CAS: 31752-99-5; (3Ar,4S,5R,6As)-4-(Hydroxymethyl)-2-Oxohexahydro-2H-Cyclopenta[b]Furan-5-Yl Biphenyl-4-Carboxylate

该化合物是主要手性中间体,广泛用于合成丙烯菊酯和相关生物活性化合物,其僵硬的双环结构和定义化的立体化学使其成为不对称合成,特别是制药应用中非对称合成的宝贵构件.内酯的高对应纯度确保了碳-碳债券形成和功能性组合操纵等复杂转化的一贯性能.在一系列反应条件下的稳定性进一步提高了其多步骤合成的效用.研究人员赞成(-)-胶合内酯在生产立体化学精确产品的可靠性,使其在开发基于丙烯酸的治疗和其他精密化学品方面不可或缺.

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上下游产品

CAS号54382-73-9 (+/-)-科里内酯 5-(4... | CAS号53872-60-9 (3AR,4R,5R,6AS)... | CAS号41639-83-2 拉坦前列腺素(游离酸) | CAS号352276-28-9 拉坦前列腺素内半缩醛 | CAS号130209-82-4 拉坦前列素 | CAS号32233-40-2 科立内脂二醇 | CAS号65025-95-8 (3aR,4S,5R,6aS)... | CAS号145667-75-0 拉坦前列腺素内酯二醇 | CAS号54142-64-2 (3aR,4R,5R,6aS)... | CAS号41639-84-3 (15S)-Latanopro... | CAS号41639-72-9 (3aR,4R,5R,6aS)...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 (-)-Corey Lactone 4-Phenylbenzoate Alcohol 主要起始原料 (-)-Corey Lactone Diol And 4-Biphenylcarbonyl Chloride
  • (文献来源)合成步骤主要原料 (-)-Corey Lactone Diol 和 4-Biphenylcarbonyl Chloride
(3Ar,4S,5R,6As)-4-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)甲基-5-羟基-六氢-2H-环戊[b]呋喃-2-酮置于吡啶,Aluminium(III) Chloride Hexahydrate体系中,用 甲醇,二氯甲烷 用作溶剂,化学反应 13.0H,反应生成(3Ar,4S,5R,6As)-(-)-六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-5-基 1,1'-联苯-4-甲酸酯
参考文献:1'-同型n-1,2,3-三唑双环碳核苷的抗真菌活性:叠氮化物-烯酸酯(3 + 2)环加成法提供的新型化合物
标题:1'-同型n-1,2,3-三唑双环碳核苷的抗真菌活性:叠氮化物-烯酸酯(3 + 2)环加成法提供的新型化合物
摘要:本文描述了1'-同型n-1,2,3-三唑双环碳核苷(7A和7B)的首次报道.叠氮化物-烯酸酯(3 + 2)的环加成反应合成了这种新型化合物.抗真菌活性评价体外对四名丝状真菌(烟曲霉,皮状丝孢,米根霉和冻土毛霉)以及9种念珠菌属.作为酵母标本.这些临床前研究表明,化合物7A和7B由于它们对念珠菌具有非常好的活性,因此是有希望进行补充生物学研究的候选人.
Doi:10.1016/j.Bioorg.2016.09.003

海关参考信息

专利信息


专利号:US-8901319-B2
优先权日:2009-10-16
标题:Process for the preparation of F-series prostaglandins
发明人:CHAMBOURNIER GILLES; KORNILOV ANDRIY; MAHMOUD HUSSEIN M; VESELY IVAN; BARRETT STEPHEN D
权利人:CHAMBOURNIER GILLES; KORNILOV ANDRIY; MAHMOUD HUSSEIN M; VESELY IVAN; BARRETT STEPHEN D; CAYMAN CHEMICAL CO INC
摘要:A process for the synthesis and purification of F-series prostaglandin compounds and synthetic intermediates used to prepare them. The synthetic intermediates are solid and may be purified by precipitation and therefore may form the representative F-series prostaglandin compounds such as latanoprost, bimatoprost, fluprostenol, cloprostenol, and substituted analogs therefrom in highly pure forms.

专利号:EP-2495235-A1
优先权日:2011-03-04
标 题 :Process for the synthesis of prostaglandins and intermediates thereof

专利号:EP-2495235-B1
优先权日:2011-03-04
标 题:Process for the synthesis of prostaglandins and intermediates thereof
发明人:MARIANI EDOARDO; ORRU GIANMAURO; MONTORSI MAURO; ANDRIOLO ERIKA; BANDINI MARCO; CONTENTO MICHELE; TOLOMELLI ALESSANDRA
权利人:NEWCHEM S P A
浙江奥翔药业股份有限公司
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主要参考文献

[参考文献]: B Resul, Et Al. Phenyl-Substituted Prostaglandins: Potent And Selective Antiglaucoma Agents. J Med Chem. 1993 Jan 22;36(2):243-8.

合成参考文献


摘要:Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D., Pharmaceutical Substances[Online], Thieme: Stuttgart, (2004).
摘要:Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D., Pharmaceutical Substances[Online], Thieme: Stuttgart, (2003).
摘要:Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D., Pharmaceutical Substances[Online], Thieme: Stuttgart, (2003).
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