CAS: 7331-52-4; (S)-4-Hydroxydihydrofuran-2(3H)-One

该化合物是一种在有机合成和制药应用中具有重要作用的手性内酯,其特点是循环结构,包括一个氢氧基组和一个内酯功能组,有助于极地溶剂中的再活性和溶性.它一般是无色的,视温度和纯度而定,为黄色液体或固体;由于存在氢氧基组,它有可能进一步进行化学改变,例如蒸化或氧化.此外,它的性能允许在生物系统中探索其对应物,这可以显示不同的药性特性. (S)-3-Hydroxy-丁内酯内酯作为各种药品和精美化学品的合成中间体,也众所周知,这突出了它在工业和研究环境中的重要性.由于它的再活性和潜在健康危害,正确处理和储存是必不可少的.

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相似化合物

5469-16-9 4971-56-6 15667-21-7

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上下游产品

(S)-3,4-二羟基丁酸甲酯 Methyl (3S)-3,4-Dihydroxybutyrate 90414-36-1
(3S)-3,4-二羟基丁酸酯 (3S)-3,4-Dihydroxybutanoate 216861-20-0
(S)-Ethyl 3,4-Dihydroxybutanoate
3,4-二羟基丁酸 (S)-3,4-Dihydroxybutanoic Acid 51267-44-8
(S)-β-Acetoxy-γ-Butyrolactone 19405-98-2

合成工艺路线路线简述

    L-苹果酸置于乙酰氯,Sodium Tetrahydroborate,Dimethyl Sulfide Borane,Camphor-10-Sulfonic Acid体系中,用 甲醇,二氯甲烷 作为反应溶剂,化学反应生成 (S)-(-)-β-羟基-γ-丁内酯
    参考文献:Nostosin B的全合成和立体化学分配.
    标题:Nostosin B的全合成和立体化学分配.
    摘要:Nostosins A和b是从nostoc Sp.的亲水性提取物中分离得到的.伊朗具有非常好的胰蛋白酶抑制活性的菌株.迄今为止,Nostosin A是最有效的天然三肽醛作为胰蛋白酶抑制剂.分别制备了r-和s-2-羟基-4-(4-羟基-苯基)丁酸(hhpba),并将其分别掺入了诺斯托菌素b的总合成中.仔细比较合成的nossin B(1A和1B)与天然产物的NMR光谱和旋光度数据,可以明确鉴定hhpba片段的r-构型,并与真实样品共进样进一步证实了这一点.使用反相柱和手性ad-Rh柱进行HPLC检测.
    DOI:10.3390/md15030058

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-2004018598-A1
    优先权日:2000-05-30
    标题 :Bio-intermediates for use in the chemical synthesis of polyketides
    发明人:SANTI DANIEL; ASHLEY GARY; MYLES DAVID C
    摘要:The present invention relates to compounds made by a subset of modules from one or more polyketide synthase (“PKSâ€?) genes that are used as starting material in the chemical synthesis of novel molecules, particularly naturally occurring polyketides or derivatives thereof. The biologically derived intermediates (“bio-intermediatesâ€?) generally represent particularly difficult compounds to synthesize using traditional chemical approaches due to one or more stereocenters. In one aspect of the invention, an intermediate in the synthesis of epothilone is provided that feeds into the synthetic protocol of Danishefsky and co-workers. In another aspect of the invention, intermediates in the synthesis of discodermolide are provided that feed into the synthetic protocol of Smith and co-workers. By taking advantage of the inherent stereochemical specificity of biological processes, the syntheses of key intermediates and thus the overall syntheses of compounds like epothilone and discodermolide are greaty simplified.

    专利号:US-6867306-B2
    优先权日:2001-01-19
    标题:Process for the synthesis of atorvastatin form v and phenylboronates as intermediate compounds
    发明人:SRINATH SUMITRA; MATHEW JOY; UJIRE SANDHYA; SRIDHARAN MADHAVAN; SAMBASIVAM GANESH
    权利人:BIOCON LTD
    摘要:The present invention discusses a novel process for the synthesis of [R-(R*,R*)]-2-(4-fluorophenyl)-B,D-dihydroxy-5-(1-methylethyl)-3-phenyl-4-[(phenylamino)carbonyl]-1H-pyrrole-1-heptanoic acid hemi calcium, atorvastatin. The compound so prepared is useful as inhibitor of the HMG-CoA reductase and may thus be used as hypolipidemic and hypocholesterolemic agent.

