CAS: 136470-78-5; ((1S,4R)-4-(2-Amino-6-(Cyclopropylamino)-9H-Purin-9-yl)Cyclopent-2-En-1-yl)Methanol

该化合物是主要用于治疗艾滋病毒感染的抗逆转录病毒药物,属于被称为核循环反转转转录酶抑制剂(NTIs)的药物类别,Abacavir的化学配方为C14H18N6O,具有一种双环结构,包括一种清净的细胞.Abacavir因其能够抑制反转录解酶酶酶而闻名,这对艾滋病毒的复制至关重要.其显著特征之一是它具有超敏反应的潜力,这种反应可能是严重的,而且往往与特定的遗传标志有关,例如HLA-B*5701.这要求在开始治疗前进行基因检查.Abacavier通常通过口头管理,在胃肠道中具有很好的吸收作用.它具有相对较长的半衰期,允许每天做一次或两次.此外,它经常与其他抗逆转病毒剂一起使用,以提高效力和降低抗药发展的风险.总体而言,ABacajir在现代艾滋病毒治疗制度中起着重要作用.

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上下游产品

CAS号136470-88-7 (-)-N-{6-(cyclo... | CAS号10310-21-1 2-氨基-6-氯嘌呤 | CAS号765-30-0 环丙胺 | CAS号268737-86-6 cis-3-benzoylox... | CAS号1108600-46-9 ((1S,4R)-4-(2-c... | CAS号268737-90-2 [4S,2R,3R]-(4-b...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Abacavir 主要起始原料 (1S,4R)-4-(2-Amino-6-Chloro-9H-Purin-9-yl)-2-Cyclopentene-1- Methanol And Cyclopropylamine
  • (文献来源)合成步骤主要原料 (1S,4R)-4-(2-Amino-6-Chloro-9H-Purin-9-yl)-2-Cyclopentene-1- Methanol 和 Cyclopropylamine
((1S,4R)-4-(2-Chloro-6-(Cyclopropylamino)-9H-Purin-9-yl)Cyclopent-2-En-1-yl)Methanol置于三氟乙酸体系中,用 氯仿,二甲基亚砜 用作溶剂,化学反应 72.0H,反应生成阿巴卡韦
参考文献:对映选择性合成碳环核苷(-)-阿巴卡韦†
标题:对映选择性合成碳环核苷(-)-阿巴卡韦†
摘要:对映体纯的β-内酰胺,在氮上具有适当的吸电子基团,参与了与2,6-二氯嘌呤四丁基铵盐的π-烯丙基钯介导的反应,从而提供了具有高区域选择性和立体选择性的高级顺式-1,4-取代的环戊烯.该高级中间体已成功地被操纵为(-)-Abacavir的总合成物.
Doi:10.1039/c2Ob06775G

海关参考信息

专利信息


专利号:US-9233943-B2
优先权日:2012-01-10
标题:Process for synthesis of syn azido epdxide and its use as intermediate for the synthesis of amprenavir and saquinavir
发明人:GADAKH SUNITA KHANDERAO; REKULA REDDY SANTHOSH; SUDALAI ARUMUGAM
权利人:COUNCIL SCIENT IND RES
摘要:A novel synthetic route to the syn-azido epoxide of formula 5 includes cobalt-catalyzed hydrolytic kinetic resolution of a racemic mixture of the azido-epoxide. Reaction steps include subjecting an allylic alcohol to epoxidation with mCPBA to obtain a racemic epoxy alcohol; ring opening the epoxy alcohol with azide anion to obtain an anti-azido alcohol, which can then be selectively tosylated at the primary alcohol; treating the tosylate with base to obtain the racemic azido-epoxide; and subjecting the racemic azido-epoxide to cobalt-catalyzed hydrolytic kinetic resolution to obtain the syn-azido epoxide of formula 5. The compound of formula 5 may be used as a common intermediate for the asymmetric synthesis of HIV protease inhibitors, such as Amprenavir, Fosamprenavir, Saquinavir, and formal synthesis of Darunavir and Palinavir.

专利号:US-2003162992-A1
优先权日:2001-12-14
标 题 :Preparation of intermediates useful in the synthesis of antiviral nucleosides
发明人:WATANABE KYOICHI A; DU JINFA
摘要:The present invention is an efficient process for the manufacture of α-acyloxyacetaldehyde, a key intermediate in the synthesis of 1,3-oxathiolane and 1,3-dioxolane nucleosides.

