CAS: 120014-06-4; 2-((1-Benzylpiperidin-4-yl)Methyl)-5,6-Dimethoxy-2,3-Dihydro-1H-Inden-1-One

该化合物是主要用于治疗阿尔茨海默氏病和其他认知障碍的酶乙酰胆碱酯酶的可逆抑制剂,其化学配方为C24H29NO3, 具有对药理活动至关重要的管状环.Donepezil通过提高大脑乙酰胆碱水平来增强胆碱基功能,从而提高阿尔茨海默氏病人的认知功能和记忆力.该物质一般是口服的,以其相对良好的生物利用率和中度半衰期而著称,允许每天服用一次.Donepezil一般都得到很好的调试,尽管它可能会造成副作用,如恶心,腹泻,沙姆和肌肉抽搐.它的动作和治疗效应机制使它成为管理...

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上下游产品

CAS号100-39-0 溴化苄 | CAS号120014-30-4 5,6-二甲氧基-2-(哌啶-... | CAS号120014-07-5 1-苄基-4-(5,6-二甲氧... | CAS号197010-20-1 羟基多奈哌齐(非对映异构体混合物) | CAS号100-44-7 氯化苄 | CAS号120013-38-9 1-[(1-benzoylpi... | CAS号848610-96-8 5-[(1-benzyl-4-... | CAS号2107-69-9 5,6-二甲氧基-1-茚酮 | CAS号22065-85-6 N-苄基哌啶-4-甲醛 | CAS号872-85-5 4-吡啶甲醛 | CAS号120013-56-1 6-O-去甲基多奈哌齐 | CAS号120012-04-6 二氢多奈哌齐(非对映异构体混合物) | CAS号120014-30-4 5,6-二甲氧基-2-(哌啶-... | CAS号884740-09-4 多奈哌齐盐酸盐一水合物

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Donepezil 主要起始原料 5,6-Dimethoxy-1-Indanone And (1-Benzyl-4-Piperidyl)Methanol
  • (文献来源)合成步骤主要原料 5,6-Dimethoxy-1-Indanone 和 (1-Benzyl-4-Piperidyl)Methanol
5,6-二甲氧基茚酮置于氢气,Sodium Carbonate,对甲苯磺酸体系中,用 异丙醇,甲苯 用作溶剂,50.0 °C,101.33 Kpa 条件下,反应 180.0H,反应生成多萘哌齐碱
参考文献:聚硅烷固定的 Rh-Pt 双金属纳米粒子作为强大的芳烃加氢催化剂:合成,间歇和流动条件下的反应以及反应机理
标题:聚硅烷固定的 Rh-Pt 双金属纳米粒子作为强大的芳烃加氢催化剂:合成,间歇和流动条件下的反应以及反应机理
摘要:芳烃的氢化不仅是储氢和运输氢的重要反应,也是合成药物和生物活性化合物等功能性分子的重要反应.在这里,我们描述了非均相 Rh-Pt 双金属纳米颗粒催化剂的开发,用于以廉价的聚硅烷作为载体氢化芳烃.该催化剂可用于间歇和连续流动系统,在温和条件下具有高性能,并显示出广泛的底物通用性.在连续流动系统中,只需将底物和 1 个大气压的 H2 通过装有催化剂的柱子即可获得产物.值得注意的是,在流动系统中观测到比在间歇系统中高得多的催化性能,并且在连续流动条件下表现出极强的耐久性(> 连续运行50天;营业额 >3.4 x 105).此外,研究了反应机理的细节以及批次和流动中不同动力学的起源,并将获得的知识应用于开发含有两个芳环的化合物的完全选择性芳烃氢化以合成活性药物成分.
Doi:10.1021/jacs.8B06015

海关参考信息

专利信息


专利号:US-2003083352-A1
优先权日:2000-07-31
标 题 :Synthesis of imidazole intermediates
发明人:HELAL CHRISTOPHER J
权利人:PFIZER
摘要:The invention provides a method for synthesis of compounds of formula n n n wherein R 1 and R 19 are as defined. Compounds of formula 12 are useful as intermediates for synthesizing compounds having pharmacological activity inhibiting cdk5, cdk2, and GSK-3.

