CAS: 154-17-6; (3R,4S,5R)-3,4,5,6-Tetrahydroxyhexanal

该化合物是一种葡萄糖类比,用氢取代2-氢氧组,抑制甘密解.它具有竞争力,与甘密途径中第一种酶 ----异丙烯菊酯 ----具有竞争力,干扰细胞能源新陈代谢.这种特性使2-DG成为研究应用中的宝贵工具,特别是在研究葡萄代谢,癌症细胞扩散和低氧反应方面.它具有模拟甘蔗糖的能力,同时阻断甘密分析,可以调查各种细胞的代谢依赖性.此外,2DG因其干扰依赖能源的工艺,在抗病毒和抗癌疗法中的潜力得到了探讨.该化合物被广泛用于生物化学和药理学研究.

结构式图片

相似化合物

492-61-5 13299-16-6 14215-77-1

上下游产品

CAS号149180-91-6 2,3-Dideoxy-4,5... | CAS号73982-69-1 2-deoxy-4,5-O-i... | CAS号1187828-71-2 patrinoside-agl... | CAS号60405-34-7 6-O-benzoyl-2,3... | CAS号73982-64-6 2-deoxy-4,5-O-i... | CAS号73982-54-4 2-deoxy-4,5-O-i... | CAS号6207-30-3 2,3:4,5-di-O-is... | CAS号73982-68-0 ((4R,5S)-5-((R)... | CAS号64-18-6 甲酸 | CAS号488-82-4 D(+)-阿拉伯糖醇 | CAS号5729-75-9 [2-oxo-2-(1H-py... | CAS号1121-25-1 3-羟基-2-甲基吡啶 | CAS号1072-83-9 2-乙酰吡咯 | CAS号3650-68-8 6,6-bis(ethylsu... | CAS号16750-07-5 b-D-arabino-Hex... | CAS号16750-06-4 a-D-arabino-Hex...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 2-Deoxy-D-Glucose 主要起始原料 D-Threo-Hexos-5-Ulose, Cyclic 1-(1,3-Propanediyl Acetal) (9CI)
  • (文献来源)合成步骤主要原料 D-Threo-Hexos-5-Ulose, Cyclic 1-(1,3-Propanediyl Acetal) (9Ci)
2-Deoxy-4,5-O-Isopropylidene-D-Arabino-Hexose Dimethyl Acetal置于三氟乙酸体系中,化学反应 24.0H,以73%的收率获得d-2-脱氧葡萄糖
参考文献:2-脱氧-D-阿拉伯糖己糖,2-脱氧-D-己糖己糖及其(2R)-2-氘代类似物
标题:2-脱氧-D-阿拉伯糖己糖,2-脱氧-D-己糖己糖及其(2R)-2-氘代类似物
摘要:摘要介绍了一种合成2-脱氧己糖的一般方法.2-脱氧-D-阿拉伯糖己糖和2-脱氧-D-己糖己糖分别由d-葡萄糖和d-半乳糖通过涉及减少各自的4,5-O-异亚丙基乙烯酮二乙基二硫缩醛的方法制备.用氢化铝锂,然后除去保护基.与较早的戊烯酮类似物的烯酮二硫缩醛的研究结果相一致,发现己糖烯酮二硫缩醛的还原在区域特异性和立体特异性上均发生.用氘化锂铝还原仅得到(2 R)-2-脱氧-2-氘-己糖.
Doi:10.1016/s0008-6215(00)85317-3

海关参考信息

专利信息


专利号:US-5576426-A
优先权日:1988-08-30
标 题:Aldolase catalyzed stereoselective synthesis of arabinohexulose, xyloheptulose, threohexulose and xylohexulose
发明人:WONG CHI-HUEY; DURRWACHTER JOHN R; PEDERSON RICHARD L
权利人:SEARLE & CO
摘要:The present invention relates to aldolase catalyzed stereo-selective synthesis of sugars and compositions of matter comprising arabinohexulose, xyloheptulose, threohexulose, and xylohexulose.

专利号:US-2008044860-A1
优先权日:2003-11-28
标题 :Polyketides and Their Synthesis
发明人:GAISSER SABINE; HAYDOCK STEPHEN FREDERICK; LEADLAY PETER FRANCIS; MCARTHUR HAMISH ALASTAIR IRVIN
权利人:GAISSER SABINE; HAYDOCK STEPHEN FREDERICK; LEADLAY PETER FRANCIS; MCARTHUR HAMISH ALASTAIR IRVIN
摘要:Macrolides particularly erythromycins and azithromycins, having O-mycaminosyl or O-angolosaminyl groups, particularly at the 5 -position, are produced using a gene cassette comprising a combination of genes which, in an appropriate strain background, are able to direct the synthesis of mycaminose or angolosamine and to direct its subsequent transfer to an aglycone or pseudoaglycone. Synthetic genes may comprise one or more of angMIII, angMI, angB, angAI, angAII, angorf14, angorf4, tylMIII, tylMI, tylB, tylAI, tylAII, eryCVI, spnO, eryBVI, eryK, tyl Ia and ery G. Glycosyltransfer genes may comprise one or more of eryCIII, tylMII, angMII, desVII, eryBV, spnP and midI.

