CAS: 1188-37-0; N-Acetyl-L-Glutamic Acid

该化合物是L-glutamic酸的一种衍生物,其成分是附属于氨基甲基的乙酰组,这种改变增强了其稳定性和溶性,使之适合生化和制药用途;该化合物因其与生物系统兼容性,而成为了peptide合成和酶研究的关键中间体;其乙酸结构还减少了反应性,尽量减少了复杂配方的不想要的侧面反应;此外,N-Acetyl-L-glutamic用于涉及代谢途径的研究,特别是与谷类和氮代谢相关的研究;该产品具有高纯度和一贯质量的特点,确保实验室和工业环境中的可靠性能.

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CAS号56-86-0 L-谷氨酸 | CAS号108-24-7 乙酸酐 | CAS号15891-50-6 N-ACETYL-L-NORVALINE | CAS号463-51-4 乙烯酮 | CAS号17336-14-0 2-乙酰氧基-5-硝基苯甲酸 | CAS号1734-62-9 2-(乙酰氧基)-5-氯苯甲酸 | CAS号50-78-2 阿司匹林 | CAS号623-11-0 对硝基甲苯 | CAS号149-87-1 DL-焦谷氨酸

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 N-Acetyl-L-Glutamic Acid 主要起始原料 L-Glutamic Acid And Acetic Anhydride
  • (文献来源)合成步骤主要原料 L-Glutamic Acid 和 Acetic Anhydride
N-乙酰-L-正缬氨酸置于hydrogen Peroxide,三氟乙酸体系中,用 Water-D2 用作溶剂,化学反应生成N-乙酰-L-谷氨酸
参考文献:从激进的角度看氨基酸和肽的特殊稳定性
标题:从激进的角度看氨基酸和肽的特殊稳定性
摘要:游离和 N-乙酰α-氨基酸与氯和氘标记的过氧化氢的光化学反应已被用于确定这些类别分子的相对反应速率以及它们不同类型的氢对氯和氢的提取的相对反应性.以氧为中心的自由基.这些物种的相对反应速率范围超过 3 个数量级;然而,对于侧链特定位置上特定类型基团的多个氨基酸的数据,这些值非常相似.这些结果的预测效用已被证明用于三肽的区域选择性氯化.更一般地说,该分析表明氨基酸和肽的主链和相邻侧链位置对氢原子转移具有特殊的抵抗力,并且在异青霉素-N-合成酶催化的修饰底物反应的早期研究中已经注意到类似的反应模式. 这种抗性与 α-氨基酸,肽和蛋白质的自由基反应的常见发生及其在生物学中的重要性形成鲜明对比.然而,它为氨基酸及其衍生物在自然界中避免降解的能力提供了一个理由,因为它们经常暴露于自由基,并且它至少部分地解释了酶催化自由基反应的异常能力而不是被自由基中间体分解.在异青霉素-N-合成酶催化的修饰底物反应
Doi:10.1021/ja9027583

海关参考信息

专利信息


专利号:US-9506095-B2
优先权日:2012-02-09
标 题:Process for the enzymatic synthesis of (7S)-3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carboxylic acid or esters thereof, and application in the synthesis of ivabradine and salts thereof
发明人:PEDRAGOSA-MOREAU SANDRINE; LEFOULON FRANÇOIS
权利人:SERVIER LAB; LES LABORATORIES SERVIER
摘要:Process for the enzymatic synthesis of the compound of formula (I): n nwherein R 1 represents a hydrogen atom or an alkyl group.n n Application in the synthesis of ivabradine and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid.

专利号:US-9045788-B2
优先权日:2012-07-17
标题:Process for the enzymatic synthesis of (7S)-1-(3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl) N-methyl methanamine, and application in the synthesis of ivabradine and salts thereof
发明人:PEDRAGOSA-MOREAU SANDRINE; LEFOULON FRANÇOIS; MORIS VARAS FRANCISCO; GONZALEZ SABIN JAVIER
权利人:SERVIER LAB
摘要:Process for the enzymatic synthesis of the compound of formula (I), (7S)-1-(3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl)N-methyl methanamine: n nand application in the synthesis of ivabradine and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid.

专利号:WO-2019202611-A1
优先权日:2018-04-21
标题:An improved process for the synthesis of ivabradine and its pharmaceutically acceptable salts
发明人:NANDEPU Venkateswara Rao; BOPPANA DURGA PRASAD
权利人:METROCHEM API PVT
摘要:: Disclosed herein is an improved process for the preparation of Ivabradine and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention more particularly disclosesthe synthesis of key intermediates viz.,(S)-N-[(4,5-dimethoxybenzocydobut-l-yl)-methyl]-N- (methyl)amine hydrochloride of Formula-II and 3-(3-Iodopropyl)-7,8-dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzapin-2-one of Formula-III, and its use in industrial synthesis of Ivabradine and pharmaceutically acceptable salts thereof.