专利号:US-9315483-B2
优先权日:2007-09-13
标题 :Synthesis of deuterated catechols and benzo[D][1,3]dioxoles and derivatives thereof
发明人:JONES ANDREW D; ZELLE ROBERT E; SILVERMAN I ROBERT
权利人:CONCERT PHARMACEUTICALS INC
摘要:The present invention provides a convenient and efficient process for the synthesis of d 2 -benzo[d][1,3]dioxoles.

专利号:US-2009247754-A1
优先权日:2008-03-25
标 题:Method of preparing huperzine a and derivatives thereof
发明人:UNDERINER GAIL; GIBSON FRANK; HE LINLI; MEERA HARIHARA SUBRAMANIAN; GNANADEEPAM JESUDOSS MERCY; SAIGANESH RAMANATHAN; TUDHOPE STEPHEN R; AZADI-ARDAKANI MANOUCHEHR
权利人:DEBIOPHARM SA
摘要:The present invention is related to the synthesis of huperzine A. The synthesis includes a variety of process steps that increase productivity, reduce safety concerns, and allow for increasing production of compounds of desired optical isomer. The inventive methods may encompass a single improved reaction step that may be incorporated into a known reaction process for synthesizing huperzine A or a derivative thereof to improve the overall reaction. The inventive methods also encompass complete synthesis methods for preparing huperzine A or a derivative thereof.

专利号:US-2025206743-A1
优先权日:2022-03-25
标 题:Tyk2 inhibitor synthesis and intermediates thereof
发明人:MASSE CRAIG E; PHADKE AVINASH S; LAWSON JON P; LEVY STUART; YANG XIAOWEI; WU GUISHENG; FAN SHUFENG
权利人:TAKEDA PHARMACEUTICALS CO
摘要:Described herein are methods of synthesis of a tyrosine-protein kinase 2 (TYK2) inhibitor and to intermediate compounds of the synthesis and methods of making the intermediates. Also provided are pharmaceutically acceptable compositions including compounds prepared by the synthetic method and methods of treating disorders using the same.

专利号:US-9981949-B2
优先权日:2008-12-01
标题 :Synthesis and novel salt forms of (R)-5-((E)-2-pyrrolidin-3-ylvinyl)pyrimidine
发明人:AKIREDDY SRINIVASA RAO; BHATTI BALWINDER SINGH; CUTHBERTSON TIMOTHY J; DULL GARY MAURICE; MILLER CRAIG HARRISON; MITCHENER JR JOSEPH PIKE; MUNOZ JULIO A; OTTEN PIETER ALBERT
权利人:OYSTER POINT PHARMA INC
摘要:The present invention relates to the stereospecific synthesis of (R)-5-((E)-2-pyrrolidin-3-ylvinyl)pyrimidine, its salt forms, and novel polymorphic forms of these salts.

专利号:US-2009253746-A1
优先权日:2005-11-14
标题 :Synthesis and Preparations of Intermediates and New Polymorphs Thereof Useful For The Preparation Of Donepezil Hydrochlcoride
发明人:SOLDEVILLA MADRID NURIA
权利人:SOLDEVILLA MADRID NURIA
摘要:The invention relates to an improved process for preparing 2-(1-benzylpiperidin-4-ylmethyliden)-5,6-dimethoxyin-dan- 1 -one (a key intermediate in the synthesis of donepezil hydrochloride), crystalline polymorph forms of this key intermediate and their use thereof for producing donepezil hydrochloride. In particular, the invention provides an improved method for producing the intermediate 2-(1-benzylpiperidin-4-ylmethyliden)-5,6-dimethoxyindan-1-one. The process includes reacting 5,6-dimethoxyin-dan- 1 -one with 1-benzylpiperidine-4-carbaldehyde using potassium hydroxide in an aqueous solvent. The aqueous solvent can be a mixture of an organic solvent and water Where the organic solvent is not miscible with water, the reaction may be performed in the presence of a phase transfer catalyst.
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主要参考文献


