CAS: 16694-17-0; 4-Bromothiophene-3-Carboxylic Acid

该化合物是一种溴化的环环碳酸衍生物,主要用作有机合成和制药研究的多用途中间体,其主要优点包括反应性溴替代物和碳球酸功能组,能够进行多种变异,如交叉反应,核生殖替代物和酯化.硫磷环增强了其在构建生物活性分子方面的效用,特别是在农用化学和药用化学方面.该化合物在标准条件下表现出高度纯度和稳定性,适合精确的合成应用.其结构特征有利于复杂的硫磷树脂的生长,有助于物质科学和药物发现的进步.

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相似化合物

18791-78-1 78071-37-1 224449-33-6

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4-溴-噻吩-3-羧酸甲酯 Methyl 4-Bromothiophene-3-Carboxylate 78071-37-1
4-溴-3-噻吩羧酸乙酯 4-Bromothiophene-3-Carboxylic Acid Ethyl Ester 224449-33-6
4,5-二溴-噻吩-3-羧酸 4,5-Dibromo-Thiophene-3-Carboxylic Acid 101079-66-7
3-溴噻吩-4-甲醛 4-Bromothiophene-3-Carboxaldehyde 18791-78-1

合成工艺路线路线简述

    4-溴-3-噻吩羧酸乙酯置于sodium Hydroxide体系中,用 乙醇,水 用作溶剂,化学反应 0.5H,以94%的收率获得4-溴噻吩-3-羧酸
    参考文献:噻吩甲酰胺,噻吩并[3,4-C]吡啶-4-4(5H)-和噻吩并[3,4-D]嘧啶-4(3H)-的合成及作为聚(adp-核糖)聚合酶抑制剂的初步评价(parp).
    标题:噻吩甲酰胺,噻吩并[3,4-C]吡啶-4-4(5H)-和噻吩并[3,4-D]嘧啶-4(3H)-的合成及作为聚(adp-核糖)聚合酶抑制剂的初步评价(parp).
    摘要:聚(adp-核糖)聚合酶(parp)抑制剂可抑制受损dna的修复,从而增强癌症的放射治疗和化学疗法.用硝酸钾和浓硫酸处理3-氰基噻吩,得到5-硝基噻吩-3-甲酰胺.由2-氰基噻吩类似地形成4-硝基噻吩-2-甲酰胺和5-硝基噻吩-2-甲酰胺.用氯化锡(II)还原得到相应的氨基噻吩甲酰胺盐,其通过其n-Cbz衍生物分离.3,4-二溴噻吩在-116oc下锂化并用烷基氯甲酸酯淬灭,得到4-溴噻吩-3-羧酸酯,将其水解为4-溴噻吩-3-羧酸.于特利与戊烷-2,4-二酮和1-苯基丁烷-1,3-二酮的烯醇化物发生hurtley反应,然后进行酰基裂解,分别产生4-(2-氧丙基)噻吩-3-羧酸和4-苯甲酰基噻吩-3-羧酸.与氨在乙酸中缩合得到6-甲基-和6-苯基硫代[3,4-C]吡啶-4-酮,它们在1-和7-位被选择性硝化或被硝化.将4-乙酰氨基-和4-苯甲酰胺基噻吩-3-羧酸乙酯分别环化成2-甲基-和2-苯基-噻吩并[3
    Doi:10.1016/s0968-0896(98)00210-7

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    参考文献:10.1055/s-0036-1589500
    摘要:Listratova A, Voskressensky L. Recent Advances in the Synthesis of Hydrogenated Azocine-Containing Molecules. Synthesis. 2017 Aug 01;49(17):3801–34. doi: 10.1055/s-0036-1589500.
    参考文献:10.1055/s-0034-1379976
    摘要:Christoffers J, Penning M, Aeissen E. Preparation of Tetrahydrothienoazocinone Derivatives. Synthesis. 2015 Jan 26;47(07):1007–15. doi: 10.1055/s-0034-1379976.
    参考文献:10.1055/s-0029-1217449
    摘要:Friedel-Crafts, Thermal or Reductive Cyclization Route to Thienopyridines. Synfacts. 2009 Jul 23;2009(08):0844. doi: 10.1055/s-0029-1217449.
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