CAS: 161715-21-5; Tebipenem

该化合物是属于卡巴彭类的合成抗生素.卡巴彭的特点是其广泛频谱抗菌活动,使其能有效对抗广泛的抗药性和抗药性细菌.这一特殊化合物具有独特的硫酰二-甲基-2-[1-(2-thiazolin--2-yl)azetdin-3-sulfanyl]-1-carba-2-penem-3-carboxylicyl酸,化学文摘社文摘社编号161715-21-5,化学文摘社摘社编号为161715-21-5,这是一种合成抗生酶类的合成抗生素.氨酸性物质,其特性的特征的特点是,其具有广谱抗体功能组群的特性,使其对各种系统的溶解性和稳定性和稳定性更加稳定性能和稳定性有所增强.

结构式图片

物理性质

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(+)-(4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-3-{[1-(2-thiazolin-2-yl)-3-azetidinyl]sulfanyl}-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid-p-nitrobenzyl ester 3-methanesulfonyloxy-1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidine 1-(1,3-thiazolin-2-yl-)azetidin-3-ol 3-acetylthio-1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidinetebipenem

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Tebipenem 主要起始原料 4-Nitrobenzyl(1R,5S,6S)-6-[(R)-1-Hydroxyethyl]-1-Methyl-2-[1-(1,3-Thiazolin-2-yl)Azetidin -3-Yl]Thio-1-Carbapen-2-Em-3-Carboxylate
  • (文献来源)合成步骤主要原料 4-Nitrobenzyl(1R,5S,6S)-6-[(R)-1-Hydroxyethyl]-1-Methyl-2-[1-(1,3-Thiazolin-2-yl)Azetidin -3-Yl]Thio-1-Carbapen-2-Em-3-Carboxylate
杂氮双环磷酸酯置于palladium On Activated Charcoal,水,氢气,N,N-二异丙基乙胺体系中,用 乙腈,正丁醇 用作溶剂,化学反应生成泰比培南
参考文献:一种高纯度替比培南酯晶体的制备方法
标题:一种高纯度替比培南酯晶体的制备方法
摘要:本发明公开了一种高纯度替比培南酯晶体的制备方法,其包括以下步骤:向替比培南酯粗品中加入第一溶剂,搅拌,得到初溶品;在反应温度下,向初溶品中滴加第二溶剂,其后搅拌析晶;所述第一溶剂包括水,所述第二溶剂为乙腈,所述反应温度为0~60oc.本发明可制备得到高纯度,低残留溶剂量的替比培南酯晶体.

海关参考信息

专利信息


专利号:US-2023286915-A1
优先权日:2020-10-07
标 题 :Synthesis of pyrrole acid derivatives
发明人：WILKINSON ANDREW; COOPER LAN; ORR DAVID; FINLAYSON JONATHAN; BUNT ADAM; KIRKHAM JAMES; LYTH DAVID; BLADES KEVIN
权利人:INFEX THERAPEUTICS LTD
摘要:This invention relates to the synthesis of compounds that can be used to treat bacterial infections in combination with other antibacterial agents, and more specifically in combination with a class of antibacterial agents known as carbapenems. The compounds resulting from the novel methods of the present invention are enzyme inhibitors and more particularly are metallo-β-lactamase inhibitors.

专利号:US-2025002508-A1
优先权日:2020-05-05
标题 :Boronic acid derivatives and synthesis, polymorphic forms, and therapeutic uses thereof
发明人：HECKER SCOTT J; BOYER SERGE HENRI; BIO MATTHEW M; FANG YUANQING; GONZALES DE CASTRO ANGELA; LEFORT LAURENT; ZHU ZUOLIN; LINDER THOMAS
权利人:QPEX BIOPHARMA INC
摘要:Disclosed herein are antimicrobial compounds, polymorphic forms, compositions, pharmaceutical compositions, the method of use and preparation thereof. Some embodiments relate to boronic acid derivatives and their use as therapeutic agents, for example, β-lactamase inhibitors (BLIs).

专利号:CN-116209652-A
优先权日:2020-10-07
标题:Synthesis of pyrrole acid derivatives

专利号:WO-2022074385-A1
优先权日:2020-10-07
标 题:Synthesis of pyrrole acid derivatives

专利号:EP-4225734-A1
优先权日:2020-10-07
标 题:Synthesis of pyrrole acid derivatives

专利号:CN-102702202-B
优先权日:2012-05-23
标题:By-product in synthesis process of tebipenem pivoxil and preparation method of by-product

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主要参考文献


1: Eckburg PB, Muir L, Critchley IA, Walpole S, Kwak H, Phelan AM, Moore G, Jain A, Keutzer T, Dane A, Melnick D, Talley AK. Oral Tebipenem Pivoxil Hydrobromide in Complicated Urinary Tract Infection. N Engl J Med. 2022 Apr 7;386(14):1327-1338. doi: 10.1056/NEJMoa2105462. 41(9):748-761. doi: 10.1002/phar.2614. Epub 2021 Aug 17. 16(7):513-522. doi: 10.1080/14787210.2018.1496821. Epub 2018 Jul 27. 67(7):1027-52. doi: 10.2165/00003495-200767070-00006. 66(5):e0239621. doi: 10.1128/aac.02396-21. Epub 2022 May 2.
6: Fouad A, Quintiliani R, Nicolau DP, Asempa TE. Relative bioavailability of crushed tebipenem administered through a nasogastric tube with and without enteral feeding. J Antimicrob Chemother. 2022 Dec 23;78(1):205-208. doi: 10.1093/jac/dkac375. 12(4):761. doi: 10.3390/antibiotics12040761.
8: Mylona E, Voong Vinh P, Qureshi S, Karkey A, Dongol S, Ha Thanh T, Walson J, Ballell L, Fernández Álvaro E, Qamar F, Baker S. Tebipenem as an oral alternative for the treatment of typhoid caused by XDR Salmonella Typhi. J Antimicrob Chemother. 2021 Nov 12;76(12):3197-3200. doi: 10.1093/jac/dkab326.

合成参考文献


参考文献:10.1128/aac.00618-19|10.1128/aac.00892-19
摘要:Eckburg PB, Lister T, Walpole S, Keutzer T, Utley L, Tomayko J, Kopp E, Farinola N, Coleman S. Safety, Tolerability, Pharmacokinetics, and Drug Interaction Potential of SPR741, an Intravenous Potentiator, after Single and Multiple Ascending Doses and When Combined with β-Lactam Antibiotics in Healthy Subjects. Antimicrob Agents Chemother. 2019 Sep;63(9).
参考文献:10.1128/aac.01214-22|10.1128/aac.01667-21
摘要:Carvalhaes CG, Sader HS, Streit JM, Castanheira M, Mendes RE. Activity of Oritavancin against Gram-Positive Pathogens Causing Bloodstream Infections in the United States over 10 Years: Focus on Drug-Resistant Enterococcal Subsets (2010-2019). Antimicrob Agents Chemother. 2022 Feb 15;66(2):e0166721.
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