专利号:US-4720573-A
优先权日:1986-07-31
标 题:Process for synthesis of glutamic acid from acrylate, amide and synthesis gas
发明人:LIN JIANG-JEN
权利人:TEXACO INC
摘要:A process for the synthesis of glutamic acid intermediate from an acrylate, amide and syngas by reacting them in the presence of a catalyst comprising a cobalt-containing compound, a bis-phosphine ligand and a solvent at a pressure of at least 500 psi and a temperature of at least 50° C. and thereafter extracting the glutamic acid.

专利号:US-6982350-B2
优先权日:2004-05-19
标 题:Process for the synthesis of (1S)-4,5-dimethoxy-1-(methylaminomethyl)-benzocyclobutane and addition salts thereof, and to the application thereof in the synthesis of ivabradine and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid
发明人:LERESTIF JEAN-MICHEL; GONZALEZ BLANCO ISAAC; LECOUVE JEAN-PIERRE; BRIGOT DANIEL
权利人:SERVIER LAB
摘要:Process for the synthesis of the compound of formula (I): n n Application in the synthesis of ivabradine, addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid, and hydrates thereof.

专利号:US-8497098-B2
优先权日:2004-07-15
标题 :Biochemical synthesis of 1,4-butanediamine
发明人:EPPELMANN KATRIN; NOSSIN PETRUS M M; RAEVEN LEON J R M; KREMER SUSANNE M; WUBBOLTS MARCEL G
权利人:EPPELMANN KATRIN; NOSSIN PETRUS M M; RAEVEN LEON J R M; KREMER SUSANNE M; WUBBOLTS MARCEL G; DSM IP ASSETS BV
摘要:The invention relates to a process for biochemical synthesis of 1,4-butanediamine in a microorganism having an increased level of an ornithine decarboxylase activity (increased ODC activity) as compared to the native level of the ornithine decarboxylase activity, wherein in the microorganism also an increased activity of N-acetylglutamate formation is present as compared to the native level of activity of N-acetylglutamate formation in the microorganism and wherein 1,4-butanediamine produced in the microorganism is excreted into a fermentation broth, and is recovered from the fermentation broth. The invention also relates to vectors, plasmids and hosts carrying a corresponding increased ODC activity and an increased activity of N-acetylglutamate formation.
四川同晟氨基酸有限公司
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苏州奥格尼克生物科技有限公司
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武汉阿米诺科技有限公司
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主要参考文献


1: Nepal M, Ma C, Xie G, Jia W, Fei P. Fanconi Anemia complementation group C protein in metabolic disorders. Aging (Albany NY). 2018 Jun 21. doi: 10.18632/aging.101487. [Epub ahead of print] doi: 10.1016/j.theriogenology.2018.04.018. Epub 2018 Apr 23. doi: 10.1126/sciadv.aas8667. eCollection 2018 Apr.
4: Nakayoshi T, Kato K, Fukuyoshi S, Takahashi O, Kurimoto E, Oda A. Computational studies on the water-catalyzed stereoinversion mechanism of glutamic acid residues in peptides and proteins. Chirality. 2018 May;30(5):527-535. doi: 10.1002/chir.22841. Epub 2018 Mar 12. doi: 10.1038/s41598-018-22527-y.
6: Charve J, Manganiello S, Glabasnia A. Analysis of Umami Taste Compounds in a Fermented Corn Sauce by Means of Sensory-Guided Fractionation. J Agric Food Chem. 2018 Feb 28;66(8):1863-1871. doi: 10.1021/acs.jafc.7b05633. Epub 2018 Feb 12. doi: 10.1016/j.foodres.2017.10.017. Epub 2017 Oct 12. doi: 10.3969/j.issn.1003-0034.2017.02.012. Chinese. doi: 10.3389/fmicb.2017.02324. eCollection 2017.

合成参考文献


参考文献:10.1016/j.bbadis.2011.06.009
摘要:Renga B, Mencarelli A, Cipriani S, D'Amore C, Zampella A, Monti MC, Distrutti E, Fiorucci S. The nuclear receptor FXR regulates hepatic transport and metabolism of glutamine and glutamate. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular Basis of Disease. 2011 Nov;1812(11):1522–31. doi: 10.1016/j.bbadis.2011.06.009.
参考文献:10.1016/j.ymgme.2005.10.003
摘要:Caldovic L, Lopez GY, Haskins N, Panglao M, Shi D, Morizono H, Tuchman M. Biochemical properties of recombinant human and mouse N-acetylglutamate synthase. Molecular Genetics and Metabolism. 2006 Mar;87(3):226–32. doi: 10.1016/j.ymgme.2005.10.003.
参考文献:10.1021/jf2016286
摘要:Kim EJ, Kwon J, Park SH, Park C, Seo YB, Shin HK, Kim HK, Lee KS, Choi SY, Ryu DH, Hwang GS. Metabolite profiling of Angelica gigas from different geographical origins using 1H NMR and UPLC-MS analyses. J Agric Food Chem. 2011 Aug 24;59(16):8806–15. doi: 10.1021/jf2016286.
参考文献:10.1042/bj20110536
摘要:Fokina O, Herrmann C, Forchhammer K. Signal-transduction protein P(II) from Synechococcus elongatus PCC 7942 senses low adenylate energy charge in vitro. Biochem J. 2011 Nov 15;440(1):147–56. doi: 10.1042/bj20110536.
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