1: Cummings J, Lai TJ, Hemrungrojn S, Mohandas E, Yun Kim S, Nair G, Dash A. Role of Donepezil in the Management of Neuropsychiatric Symptoms in Alzheimer's Disease and Dementia with Lewy Bodies. CNS Neurosci Ther. 2016 Mar;22(3):159-66. doi: 10.1111/cns.12484. Epub 2016 Jan 18. Review. doi: 10.1358/dot.2015.51.10.2389166. Review. doi: 10.1111/ane.12386. Epub 2015 Feb 18. Review. doi: 10.3233/JAD-142268. Review. doi: 10.1093/geront/gnt055. Epub 2013 Jun 7. Review. doi: 10.1517/17425255.2014.915028. Epub 2014 Apr 30. Review. Review. Epub 2014 May 1. Review. doi: 10.3233/JAD-132690. Review. doi: 10.1111/cns.12076. Epub 2013 Mar 6. Review. Review. Japanese. doi: 10.1155/2013/925702. eCollection 2013. Review.
14: Cheewakriengkrai L, Gauthier S. A 10-year perspective on donepezil. Expert Opin Pharmacother. 2013 Feb;14(3):331-8. doi: 10.1517/14656566.2013.760543. Epub 2013 Jan 14. Review. doi: 10.1517/13543784.2013.750650. Epub 2012 Dec 9. Review. Review. Russian. doi: 10.3233/JAD-122140. Review. Epub 2013 Aug 5. Review.
19: Christensen DD. Higher-dose (23 mg/day) donepezil formulation for the treatment of patients with moderate-to-severe Alzheimer's disease. Postgrad Med. 2012 Nov;124(6):110-6. doi: 10.3810/pgm.2012.11.2589. Review. Review.

合成参考文献


参考文献:10.1007/bf03327445
摘要:Panza F, Solfrizzi V, Frisardi V, Imbimbo BP, Capurso C, D’Introno A, Colacicco AM, Seripa D, Vendemiale G, Capurso A, Pilotto A. Beyond the neurotransmitter-focused approach in treating Alzheimer’s Disease: drugs targeting β-amyloid and tau protein. Aging Clinical and Experimental Research. 2009 Dec;21(6):386–406. doi: 10.1007/bf03327445.
参考文献:10.2165/11204820-000000000-00000
摘要:Plosker GL, Gauthier S. Spotlight on cerebrolysin in dementia. CNS Drugs. 2010 Mar;24(3):263–6. doi: 10.2165/11204820-000000000-00000.
参考文献:10.1186/1471-2377-10-14
摘要:Liu-Ambrose T, Eng JJ, Boyd LA, Jacova C, Davis JC, Bryan S, Lee P, Brasher P, Hsiung GY. Promotion of the mind through exercise (PROMoTE): a proof-of-concept randomized controlled trial of aerobic exercise training in older adults with vascular cognitive impairment. BMC Neurol. 2010 Feb 17;10():14.
参考文献:10.1016/j.encep.2009.02.004
摘要:Amara G, Saada W, Ben Nasr S, Ben Hadj Ali B. [Cholinesterase inhibitors and depression in the elderly]. Encephale. 2010 Feb;36(1):77–81. doi: 10.1016/j.encep.2009.02.004.
参考文献:10.1371/journal.pone.0020629
摘要:Arikawa M, Kakinuma Y, Handa T, Yamasaki F, Sato T. Donepezil, Anti-Alzheimer's Disease Drug, Prevents Cardiac Rupture during Acute Phase of Myocardial Infarction in Mice. PLoS ONE. 2011 Jul 05;6(7):e20629. doi: 10.1371/journal.pone.0020629.
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