CAS: 172695-33-9; Fmoc-ß-Hoval-Oh

该化合物是一种合成氨基酸衍生物,其特点是存在氟基甲基氧碳基(Fmoc)保护组,通常用于peptide合成以保护氨基酸的氨基组,该组具有乙硫基硫酸结构,该类物质在副链中具有额外的碳,是谷素的类似物,有助于其独特的特性.Fmoc组物质允许在温和的基本条件下有选择地减少保护,便利peptides的逐步组装.Fmoc-L-beta-homoovaline通常用于peptide化学领域,特别是将peptides合成为特定结构或功能特征,其盐分链可影响peptides的折叠和稳定性,使其在生物活性化合物的设计中具有价值.此外,在标准实验室条件下,该化合物一般稳定,但应当按照适当的安全规程加以处理.与许多合成氨基酸一样,其应用范围扩大到药物发展,生物生物学和生物化学研究.

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266318-79-0 5699-54-7 40469-85-0

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(R)-2-(N-fluorenylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutyl cyanide (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl (1-diazo-4-methyl-2-oxopentan-3-yl)carbamate Fm°C-Val-OH 23H25NO6C23H25NO6

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Fmoc-L-Beta-Homovaline 主要起始原料 (3S)-3-Fmoc-Amino-1-Diazo-4-Methyl-2-Pentanone
  • (文献来源)合成步骤主要原料 (3S)-3-Fmoc-Amino-1-Diazo-4-Methyl-2-Pentanone
(R)-2-(N-Fluorenylmethoxycarbonylamino)-3-Methylbutyl Cyanide置于盐酸体系中,用 1,4-二氧六环 用作溶剂,化学反应 8.0H,以91%的收率获得fmoc-L-Beta-高缬氨酸
参考文献:的对映体纯合成ñ-And ç-保护的均聚-β氨基酸由α氨基酸的直接同系¶
标题:的对映体纯合成ñ-And ç-保护的均聚-β氨基酸由α氨基酸的直接同系¶
摘要:对映纯的n和/或c保护的均-β-氨基酸可通过减少羧基官能团和转化所得的n-保护的,容易地且由具有相同侧链的n-保护的α-氨基酸以高收率制备.将β-氨基醇转化为相应的β-氨基碘化物,然后转化为β-氨基氰化物.这种策略的关键步骤是由对映体纯的合成表示ñ-保护的β-氨基碘化物2和3被平稳地从母体氨基醇得到的1通过聚合物结合的三芳基膦-I 2 在无水二氯甲烷中的络合物.
Doi:10.1016/0040-4020(95)00778-7

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主要参考文献

参考标题: Tubulysin Derivatives And Methods For Preparing The Same Dérivés De Tubulysine Et Leurs Procédés De Préparation
摘要:The Invention Relates To Novel Means And Methods For The Synthesis Of Tubulysin And Derivatives Thereof, Which Find Their Use E.G. As Cytotoxic Agents In Targeted Drug Delivery. Provided Is A Method For Preparing A Tubulysin Derivative, Comprising Reacting Compounds A, B And C In A 3- Component Passerini Reaction, Wherein Compound A Is A Carboxylic Acid According To The General Formula (A); Wherein Compound B Is An Aldehyde According To The General Formula (B); And Wherein Compound C Is An Isocyanide According To The General Formula (C).

合成参考文献


摘要:Tidwell, T. T., Science of Synthesis, (2006) 23, 585.
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