CAS: 180200-66-2; 1-Cyclopropyl-6-Fluoro-8-Methoxy-7-(3-Methylpiperazin-1-yl)-4-Oxo-1,4-Dihydroquinoline-3-Carboxylic Acid Sesquihydrate

该化合物是一种光学活性丙醇抗生素,对克氏阳性细菌和克氏阴性细菌提供广泛频谱抗菌活动. 其独特的药用动能特征可以改善生物利用率,减少肠胃副作用,增加组织内渗透,使之成为治疗各种感染的宝贵选择.

英文名称1-Cyclopropyl-6-Fluoro-8-Methoxy-7-(3-Methylpiperazin-1-yl)-4-Oxo-1,4-Dihydroquinoline-3-Carboxylic Acid Sesquihydrate
中文名称加替沙星
IUPAC名称1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid sesquihydrate
其它别名Gatifloxacin Formic Acid Ethyl Ester; Gatifloxacin Monohydrate; Gatifloxcin 1-Cyclopropyl-6-Fluoro-1,4-Dihydro-8-Methoxy-7-(3-Methyl-1-Piperazinyl)-4-Oxo-3-Quinolinecarboxylic Acid; 3-Quinolinecarboxylic Acid, 1-Cyclopropyl-6-Fluoro-1,4-Dihydro-8-Methoxy-7-(3-Methyl-1-Piperazinyl)-4-Oxo-, Hydrate (2:3); (+-)-1-C; 1-Cyclopropyl-6-Fluoro-8-Methoxy-7-(3-Methyl-1-Piperazinyl)-4-Oxo-3-Quinolinecarboxylic Acid; 1-Cyclopropyl-6-Fluoro-8-Methoxy-7-(3-Methylpiperazin-1-yl)-4-Oxo-1,4-Dihydroquinoline-3-Carboxylic Acid Sesquihydrate
CAS编号180200-66-2
MFCD编号:MFCD22373645
EINECS号:672-577-2
FDA UNII编号:L4618BD7KJ
分子式:C38H50F2N6O11
分子量:804.84
产品CID: 928376
同类组份化合物CAS112811-59-3 (free base)180200-66-2 (sesquihydrate)316819-28-0 (mesyalate)404858-36-2 (hemihydrate)
产品分类原料药 → 人工合成抗感染类药 → 喹诺酮类药

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产品信息参考;;
InChIKey: IJOOSVJZBQQMBV-UHFFFAOYNA-N
InChI=1S/C19H22FN3O4.H2O/c1-10-8-22(6-5-21-10)16-14(20)7-12-15(18(16)27-2)23(11-3-4-11)9-13(17(12)24)19(25)26;/h7,9-11,21H,3-6,8H2,1-2H3,(H,…
计算化学: 氢键受体数9.0氢键供体数3.0可旋转键数4.0

物理性质

熔点185-188°C
沸点684°C
闪点321.4 °C
密度3>1.386 g/ cm3
PSA:195.29
LogP:4.5555
蒸汽压6.43E-23 mmHg at 25 °C
溶解性Soluble In 1N Naoh At 10mg/mL
外观形态固体-粉末
储存条件请置于阴暗处, 惰性气氛中,2-8°C
产品应用加替沙星(180200-66-2)为氟喹诺酮类广谱抗生素类药物的一种,为近年来研发的新型抗生素.加替沙星(180200-66-2)为第三代氟喹诺酮抗菌药,是环丙沙星,氧氟沙星,左旋氧氟沙星的更新替代产品.加替沙星(180200-66-2)为氟喹诺酮类广谱抗生素类药物的一种,为近年来研发的新型抗生素.广泛用于呼吸道,尿道,口腔等各种感染.
性质描述加替沙星(180200-66-2)为白色或微黄色结晶性粉末.熔点:162°C储存条件:Store at 0-5°C含量≥98.5%(%)重金属≤0.002%(ppm)

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别急性毒性类别4(吸入)
急性毒性类别4(经皮)
急性毒性类别4(经口)
生殖毒性类别2
特定目标器官毒性-重复接触类别2
警示词Warning(警告)
危险描述H332 |吸入有害.
H312 |皮肤接触有害.
H302 |吞咽有害.
H361 |怀疑对生育能力或胎儿造成损害.
H373 |长期或反复接触可能损害器官.
防范说明P261-P264-P280-P301+P312-P302+P352+P312-P304+P340+P312
危险品标志Xn
安全声明36/37
危险类别码20/21/22
WGK Germany1

欧盟法规

ECHA物质C&L通报

上下游产品

gatifloxacin

合成工艺路线路线简述

加替沙星反应 1.0H,反应生成水合加替沙星
参考文献:Novel Crystalline Forms Of Gatifloxacin
标题:Novel Crystalline Forms Of Gatifloxacin
摘要:提供了新的晶体形态,分别为a,B,C,D,E1,F,G,H,I和j,以及它们的制备方法.还提供了制备已知晶体形态的方法,特别是omega和t2Rp形态的制备方法.

专利信息

专利号:WO-2006004561-A1
优先权日:2004-06-30
标题:Process for the preparation of gatifloxacin and regeneration of degradation products
发明人：RUZIC MILOS; RELIC MILENKA; TOMSIC ZDENKA; MIRTEK MIRJANA
权利人:KRKA TOVARNA ZDRAVIL D D NOVO; RUZIC MILOS; RELIC MILENKA; TOMSIC ZDENKA; MIRTEK MIRJANA
摘要:The subject of the present invention are an improved synthesis process comprising a process for regeneration of a side product of gatifloxacin and an analysis method for process control in the synthesis of gatifloxacin (Formula I).

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1: Khurana G, Arora S, Pawar PK. Ocular insert for sustained delivery of gatifloxacin sesquihydrate: Preparation and evaluations. Int J Pharm Investig. 2012 Apr;2(2):70-7. doi: 10.4103/2230-973X.100040.
2: Gilhotra RM, Mishra DN. Alginate-chitosan film for ocular drug delivery: effect of surface cross-linking on film properties and characterization. Pharmazie. 2008 Aug;63(8):576-9. doi: 10.1016/j.etp.2007.11.006. Epub 2008 Jan 25.

合成参考文献

参考文献:10.1007/s00417-011-1916-1
摘要:Miyake T, Ito N, Tajima K, Goto H, Furukawa T. Comparison of moxifloxacin and levofloxacin in an epithelial disorder model using cultured rabbit corneal epithelial cell sheets. Graefe's Archive for Clinical and Experimental Ophthalmology. 2012 Jan 27;250(7):1035–41. doi: 10.1007/s00417-011-1916-1.
参考文献:10.1007/s11255-006-9149-7
摘要:Kurahashi T, Miyake H, Nakano Y, Shinozaki M, Oka N, Tanaka K, Takenaka A, Hara I, Arakawa S, Fujisawa M. A comparison of clinical features between chlamydial and non-chlamydial urethritis in men negative for gonococcal infection who attended a urological outpatient clinic in Japan. International Urology and Nephrology. 2007 Jan 09;39(3):809–13. doi: 10.1007/s11255-006-9149-7.

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