CAS: 736994-63-1; 3-Bromo-1-(3-Chloropyridin-2-yl)-N-(4-Cyano-2-Methyl-6-(Methylcarbamoyl)Phenyl)-1H-Pyrazole-5-Carboxamide

该化合物是一种合成杀虫剂,属于炭疽二酰胺类,主要用于农业虫害控制,其作用方式包括激活昆虫中的碘受体,导致肌肉收缩和最终瘫痪,有效控制包括毛虫和甲虫在内的各种害虫,该化合物的特点是高度选择性,针对特定害虫,同时尽量减少对有益昆虫和非目标生物的伤害.氰麻素通常是一种可溶液或颗粒,已知它对哺乳动物和鸟类的毒性较低,因此对综合害虫管理而言是一个更安全的选择.此外,它展示了良好的残留活动,在低应用率下有效,有助于其环境可持续性.其化学结构包括一种对生物活动至关重要的中央炭酸味.同所有农药一样,正确处理和遵守安全准则对于减少与使用它有关的任何潜在风险至关重要.

结构式图片

上下游产品

3-bromo-1-(3-chloro-2-pyridinyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid 2-amino-5-cyano-3-methyl-benzoic acid

合成工艺路线路线简述

    3-溴-1-(3-氯-2-吡啶)-1H-吡唑-5-羧酸置于氯化亚砜体系中,用 1,2-二氯乙烷,N,N-二甲基甲酰胺 作为反应溶剂,化学反应生成 溴氰虫酰胺
    参考文献: Process For Preparation Of Arthropodicidal Anthranilamide Compounds[fr] Procédé De Préparation De Composés D'Anthranilamide Arthropodicides
    标题: Process For Preparation Of Arthropodicidal Anthranilamide Compounds[fr] Procédé De Préparation De Composés D'Anthranilamide Arthropodicides
    摘要:本发明提供了一种制备杀节肢动物的蒽酰胺类化合物的方法.本发明还涉及一种制备蒽酰胺类化合物的一锅法过程.

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:WO-2024105700-A1
    优先权日:2022-11-18
    标 题:A method for the synthesis of anthranilic amide compounds and intermediates thereof
    发明人:MALVIYA NITIN; MAL SANJIB; KLAUSENER ALEXANDER G M
    权利人:PI INDUSTRIES LTD
    摘要:The present invention discloses a method for the synthesis of a compound of formula (V) or a salt thereof, wherein, R, R1, R2, R3, R4a and R4b are as defined in the detailed description. The method further comprises the synthesis of an anthranilic diamide compound of formula (Z).

    专利号:WO-2025134140-A1
    优先权日:2023-12-19
    标题:A method for the synthesis of substituted anthranilic amide compounds, intermediates and salts thereof
    发明人:MALVIYA NITIN JAIKANT; SINGH VIPENDER; SHAH JIGARKUMAR HARKISHANDAS; KALE MANOJ GANPAT; KAVITAKE SANTOSH GIRIDHAR; BORHADE AJIT SAHEBRAO; KLAUSENER ALEXANDER G M
    权利人:PI INDUSTRIES LTD
    摘要:The present invention discloses a method for the synthesis of compounds of formula (I) or a salt thereof, wherein, R is selected from hydrogen, halogen, cyano, C1-C12 alkyl, C1-C12 haloalkyl, C1-C12 alkoxy, C1-C12 haloalkoxy, or C3-C8 cycloalkyl; R4 is selected from hydrogen, C1-C12 alkyl, C2-C12 alkenyl, C2-C12 alkynyl, C1-C12 haloalkyl, C2-C12 haloalkenyl, C2-C12 haloalkynyl, C1-C12 alkoxy, C1-C12 haloalkoxy, C3-C8 cycloalkyl, or C3-C8 cycloalkyl-C1-C10 alkyl; and n represents an integer selected from 0-4. The method further comprises the synthesis of an anthranilic diamide compound of formula (A).

