CAS: 19130-96-2; (2R,3R,4R,5S)-2-(Hydroxymethyl)Piperidine-3,4,5-Triol

该化合物是一种强大的α-glucosidase抑制剂,具有治疗各种淋病的巨大治疗潜力,其独特的结构能够有效抑制酶活性,使它成为开发新型抗糖尿病药剂的有吸引力的铅化合物,其功效提高,副作用减少.

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相似化合物

73285-50-4 73465-43-7 108147-54-2

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上下游产品

CAS号132198-14-2 N-Benzhydryl-1-... | CAS号75016-28-3 Vinbarbital | CAS号69567-11-9 3,4,5-三(苄氧基)-2-... | CAS号15218-38-9 nojirimycin | CAS号81703-56-2 5-AMINO-5-DEOXY... | CAS号72458-46-9 (2R,3R,4R,5S)-1... | CAS号80312-32-9 4-O-α-D-Glucopy... | CAS号72432-03-2 米各尼醇 | CAS号72599-27-0 麦格司他 | CAS号69567-10-8 N-甲基-1-脱氧尻霉素 | CAS号130539-12-7 tert-butyl (2R,... | CAS号128985-16-0 (2R,3R,4R,5S)-2... | CAS号73285-50-4 (2R,3R,4R,5S)-2... | CAS号105265-96-1 2-乙酰氨基-1,2,5-三脱... | CAS号138381-83-6 N-苄氧羰基-4,6-邻苯基亚... | CAS号122371-65-7 N-B°C-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 1-Deoxynojirimycin 主要起始原料 L-Sorbose, 6-Deoxy-6-[[(Phenylmethoxy)Carbonyl]Amino]-
  • (文献来源)合成步骤主要原料 L-Sorbose, 6-Deoxy-6-[[(Phenylmethoxy)Carbonyl]Amino]-

海关参考信息

专利信息


专利号:US-9353057-B2
优先权日:2003-12-30
标 题:Synthesis of acyloxyalkyl carbamate prodrugs and intermediates thereof
发明人:GALLOP MARK A; DAI XUEDONG; SCHEUERMAN RANDALL A; RAILLARD STEPHEN P; MANTHATI SURESH K; YAO FENMEI; PHAN THU; LUDWIKOW MARIA; PENG GE; BHAT SEEMA
权利人:XENOPORT INC
摘要:Methods for synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamates, particularly, the synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamate prodrugs of primary or secondary amine-containing drugs are described. Also described are methods for synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl N-hydroxysuccinimidyl carbonates which are useful intermediates in the synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamates are also described.

专利号:US-2013040990-A1
优先权日:2010-02-02
标题 :SYNTHESIS OF DGJNAc FROM D-GLUCURONOLACTONE AND USE TO INHIBIT ALPHA-N-ACETYLGALACTOSAMINIDASES
发明人:FLEET GEORGE WILLIAM JOHN; BUTTERS TERRY DOUGLAS
权利人:UNIV OXFORD; FLEET GEORGE WILLIAM JOHN; BUTTERS TERRY DOUGLAS
摘要:A convenient and scalable synthesis of DGJNAc ID from D-glucuronolactone in an overall yield of 20% is provided. DGJNAc is the first highly potent and specific competitive inhibitor of GalNAcases. DGJNAc ID is also a competitive inhibitor of -hexosaminidases. Synthesis and activity of L-DGJNAc IL is also shown. The use of DGJNAc as a potent and specific inhibitor of GalNAcases will allow useful investigation and treatment of a number of diseases, including Schindler Disease.

专利号:WO-2010004269-A3
优先权日:2008-07-10
标 题 :Stereospecific synthesis of iduronic acid derivatives, deoxynojirimycin and deoxyidonojirimycin
发明人:WEYMOUTH-WILSON ALEXANDER CHARLES; FLEET GEORGE W J
权利人:DEXTRA LAB LTD; WEYMOUTH-WILSON ALEXANDER CHARLES; FLEET GEORGE W J
摘要:The invention relates to a process for the preparation of a compound of general formula (IV) wherein OX, R 3 and R 3' are defined herein; and to the use of compounds of general formula (IV) as intermediates in processes for the stereospecific synthesis of biologically active molecules.

