CAS: 5332-24-1; 3-Bromoquinoline

该化合物是含有分子式C9H6BRN的溴化杂环化合物.它是有机合成的多用途中间体,特别是在制备药品,农用化学品和功能性材料方面.3级的溴替代剂增强了其反应性,使之适合苏木-米亚乌拉和布奇瓦尔德-哈特维格等交叉反应.在标准条件下,其高纯度和稳定性确保实验室和工业应用的可靠性能.该化合物的界定明确的结构和与各种反应条件的兼容性使其成为建造复杂的quinoline衍生物的宝贵建筑块.建议适当的处理和储存以保持其完整性.

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相似化合物

69268-39-9 5332-25-2 16567-18-3

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上下游产品

CAS号530-64-3 奎啉盐酸盐 | CAS号22615-00-5 3-溴喹啉-1-氧化物 | CAS号91-22-5 喹啉 | CAS号580-17-6 3-氨基喹啉 | CAS号141812-98-8 1-benzoyl-3-bro... | CAS号102941-76-4 3-bromoquinolin... | CAS号13721-17-0 1-Benzoyl-1, 2-... | CAS号36825-36-2 4-氨基-3-溴喹啉 | CAS号578-68-7 4-氨基喹啉 | CAS号7726-95-6 溴素 | CAS号104988-73-0 2-(3-Quinolinyl... | CAS号34846-64-5 3-氰基喹啉 | CAS号396-31-6 3-氟喹啉 | CAS号33021-53-3 3-乙酰基喹啉 | CAS号91-22-5 喹啉 | CAS号7726-95-6 溴素 | CAS号14173-58-1 3-bromo-4-nitro... | CAS号939-16-2 3-溴喹啉-2(1H)-酮 | CAS号212078-35-8 3-quinolin-3-yl... | CAS号216059-94-8 4-(2-Methylquin...

合成工艺路线路线简述

    3-氨基喹啉置于potassium Nitrite,氢溴酸,二甲基亚砜体系中,用 水 作为反应溶剂,化学反应 0.5H,以59%的收率获得产物3-溴喹啉
    参考文献:Efficient One-Pot Transformation Of Aminoarenes To Haloarenes Using Halodimethylisulfonium Halides Generated In Situ
    标题:Efficient One-Pot Transformation Of Aminoarenes To Haloarenes Using Halodimethylisulfonium Halides Generated In Situ
    摘要:卤二甲基亚砜卤化物1是一种非常好的亲核卤化物,可在现场由氢卤酸和二甲亚砜形成.这种活化的亲核卤化物迅速将由相同的氢卤酸和亚硝酸根在现场制备的芳基重氮盐转化为芳基氯化物,溴化物或碘化物,收率较高.在dmso中,亚硝酸根和氢卤酸的联合作用是直接转化芳香胺的必要条件,从而在1小时内产生芳基卤化物.带有电子给体或吸引基团或有立体位阻的芳香胺的取代化合物也可顺利转化为相应的芳香卤化物.观测到的唯一副产物是去氨基芳烃(通常<7%).孤立的芳基重氮盐也可以使用1转化为相应的芳基卤化物.该方法提供了一种简便的,一步法的程序,用于将氨基芳烃转化为卤代芳烃,并且不伴随通常伴随使用铜卤化物进行桑迈尔反应的环境污染物.关键词:氨基芳烃,卤代芳烃,卤二甲基亚砜卤化物,卤化,胺化.
    DOI:10.1139/v05-026

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-9982005-B2
    优先权日:2013-04-04
    标 题 :Macrolides and methods of their preparation and use
    发明人:MYERS ANDREW G; SEIPLE IAN BASS; ZHANG ZIYANG
    权利人:HARVARD COLLEGE
    摘要:Provided herein are methods of preparing macrolides by the coupling of an eastern and western half, followed by macrocyclization, to provide macrolides, including both known and novel macrolides. Intermediates in the synthesis of macrolides including the eastern and western halves are also provided. Pharmaceutical compositions and methods of treating infectious diseases and inflammatory conditions using the inventive macrolides are also provided. A general diastereoselective aldol methodology used in the synthesis of the western half is further provided.

    专利号:US-6316675-B1
    优先权日:1997-03-25
    标 题:Process for the preparation of an olefin-substituted aromatic or heteroaromatic compound
    发明人:REETZ MANFRED T; LOHMER GUNTHER; LOHMER RENATE
    权利人:STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH
    摘要:A process for the synthesis of olefins having aromatic substituents is described in which olefins are reacted with aryl halides in the presence of catalysts consisting of palladium compounds and tetraaryl phosphonium salts.