    专利号:WO-2025057193-A1
    优先权日:2023-09-13
    标题:A method for the synthesis of substituted anthranilic amide compounds, intermediates and salts thereof
    发明人:MALVIYA NITIN JAIKANT; SINGH VIPENDER; KALE MANOJ GANPAT; SHAH JIGARKUMAR HARKISHANDAS; GAVHANE KISHOR BAPU; KAVITAKE SANTOSH GIRIDHAR; BORHADE AJIT SAHEBRAO; KLAUSENER ALEXANDER G M
    权利人:PI INDUSTRIES LTD
    摘要:The present invention provides a method for the synthesis of compounds of formula (I), intermediates, and salts thereof, formula (I) wherein, R, R1 and n are as described in the description. The method further comprises the synthesis of anthranilic diamide compounds of formula (E), wherein the formula (E) is described in the description.

    专利号:WO-2025134143-A1
    优先权日:2023-12-19
    标题 :A method for the synthesis of substituted anthranilic amide compounds, intermediates and salts thereof
    发明人:MALVIYA NITIN JAIKANT; SINGH VIPENDER; MAL SANJIB; YADAV SANTOSH; SHAH JIGARKUMAR HARKISHANDAS; KAVITAKE SANTOSH GIRIDHAR; BORHADE AJIT SAHEBRAO; KLAUSENER ALEXANDER G M
    权利人:PI INDUSTRIES LTD
    摘要:The present invention discloses a method for the synthesis of compounds of formula (I) or a salt thereof, wherein R is selected from hydrogen, halogen, cyano, C1-C12 alkyl, C1-C12 haloalkyl, C1-C12 alkoxy, C1-C12 haloalkoxy, or C3-C8 cycloalkyl; R4 is selected from hydrogen, C1-C12 alkyl, C2-C12 alkenyl, C2-C12 alkynyl, C1-C12 haloalkyl, C2- C12 haloalkenyl, C2-C12 haloalkynyl, C1-C12 alkoxy, C1-C12 haloalkoxy, C3-C8 cycloalkyl, or C3-C8 cycloalkyl-C1-C10 alkyl; and n represents an integer selected from 0-4. The process further comprises the synthesis of an anthranilic diamide compound of formula (A).

    专利号:US-2023339844-A1
    优先权日:2020-09-17
    标题:A process for the synthesis of anthranilic acid/amide compounds and intermediates thereof
    发明人:MAHAPATRA TRIDIB; PATRA PRANAB KUMAR; KLAUSENER ALEXANDER G M; MAL SANJIB; SHARMA RAJU
    权利人:PI INDUSTRIES LTD; PI INDUSTRIES LTD
    摘要:The present invention disclosed a process for the synthesis of compound of formula (Z) or a salt thereof, n n n n n n n n n n wherein, R, R 1 , R 2 , R 3 and R 10 are as defined in the detailed description. The process further comprises the synthesis of an anthranilic diamide compound of formula (I).

    专利号:US-2023339906-A1
    优先权日:2020-09-26
    标 题 :A process for the synthesis of anthranilic acid/amide compounds and intermediates thereof
    发明人:SYTHANA SURESH KUMAR; NAGLE PRAMOD; KUMAR VIJAY KUMAR; KANAWADE SHRIKANT BHAUSAHEB; CHANDRE TUKARAM NIVRUTTI; THUBE VINAYAK KISAN; PATIL PRADEEP PRAKASH; SHUKLA SHALINI; SHENDE KANTILAL BALU; PATRA PRANAB KUMAR; KLAUSENER ALEXANDER G M
    权利人:PI INDUSTRIES LTD; PI INDUSTRIES LTD
    摘要:The present invention discloses a process for the synthesis of compound of formula (VII) or a salt thereof,wherein, R, R1, R2, R3, R4a and R4b are as defined in the detailed description. The process further comprises the synthesis of an anthranilic diamide compound of formula (I).
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    溴氰虫酰胺
    Cyantraniliprole
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    250kg/drum
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    主要参考文献