专利号:US-2009263858-A1
优先权日:2004-09-14
标 题 :Process for synthesis of mucin-type peptides and muc1-related glycopeptides
发明人:NISHIMURA SHINICHIRO; HINOU HIROSHI; FUMOTO MASATAKA
权利人:SHIONOGI & CO
摘要:The invention aims at providing novel compounds useful as primer in producing mucin-type glycopeptides which are useful in a wide field including materials for biochemical research, drugs, and food and the production of which was difficult in the prior art; and a process for the production of glycopeptides by using the primers. The aim is attained by providing novel glycopeptide derivatives (represented by the general formula (I)) which each bear an aldehyde or ketone group at the end and each contain an amino acid residue cleavable with a protease; and an easy and simple process for the production of glycopeptides by using the derivative as the primer.

专利号:US-2022243244-A1
优先权日:2019-10-10
标 题 :Compositions and methods for in vivo synthesis of unnatural polypeptides
发明人:ROMESBERG FLOYD E; FISCHER EMIL C; HASHIMOTO KOJI; FELDMAN AARON W; DIEN VIVIAN T; ZHANG YORKE
权利人:SCRIPPS RESEARCH INST
摘要:Disclosed herein are compositions, methods, and kits for a cell incorporating unnatural amino acids into an unnatural polypeptide. Also disclosed herein are compositions, methods, and kits for increasing activity and yield of the unnatural polypeptide synthesized by the cell.

专利号:US-7579167-B2
优先权日:2002-10-08
标题:Polypeptides involved in the biosynthesis of spiramycins, nucleotide sequences encoding these polypeptides and applications thereof
发明人:BLONDELET-ROUAULT MARIE-HELENE; DOMINGUEZ HELENE; DARBON-RONGERE EMMANUELLE; GERBAUD CLAUDE; GONDRAN ANNE; KARRAY FATMA; LACROIX PATRICIA; OESTREICHER-MERMET-BOUVIER NATHALIE; JEAN-LUC PERNODET; TUPHILE KARINE
权利人:AVENTIS PHARMA S; CENTRE NAT RECH SCIENT
摘要:The present invention relates to the isolation and identification of novel genes of the biosynthetic pathway for spiramycins and to novel polypeptides involved in this biosynthesis. The invention also relates to a method for producing these polypeptides. It also relates to the use of these genes for the purpose of increasing the levels of production and the purity of the spiramycin produced. The invention relates in particular to a microorganism which produces spiramycin I but which does not produce spiramycin II and III, and to the use of such a microorganism. The invention also relates to the use of the genes of the biosynthetic pathway for spiramycins for constructing mutants which can lead to the synthesis of novel antibiotics or to derived forms of spiramycins. The invention also relates to the molecules produced through the expression of these genes and to pharmacologically active compositions of a molecule produced through the expression of such genes.

专利号:US-2024117398-A1
优先权日:2021-01-20
标 题:Production of oligosaccharides comprising ln3 as core structure in host cells
发明人:AESAERT SOFIE; BEAUPREZ JOERI; PETERS GERT; VERCAUTEREN ANNELIES
权利人:INBIOSE NV
摘要:Described is a method of producing an oligosaccharide comprising a lacto-N-triose (LN3; GlcNAc-beta1,3-Gal-beta1,4-Glc) as a core trisaccharide by cultivation with a genetically modified cell, as well as the genetically modified cell used in the method. The genetically modified cell comprises at least one nucleic acid sequence coding for a galactoside beta-1,3-N-acetylglucosaminyltransferase and a glycosyltransferase involved in the synthesis of an oligosaccharide comprising LN3 as a core trisaccharide and at least one nucleic acid sequence expressing a membrane protein. Furthermore, the present invention provides for a purification of the oligosaccharide comprising LN3 as a core trisaccharide from the cultivation.
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主要参考文献


1: Nitchingham A, Kumar V, Shenkin S, Ferguson KJ, Caplan GA. A systematic review of neuroimaging in delirium: predictors, correlates and consequences. Int J Geriatr Psychiatry. 2017 Jun 2. doi: 10.1002/gps.4724. [Epub ahead of print] doi: 10.1007/s13730-015-0181-2. Epub 2015 Apr 21.
14: Behjati M, Hashemi M, Kazemi M, Salehi M, Javanmard SH. Evaluation of Energy Balance on Human Telomerase Reverse Transcriptase (hTERT) Alternative Splicing by Semi-quantitative RT-PCR in Human Umbilical Vein Endothelial Cells. Adv Biomed Res. 2017 Apr 17;6:43. doi: 10.4103/2277-9175.204591. eCollection 2017.
15: Ginat DT, Westiin C, Brisson RJ, Chin CT, Pu Y, Zhang H, De Souza JA. Pilot Study of 99mTc-labeled Ethylene Dicysteine Deoxyglucose SPECT-CT Imaging in Treatment Response Evaluation in Patients with Locally Advanced Head and Neck Cancer. Cureus. 2017 Apr 11;9(4):e1152. doi: 10.7759/cureus.1152.

合成参考文献


摘要:Wever, R.; Babich, L.; Hartog, A. F., Science of Synthesis: Biocatalysis in Organic Synthesis, (2015) 1, 226.
摘要:Ewing, T. A.; Fraaije, M. W.; van Berkel, W. J. H., Science of Synthesis: Biocatalysis in Organic Synthesis, (2015) 3, 173.
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