CAS: 117977-21-6; 2-[[[4-(3-Methoxypropoxy)-3-Methylpyridine-2-Yl ]Methyl]Thio]-1H-Benzimidazole

该化合物是合成拉伯拉索(一种用于治疗胃肠紊乱的质子泵抑制剂)的关键中间体,这种含有硫化物的化合物在生产拉伯拉索索地(Rabepradole Sodium)方面发挥着关键作用,确保最终药品产品中的高纯度和功效,其稳定的化学特性和精确的再活性使它成为工业规模合成的可靠选择. 硫化拉伯拉索的特点是其一贯质量,与标准制造工艺的兼容性以及遵守严格的药用标准. 作为基本建筑块,它有助于高效和符合成本效率高的杀虫联苯基药品生产,满足全球药品应用监管要求.

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上下游产品

CAS号117977-20-5 2-(氯甲基)-4-(3-甲氧... | CAS号134469-07-1 1H-苯并咪唑-2-硫醇 | CAS号103312-62-5 2-(4-氯-3-甲基-2-吡... | CAS号1589-49-7 3-甲氧基-1-丙醇 | CAS号37699-43-7 2,3-二甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物 | CAS号59886-90-7 2,3-二甲基-4-氯吡啶-N-氧化物 | CAS号117976-90-6 雷贝拉唑钠 | CAS号117976-89-3 雷贝拉唑 | CAS号117976-47-3 雷贝拉唑钠杂质 A

合成工艺路线路线简述

    2-羟甲基-4-甲氧基丙氧基-3-甲基吡啶置于氯化亚砜,乙醇,Sodium Hydroxide体系中,用 二氯甲烷 用作溶剂,化学反应 4.0H,反应生成2-[[[4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶-2-基]甲基]硫代]-1H-苯并咪唑
    参考文献:2-甲基吡啶n-氧化物中甲基c(sp 3)-H键的无金属和无碱区域选择性硫醇化
    标题:2-甲基吡啶n-氧化物中甲基c(sp 3)-H键的无金属和无碱区域选择性硫醇化
    摘要:通过tfaa介导的吡啶n-氧化物的[3,3]-σ重排和tbab催化的三氟乙酸盐在金属和金属催化下直接转化为三氟乙酸的反应,可以开发一锅两步的吡啶-2-基甲基硫醚合成方法无碱条件.这种方法可以使未活化的甲基c(sp 3硫醇化)-2-甲基吡啶与硫醇的氢键.该方法的显着特征包括区域选择性高,阶跃和原子经济,条件温和,操作简单,底物范围广和可扩展性.此外,该方法已成功地用于合成奥美拉唑硫化物和雷贝拉唑硫化物,而无需tbab催化.全面的绿色化学指标分析表明,该方法比报道的雷贝拉唑硫化物更有效,更环保.
    Doi:10.1039/c8Gc03072C

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-7638633-B2
    优先权日:2005-02-21
    标题 :Process for synthesis of proton pump inhibitors
    发明人:PATHI SRINIVAS LAXMINARAYAN; KANKAN RAJENDRA NARAYANRAO; RAO DHARMARAJ RAMACHANDRA
    权利人:CIPLA LTD
    摘要:A process for preparation of rabeprazole sodium comprising oxidation of wet or dry rabeprazole sulphide with sodium hypohalite in water or a mixture of water and water miscible solvent using alkali metal hydroxide and catalyst is disclosed herein. The present invention also discloses process for preparation of rabeprazole sulphide.

    专利号:US-9631181-B2
    优先权日:2009-12-08
    标 题 :Synthesis of prazole compounds
    发明人:BONG YONG KOY; CLAY MICHAEL D; COLLIER STEVEN J; MIJTS BENJAMIN; VOGEL MICHAEL; ZHANG XIYUN; ZHU JUN; NAZOR JOVANA; SMITH DEREK J; SONG SHIWEI
    权利人:CODEXIS INC
    摘要:The present disclosure relates to non-naturally occurring monooxygenase polypeptides useful for preparing prazole compounds, polynucleotides encoding the polypeptides, and methods of using the polypeptides.

    专利号:US-2008161579-A1
    优先权日:2005-02-21
    标题 :Process for Synthesis of Proton Pump Inhibitors

    专利号:CA-2606799-C
    优先权日:2005-02-21
    标题 :Process for synthesis of proton pump inhibitors

    专利号:AU-2006242782-B2
    优先权日:2005-02-21
    标题 :New process for synthesis of proton pump inhibitors

    专利号:AU-2006242782-A1
    优先权日:2005-02-21
    标题 :New process for synthesis of proton pump inhibitors
    上海齐奥化工科技有限公司
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    第 1 / 1 页
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    ✅ COA系统入驻 | 共享模式

    主要参考文献

    Su B, Xu F, Zhong J, Xu X, Lin J. Rational design on loop regions for precisely regulating flexibility of catalytic center to mitigate overoxidation of prazole sulfides by Baeyer-Villiger monooxygenase. Bioorg Chem. 2024 Oct;151:107718. doi: 10.1016/j.bioorg.2024.107718. Epub 2024 Aug 12.
    171:110328. doi: 10.1016/j.enzmictec.2023.110328. Epub 2023 Sep 20. 45(9):1459-1467. doi: 10.1080/03639045.2019.1628249. Epub 2019 Jun 20.
    988:75-80. doi: 10.1016/j.jchromb.2015.01.023. Epub 2015 Jan 23. doi: 10.1002/jssc.201400162. Epub 2014 Jun 30. Epub 2005 Dec 31. doi: 10.1016/j.clinthera.2012.06.008. Epub 2012 Jun 29.
    7: Miura M. Enantioselective disposition of lansoprazole and rabeprazole in human plasma. Yakugaku Zasshi. 2006 Jun;126(6):395-402. Review. Epub 2006 Jun 17. doi: 10.1007/s12272-001-1171-z. Epub 2008 Apr 13. Epub 2006 Aug 17. Epub 2006 Jan 18. doi: 10.3109/00498254.2011.653655. Epub 2012 Feb 7.

    合成参考文献


    参考文献:10.1007/s00228-006-0184-1
    摘要:Niioka T, Uno T, Yasui-Furukori N, Shimizu M, Sugawara K, Tateishi T. Identification of the time-point which gives a plasma rabeprazole concentration that adequately reflects the area under the concentration-time curve. European Journal of Clinical Pharmacology. 2006 Aug 17;62(10):855–61. doi: 10.1007/s00228-006-0184-1.
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