    1: Selby TP, Lahm GP, Stevenson TM. A Retrospective Look at Anthranilic Diamide Insecticides: Discovery and Lead Optimization to Chlorantraniliprole and Cyantraniliprole. Pest Manag Sci. 2016 May 5. doi: 10.1002/ps.4308. [Epub ahead of print] doi: 10.3390/insects6040977.
    4: Caballero R, Schuster DJ, Peres NA, Mangandi J, Hasing T, Trexler F, Kalb S, Portillo HE, Marçon PC, Annan IB. Effectiveness of Cyantraniliprole for Managing Bemisia tabaci (Hemiptera: Aleyrodidae) and Interfering with Transmission of Tomato Yellow Leaf Curl Virus on Tomato. J Econ Entomol. 2015 Jun;108(3):894-903. doi: 10.1093/jee/tou034. Epub 2015 May 4. doi: 10.1093/jee/tov016. Epub 2015 Feb 13. doi: 10.1093/jee/tov259. Epub 2015 Sep 2. doi: 10.1002/ps.4068. Epub 2015 Jul 23. doi: 10.1007/s00436-015-4584-y. Epub 2015 Jun 26. doi: 10.1007/s00216-015-8603-8. Epub 2015 Mar 31. doi: 10.1002/ps.3886. Epub 2014 Sep 15. doi: 10.1002/ps.3885. Epub 2014 Sep 15. doi: 10.1002/ps.3847. Epub 2014 Jul 15. doi: 10.1021/jf5017175. Epub 2014 Jul 7. doi: 10.1002/ps.3816. Epub 2014 May 27. doi: 10.1002/ps.3791. Epub 2014 May 27. doi: 10.1021/jf500671w. Epub 2014 Apr 9.

    合成参考文献


    参考文献:10.1002/ps.3833
    摘要:Scott IM, Tolman JH, MacArthur DC. Insecticide resistance and cross‐resistance development in Colorado potato beetle Leptinotarsa decemlineata Say (Coleoptera: Chrysomelidae) populations in Canada 2008–2011. Pest Management Science. 2014 Jun 24;71(5):712–21. doi: 10.1002/ps.3833.
    参考文献:10.1002/ps.4171
    摘要:Knight AL, Basoalto E, Yee W, Hilton R, Kurtzman CP. Adding yeasts with sugar to increase the number of effective insecticide classes to manage Drosophila suzukii (Matsumura) (Diptera: Drosophilidae) in cherry. Pest Management Science. 2015 Nov 12;72(8):1482–90. doi: 10.1002/ps.4171.
    参考文献:10.1093/jee/tov016
    摘要:Ammar E-, Hall DG, Alvarez JM. Effect of Cyantraniliprole, a Novel Insecticide, on the Inoculation of Candidatus Liberibacter Asiaticus Associated with Citrus Huanglongbing by the Asian Citrus Psyllid (Hemiptera: Liviidae). Journal of Economic Entomology. 2015 Feb 13;108(2):399–404. doi: 10.1093/jee/tov016.
    参考文献:10.1093/jee/tou034
    摘要:Caballero R, Schuster DJ, Peres NA, Mangandi J, Hasing T, Trexler F, Kalb S, Portillo HE, Marcon PC, Annan IB. Effectiveness of Cyantraniliprole for Managing Bemisia tabaci (Hemiptera: Aleyrodidae) and Interfering with Transmission of Tomato Yellow Leaf Curl Virus on Tomato. Journal of Economic Entomology. 2015 May 04;108(3):894–903. doi: 10.1093/jee/tou034.
    参考文献:10.1093/jee/toz170
    摘要:Zahn LK, Cox DL, Gerry AC. Mortality Rate of House Flies (Diptera: Muscidae) Exposed to Insecticidal Granular Fly Baits Containing Indoxacarb, Dinotefuran, or Cyantraniliprole. J Econ Entomol. 2019 Sep 23;112(5):2474–81. doi: 10.1093/jee/toz170.
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