    专利号:US-2009197311-A1
    优先权日:2006-06-20
    标题:Method for the production of simvastatin
    发明人:BERG MARCO ALEXANDER VAN DEN; HANS MARCUS; STREEKSTRA HUGO
    权利人:BERG MARCO ALEXANDER VAN DEN; HANS MARCUS; STREEKSTRA HUGO
    摘要:The present invention provides a fermentative process for the synthesis of simvastatin by providing a host capable of incorporating the 2,2-dimethylbutyrate side chain into simvastatin, i.e. by customizing a polyketide synthase gene optimized for synthesis and/or incorporation of 2,2-dimethylbutyrate; optionally feeding said host with the appropriate substrate for 2,2-dimethylbutyrate synthesis; fermenting said host to obtain simvastatin or analogues or derivatives thereof, i.e. by producing simvastatin on an industrial scale by a fed-batch process.

    专利号:WO-2004031131-A1
    优先权日:2002-10-03
    标 题 :Improved syntheton synthesis
    发明人:KWON TAESOO; GU CHEN; YANG SOON-HA
    权利人:SK ENERGY AND CHEMICAL INC; KWON TAESOO; GU CHEN; YANG SOON-HA
    摘要:The present disclosure relates to an improved synthesis of the commercially important syntheton ECHB starting from the readily available 3-hydroxy-Ïœ-butyrolactone. The reaction employs a single pot procedure without isolation or purification of the intermediates. It has the advantage over procedures previously employed in the art of using reagents and conditions which minimize undesired side reactions and which can be readily employed at commercial scale. The product is produced in high yield and is readily purified to provide an excellent intermediate for further synthesis of commercially important products such as L-carnitine and the pharmaceutically important active substances used in HMG-coA reductase inhibitor products such as Lipitorè.

    专利号:US-6288244-B1
    优先权日:1999-03-31
    标 题 :Process for the preparation of 3, 4-dihydroxybutanoic acid and derivatives thereof from substituted pentose sugars
    发明人:HOLLINGSWORTH RAWLE I
    权利人:UNIV MICHIGAN STATE
    摘要:A process for the preparation of 3,4-dihydroxybutanoic acid (I) and 3-hydroxy-γ-butyrolactone (V) thereof from a 3-leaving group substituted pentose source is described. In particular, the process relates to the synthesis of (R)-3,4-dihydroxybutanoic acid and (R)-3-hydroxy-γ-butyrolactone from a 3-leaving group substituted L-pentose sugars. The process uses a base and a peroxide to convert the pentose source to the chiral 3,4-dihydroxybutanoic acid compound. The chiral 3,4-dihydroxybutanoic acid can be further converted to 3-hydroxy-γ-butyrolactone by acidification. The chiral compound is useful as a chemical intermediate to the synthesis of various drugs and other products.

    专利号:US-6096883-A
    优先权日:1996-05-31
    标 题 :3-hydroxy gamma-lactone based enantioselective synthesis of azetidinones
    发明人:WU GEORGE G; CHEN XING; WONG YEE-SHING; SCHUMACHER DORIS P; STEINMAN MARTIN
    权利人:SCHERING CORP
    摘要:The invention relates to intermediates of the formulae ##STR1## said intermediates being useful in a process for producing a compound of the formula ##STR2## wherein Bn is benzyl and R 1 , 2 and R 3 are as defined in the specification,
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    摘要:Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D., Pharmaceutical Substances[Online], Thieme: Stuttgart, (2006).
    摘要:Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D., Pharmaceutical Substances[Online], Thieme: Stuttgart, (2004).
    摘要:Coates, C.; Kabir, J.; Turos, E., Science of Synthesis, (2005) 21, 617.
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