CAS: 34444-37-6; Nortrachelogenin

该化合物是一种化学化合物,属于类藻类化合物,具体地说,源自植物原生色素,其特点是分子结构复杂,包括多环和典型的功能组类.诺列氯丙烯展示了各种生物活动,包括潜在的抗炎和止痛性能,使其对药理研究感兴趣.该化合物经常被研究其对各种生物途径的影响及其与细胞受体的相互作用.此外,该化合物可能具有抗氧化特性,有助于其潜在的治疗用途.与许多藻类一样,从自然来源提取和净化诺列氯素可能具有挑战性,其在不同条件下的稳定是研究和潜在药物使用的一个重要考虑因素.

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(2S,3S)-2,3-bis(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)-2-hydroxy-4-butanolide 1-(benzyloxy)-4-(bromomethyl)-2-methoxybenzene (R)-(+)-3-(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)-γ-butyrolactone (3R,4R)-3,4-bis(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one (-)-O-methyltrachelogenine (-)-O-dimethyltrachelogenine dihydro-3-hydroxy-2(3H)-furanone3,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyldihydro-3-hydroxy-2(3H)-furanone dihydro-3-hydroxy-2(3H)-furanone3,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyldihydro-3-hydroxy-2(3H)-furanone

合成工艺路线路线简述

    (2R,3S)-2-[4-(苄氧基)-3-甲氧基苄基]-3-羟基丁二酸二异丙酯置于palladium On Activated Charcoal 氢氧化钾,Dimethyl Sulfide Borane,氢气,对甲苯磺酸,Lithium Hexamethyldisilazane体系中,用 四氢呋喃,乙醚,乙醇,苯 作为反应溶剂,化学反应 105.0H,反应生成 去甲络石甙元
    参考文献:使用新方法通过苹果酸对(-)-维克甾醇进行对映选择性合成.
    标题:使用新方法通过苹果酸对(-)-维克甾醇进行对映选择性合成.
    摘要:介绍了使用连续烷基化策略从天然苹果酸中合成(-)-维克甾醇(一种生物活性的α-羟基化内酯木脂素)的方法.首先,苹果酸酯的烷基化提供了单苄基衍生物,然后将其转化为α-取代的二氧戊环酮.该衍生物在第二个烷基化步骤中与双苄基化的二氧戊环反应,将其转化为双-O-苄基保护的(-)-维克甾醇,随后转化为天然产物.仅需六个步骤即可以30%的总产率生产wikstromol.苹果酸的第二种方法,即5-氧代-1,3-二氧戊环-4-基乙酸衍生物对二烯酸酯的双烷基化并不成功.没有发现反应条件可得到二烯酸酯.代替,即使在-105oc下,二氧戊环酮迅速裂解为富马酸衍生物和新戊醛,并形成具有非常好立体选择性的羟醛反应产物.通过x射线结构分析确定主要异构体的相对构型.通过NMR数据的比较表明,所描述的醛醇产物之一的构型的先前分配是不正确的.
    DOI:10.1021/jo001547Z

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    CAS号:34444-37-6
    中文名:NORTRACHELOGENIN
    英文名:(-)-NORTRACHELOGENIN
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    合成参考文献


    参考文献:10.1248/cpb.21.1155
    摘要:NISHIBE S, HISADA S, INAGAKI I. Isolation of 5-Hydroxymethylfurfural from Trachelospermum asiaticum var. intermedium. Chem. Pharm. Bull. 1973;21(5):1155–7. doi: 10.1248/cpb.21.1155.
    参考文献:10.1016/0031-9422(93)85098-c
    摘要:Suga T, Ohta S, Munesada K, Ide N, Kurokawa M, Shimizu M, Ohta E. Endogenous pine wood nematicidal substances in pines, Pinus massoniana, P. strobus and P. palustris. Phytochemistry. 1993 Aug;33(6):1395–401. doi: 10.1016/0031-9422(93)85098-c.
    参考文献:10.1016/s0031-9422(99)00004-7
    摘要:Kawai S. Identification of Thuja occidentalis lignans and its biosynthetic relationship. 1999 May;51(2):243–7. doi: 10.1016/s0031-9422(99)00004-7.
    参考文献:10.1016/s0031-9422(99)00074-6
    摘要:Lin T. Terpenes and lignans from leaves of Chamaecyparis formosensis. 1999 Jul;51(6):793–801. doi: 10.1016/s0031-9422(99)00074-6.
    参考文献:10.1016/s0040-4020(01)90430-2
    摘要:Estévez-Braun A, Estévez-Reyes R, G. González A. Structural elucidation and conformational analysis of new lignan butenolides from the leaves of bupleurum salicifolium. Tetrahedron. 1994 Apr;50(17):5203–10. doi: 10.1016/s0040-4020(01)90430-2.
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