专利号:US-7122693-B2
优先权日:1988-04-11
标题 :Acetaldehyde acetal compounds, their synthesis, and uses thereof
发明人:BELLEAU EXECUTRIX OF ESTATE PI; DIXIT DILIP M; NGUYEN-BA NGHE
权利人:SHIRE BIOCHEM INC
摘要:The acetaldehyde compounds, 2-thiobenzoylacetaldehyde diethylacetal, 2-benzoyloxyacetaldehyde bis(2-methoxyethyl)acetal, 2-hydroxyacetaldehyde bis( 2-methoxyethyl)acetal, 2-thiobenzoylacetaldehyde bis(2-methoxy-ethyl)acetal, and 2-thioacetaldehyde bis(2-methoxyethyl)acetal, are useful as intermediates in the synthesis of substituted 1,3-oxathiolanes and substituted 1,3-dioxolanes.

专利号:US-5856143-A
优先权日:1993-05-14
标 题 :N-containing saccharides and method for the synthesis of N-containing saccharides from amino-deoxy-disaccharides and amino-deoxy-oligosaccharides
发明人:NILSSON KURT G I
权利人:BIOFLEXIN AB
摘要:Synthesis of an amino-disaccharide, amino-oligosaccharide or a derivative thereof, characterized in that a monosaccharide, a disaccharide, an oligosaccharide, a glycoside or a derivative thereof, in the presence of a glycosidase as catalyst, is reacted with an amino-deoxy-saccharide or a derivative thereof, and that the amino-saccharide is isolated from the product mixture directly or after chemical/enzymatic modification.

专利号:US-5262312-A
优先权日:1990-04-25
标 题:Process for the glycosidase-catalyzed synthesis of glyco conjugates
发明人:HOLLA WOLFGANG; SCHUDOK MANFRED
权利人:HOECHST AG
摘要:It has been possible to show for a first time with the process according to the invention that the synthesis of glyco conjugates is possible by direct linkage of sugars with serine, serine derivatives and serine peptides with the aid of glucosidases.
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主要参考文献


1: Liu Q, Li X, Li C, Zheng Y, Peng G. 1-Deoxynojirimycin Alleviates Insulin Resistance via Activation of Insulin Signaling PI3K/AKT Pathway in Skeletal Muscle of db/db Mice. Molecules. 2015 Dec 4;20(12):21700-14. doi: 10.3390/molecules201219794. doi: 10.1007/s11357-015-9839-0. Epub 2015 Sep 23. doi: 10.1371/journal.pone.0131696. eCollection 2015.
4: Xu B, Zhang DY, Liu ZY, Zhang Y, Liu L, Li L, Liu CC, Wu GH. Rapid determination of 1-deoxynojirimycin in Morus alba L. leaves by direct analysis in real time (DART) mass spectrometry. J Pharm Biomed Anal. 2015 Oct 10;114:447-54. doi: 10.1016/j.jpba.2015.06.010. Epub 2015 Jun 20. doi: 10.1021/acs.jafc.5b01680. Epub 2015 Jun 25. doi: 10.1038/srep08563.
7: Do HJ, Chung JH, Hwang JW, Kim OY, Lee JY, Shin MJ. 1-deoxynojirimycin isolated from Bacillus subtilis improves hepatic lipid metabolism and mitochondrial function in high-fat-fed mice. Food Chem Toxicol. 2015 Jan;75:1-7. doi: 10.1016/j.fct.2014.11.001. Epub 2014 Nov 10. doi: 10.1002/cmdc.201402186. Epub 2014 Oct 28. eCollection 2014.

合成参考文献


摘要:Clapés, P.; Fessner, W.-D., Science of Synthesis: Stereoselective Synthesis, (2011) 2, 701.
摘要:International Journal of Toxicology., 16(Suppl
参考文献:10.1007/bf01388174
摘要:Couty F. Asymmetric syntheses of pipecolic acid and derivatives. Amino Acids. 1999;16(3-4):297–320. doi: 10.1007/bf01388174.
参考文献:10.1055/s-2006-960803
摘要:Kim HS, Kim YH, Hong YS, Paek NS, Lee HS, Kim TH, Kim KW, Lee JJ. alpha-Glucosidase inhibitors from Commelina communis. Planta Med. 1999 Jun;65(5):437–9. doi: 10.1055/s-2006-960803.
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