专利号:US-9334273-B1
优先权日:2014-03-05
标题:Efficient and stereoselective synthesis of 2′-fluoro-6′-methylene-carbocyclic adenosine (FMCA)
发明人:CHU DAVID C K; SINGH UMA S
权利人:UNIV GEORGIA
摘要:The invention provides a new convergent approach for the synthesis of 2′-fluoro-6′-methylene-carbocyclic adenosine (FMCA) from a readily available starting material (Vince lactam) in fourteen steps. An efficient and practical methodology for stereospecific preparation of a versatile carbocyclic key intermediate, D -2′-fluoro-6′-methylene cyclopentanol by diazotization, elimination, stereoselective epoxidation, fluorination and oxidative reduction of the Vince lactam in twelve steps is also provided.

专利号:US-6818633-B2
优先权日:2001-06-29
标题:Antiviral compounds and methods for synthesis and therapy
发明人:BALZARINI JAN M R; DE CLERCQ ERIK D A; HOLY ANTONIN
权利人:ACAD OF SCIENCE CZECH REPUBLIC; REGA STICHTING
摘要:Novel compounds are provided having formula (I)whereR1, R2, R3, R4, Z, X and * are defined herein. Also provided are antiviral methods for use and processes for synthesis of the compounds of formula (I).

专利号:US-2015376219-A1
优先权日:2014-06-30
标题 :Selective Preparations of Purine Nucleosides and Nucleotides: Reagents and Methods
发明人:ZHONG MINGHONG
权利人:ZHONG MINGHONG
摘要:A process of regiospecific synthesis of N-9 purine nucleoside analogs in either solution or solid phase synthesis is described. The introduction of the sugar moiety or its analogue on to a 6-heteroarylium purine or its mesomeric betaine so that formation of only the N-9 position regioisomers of the purine nucleoside analogs (either D or L enantiomers) is obtained. This regiospecific introduction of the sugar moiety allows the synthesis of purine nucleoside analogs in high yields without formation of the N-7-positional regioisomers, while the 6-heteroaryliums are leaving groups facilitated for nucleophilic displacement. Solid supported 6-heterarylium purine bases can be used for purine based library synthesis and synthesis of nucleotide monophosphates and polyphosphates. Processes for providing novel 6-heteroarylium purines and their corresponding mesomeric betaines for the regiospecific synthesis of N-9 purine nucleoside analogs and nucleotides are described.

专利号:US-2010261876-A1
优先权日:2007-09-25
标 题:Novel methods of synthesis for therapeutic antiviral peptides
发明人:BRAY BRIAN L; JOHNSTON BARBARA E; SCHNEIDER STEPHEN E; TVERMOES NICOLAI A; ZHANG HUYI; FRIEDRICH PAUL E
权利人:BRAY BRIAN L; JOHNSTON BARBARA E; SCHNEIDER STEPHEN E; TVERMOES NICOLAI A; ZHANG HUYI; FRIEDRICH PAUL E
摘要:Provided herein are methods for synthesis of peptides. In particular, provided herein are methods of synthesis for therapeutic antiviral peptides.
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主要参考文献


1: Fantauzzi A, Floridia M, Falasca F, Spanedda P, Turriziani O, Vullo V, Mezzaroma I. Backbone switch to abacavir/lamivudine fixed-dose combination: implications for antiretroviral therapy optimization. New Microbiol. 2015 Oct 20;38(4). [Epub ahead of print] Abacavir, zidovudine, or stavudine as paediatric tablets for African HIV-infected children (CHAPAS-3): an open-label, parallel-group, randomised controlled trial. Lancet Infect Dis. 2015 Oct 5. pii: S1473-3099(15)00319-9. doi: 10.1016/S1473-3099(15)00319-9. [Epub ahead of print] doi: 10.1016/j.ijbiomac.2015.09.015. [Epub ahead of print] doi: 10.1016/j.bmcl.2015.07.054. Epub 2015 Jul 26. doi: 10.1016/j.reprotox.2015.07.070. Epub 2015 Jul 10. doi: 10.1179/1528433614Z.0000000017. Epub 2015 Jul 2.

合成参考文献


摘要:S10 | SWISSPHARMA | Pharmaceutical List with Consumption Data | DOI:10.5281/zenodo.2623484
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