-01-10
    标题 :The cynnematin hydroxylase of mutation and its application in the acid synthesis of deacetylation cephalosporium alkyl

    专利号:LU-503177-B1
    优先权日:2022-12-12
    标题:Preparation method for enzymatic synthesis of cefprozil

    专利号:CN-105130868-A
    优先权日:2015-07-28
    标题 :Improved technology for synthesis of GCLE intermediate
    上海齐奥化工科技有限公司
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    摘要:Acute Toxicity Data. Journal of the American College of Toxicology, Part B., 15(Suppl
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