    专利号:WO-2015131100-A1
    优先权日:2014-02-28
    标题:Ligand-controlled c(sp3)-h arylation and olefination in synthesis of unnatural chiral alpha amino acids
    发明人:YU JIN-QUAN
    权利人:SCRIPPS RESEARCH INST
    摘要:The use of ligands to tune the reactivity and selectivity of transition metal-catalysts for C(-sp3)-H bond functionalization is a central challenge in synthetic organic chemistry. Herein, we report a rare example of catalyst-controlled C(sp3)-H arylation using pyridine and quinoline derivatives: the former promotes exclusive monoarylation, whereas the latter activates the catalyst further to achieve diarylation. Successive application of these ligands enables the sequential diarylation of a methyl group in an alanine derivative with two different aryl iodides, affording a wide range of β-Ar-p-Ar ' -cc-amino acids with excellent levels of diastereoselectivity (d.r. > 20:1). Both configurations of the β-chiral center can be accessed by choosing the order in which the aryl groups are installed. The use of a quinoline derivative as a ligand also enables C(sp3)-H olefination of a protected alanine.

    专利号:WO-2008054857-A1
    优先权日:2006-11-01
    标 题:Process for the preparation of intermediates useful in the treatment of hiv infection
    发明人:MARTIN MICHAEL TOLAR
    权利人:SMITHKLINE BEECHAM CORP; MARTIN MICHAEL TOLAR
    摘要:The present invention is directed to processes for the synthesis of intermediates useful in the preparation of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors.

    专利号:US-7071314-B2
    优先权日:2001-05-30
    标题:Arylation method for the functionalization of O-allyl erythromycin derivatives
    发明人:ZHANG WEIJANG; HSU MARGARET CHI-PING; HAIGHT ANTHONY R; PETERSON MATTHEW JOHN; NARAYANAN BIKSHANDARKOIL A
    权利人:ABBOTT LAB
    摘要:An efficient arylation technique for use in the synthesis of erythromycin derivatives, involving a modified Heck reaction which employs less than six mole percent of palladium catalyst and no phosphine is disclosed. With this modified Heck reaction, an O-alkenylaryl macrolide can be obtained in a much shorter reaction time than under conventional Heck reaction conditions. The modified Heck reaction can be utilized in a method for phosphine-free arylation of an O-allylic erythromycin derivative, in a method for preparing an O-alkenylaryl erythromycin A derivative, or in a method for preparing a 2′, 4″-hydroxyl protected 6-O-alkenylaryl erythromycin A derivative.

    专利号:US-7074932-B2
    优先权日:1999-06-24
    标题 :Preparation of quinoline-substituted carbonate and carbamate derivatives
    发明人:ALLEN MICHAEL S; PREMCHANDRAN RAMIYA H; CHANG SOU-JEN; CONDON STEPHEN; DEMATTEI JOHN A; KING STEVEN A; KOLACZKOWSKI LAWRENCE; MANNA SUKUMAR; NICHOLS PAUL J; PATEL HEMANT H; PATEL SUBHASH R; PLATA DANIEL J; STONER ERIC J; TIEN JIEN-HEH J; WITTENBERGER STEVEN J
    权利人:ALLEN MICHAEL S; PREMCHANDRAN RAMIYA H; CHANG SOU-JEN; CONDON STEPHEN; DEMATTEI JOHN A; KING STEVEN A; KOLACZKOWSKI LAWRENCE; MANNA SUKUMAR; NICHOLS PAUL J; PATEL HEMANT H; PATEL SUBHASH R; PLATA DANIEL J; STONER ERIC J; TIEN JIEN-HEH J; WITTENBERGER STEVEN J
    摘要:The invention relates to a process for preparing quinoline-substituted carbonate and carbamate compounds, which are important intermediates in the synthesis of 6-O-substituted macrolide antibiotics. The process employs metal-catalyzed coupling reactions to provide a carbonate or carbamate of formula (I) or (II) or a substrate that can be reduced to obtain the same.
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    [参考文献]: Bin Yang, Et Al. Prediction Of Setschenow Constants Of N-Heteroaromatics In Nacl Solutions Based On The Partial Charge On The Heterocyclic Nitrogen Atom. Environ Sci Pollut Res Int. 2016 Feb;23(4):3399-405.

    合成参考文献


    摘要:Okamoto, K.; Ohe, K., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2020) 1, 89.
    摘要:Yorimitsu, H., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2010) 3, 3.
    摘要:Mérour, J.-Y.; Joseph, B., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2016) 3, 470.
    摘要:Molander, G. A.; Beaumard, F., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2013) 3, 108.
    摘要:Götzinger, A. C.; Müller, T. J. J., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2017) 3, 214.
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