CAS: 612-57-7; 6-Chloroquinoline

该化合物是一种多用途的杂交循环化合物,其特点是在6位位置用氯原子取代了一条quinoline脊柱,这种结构具有独特的电子和消毒特性,使它成为制药和农用化学合成中有价值的中间体.其电排氯组在交叉反应(例如,Suzuki, Heck)中增强反应的回动性,并促进进一步的功能化.该化合物在普通有机溶剂(DCM, THF, DMF)中表现出极好的热稳定性和溶性.在药用化学中特别有用,6-氯基noline因其与生物细胞学目标的兼容性,成为抗疟和抗癌剂的关键构件.技术级纯度一般超过97%,根据更高等级的要求,可进行高浓度监测.

结构式图片

相似化合物

612-59-9 1810-72-6 612-61-3

欧盟法规

ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

CAS号22774-67-0 4-chloro-N-prop... | CAS号14002-34-7 三(3-羟基丙基)胺 | CAS号100-00-5 对硝基氯苯 | CAS号173089-80-0 三氟甲磺酸6-喹啉酯 | CAS号156-87-6 3-氨基丙醇 | CAS号49716-18-9 6-氯-1,2,3,4-四氢喹啉 | CAS号106-47-8 对氯苯胺 | CAS号504-63-2 1,3-丙二醇 | CAS号1217903-00-8 5-[(4-chloro-2-... | CAS号333383-88-3 6-chloro-1-(met... | CAS号406463-06-7 6-喹啉硼酸频哪醇酯 | CAS号341010-40-0 5-氨基-6-氯喹啉 | CAS号5470-75-7 6-氯-8-氨基喹啉 | CAS号580-16-5 6-羟基喹啉 | CAS号580-15-4 6-氨基喹啉 | CAS号49716-18-9 6-氯-1,2,3,4-四氢喹啉 | CAS号635-46-1 1,2,3,4-四氢喹啉 | CAS号91-22-5 喹啉 | CAS号4203-18-3 4,6-二氯喹啉 | CAS号38896-30-9 6-喹啉羧酸甲酯

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 6-Chloroquinoline 主要起始原料 4-Chloroaniline And 1,3-Propanediol
  • (文献来源)合成步骤主要原料 4-Chloroaniline 和 1,3-Propanediol
N-(4-Chlorophenyl)-3-Phenylprop-2-En-1-Imine置于三氟甲磺酸体系中,化学反应 24.0H,以36.6 Mg的收率获得产物6-氯喹啉
参考文献:超强酸促进喹啉衍生物的合成
标题:超强酸促进喹啉衍生物的合成
摘要:从苯胺和肉桂醛制备了一系列乙烯基亚胺.这些底物在超酸性介质中反应以提供喹啉和相关化合物.提出了一种转化机理,该机理涉及双阳离子超亲电中间体的环化.认为喹啉环的芳香化是通过超酸促进的苯消除而发生的.
DOI:10.1016/j.Tetlet.2020.151630

海关参考信息

专利信息


专利号:US-3943142-A
优先权日:1969-01-24
标 题:Dye intermediates and their preparation and use in the synthesis of methine dyes
发明人:OWEN JOHN R
权利人:EASTMAN KODAK CO
摘要:Compositions of matter are provided comprising a stable, non-vaporous monomeric methylene base selected from a 2-methylenethiazoline; a 2-methylenebenzothiazoline; a 2-methylenenaphthothiazoline; a 2-methylenebenzoselenazoline; and a 2-methylenenaphthoselenazoline. The compositions of the invention are prepared by reacting the parent 2-methyl quaternary salt with a non-hydroxylic base which removes a proton of the heterocyclic salt together with a proton acceptor which inhibits build-up of the hydro salt of the non-hydroxylic base, the reaction being conducted under anhydrous conditions in a non-hydroxylic liquid in which the heterocyclic quaternary salt is sufficiently insoluble to inhibit dimer formation. The compositions of the invention are employed in the preparation of methine dyes.

专利号:US-5656634-A
优先权日:1991-03-21
标题 :N-aryl and N-heteroarylamide and urea derivatives as inhibitors of acyl coenzyme A: cholesterol acyl transferase (ACAT)
发明人:CHANG GEORGE; HAMANAKA ERNEST S; MCCARTHY PETER A; TRUONG THIEN V; WALKER FREDERICK J
权利人:PFIZER
摘要:Compounds of the formula ##STR1## the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Q and R 1 are as defined below, and novel carboxylic acid and acid halide intermediates used in the synthesis of such compounds. The compounds of formula I are inhibitors of acyl coenzyme A: cholesterol acyltransferase (ACAT) and are useful as hypolipidemic and antiatherosclerosis agents.

专利号:CN-107162968-B
优先权日:2017-05-25
标 题 :A kind of method of visible light catalytic Tetrahydroquinolinesas oxidative dehydrogenation synthesis of quinoline class compound

专利号:US-5596001-A
优先权日:1993-10-25
标题 :4-aryl-3-(heteroarylureido)quinoline derivatves
发明人:HAMANAKA ERNEST S
权利人:PFIZER
摘要:Compounds of the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m, X and Q are as defined below, and novel intermediates used in the synthesis of such compounds. The compounds of formula I are inhibitors of acyl coenzyme A: cholesterol acyltransferase (ACAT) and are useful as hypolipidemic and natiatherosclerosis agents.

专利号:US-4618686-A
优先权日:1984-09-27
标 题 :Process for dehalogenation of aryl and alpha-araliphatic halides
发明人:BOYER STEPHEN K
权利人:CIBA GEIGY CORP
摘要:Process for the dehalogenation of aryl and alpha-araliphatic halides comprising contacting the aryl halide or alpha-araliphatic halide with hypophosphite salt, in the presence of a catalytic amount of a noble metal catalyst. This process is useful in the field of organic synthesis and for the removal of environmentally hazardous aryl and alpha-araliphatic halides, including polychlorinated biphenyls and dibenzo-p-dioxins.

专利号:CN-108503582-A
优先权日:2018-01-19
标 题:Microwave Assisted Synthesis of 2-(1H)-Quinolinones
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主要参考文献

[参考文献]: Tsuyoshi Tagata, Et Al. Palladium Charcoal-Catalyzed Suzuki-Miyaura Coupling To Obtain Arylpyridines And Arylquinolines. J Org Chem. 2003 Nov 28;68(24):9412-5.

合成参考文献


摘要:Sharma, U.; Kumar, R.; Gupta, S. S.; Chandra, D., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2022) 2, 89.
摘要:Sharma, U.; Kumar, R.; Gupta, S. S.; Chandra, D., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2022) 2, 310.
摘要:Gleason, J. L.; Tiong, E. A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2010) 4, 287.
摘要:Bergin, E., Science of Synthesis: Stereoselective Synthesis, (2011) 2, 567.
摘要:Sandrock, D. L., Science of Synthesis: Cross Coupling and Heck-Type Reactions, (2012) 1, 341.
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