CAS: 50910-55-9; 2-Amino-3,5-Dibromobenzaldehyde

该化合物是一种含有活性氨基氨基组的溴化芳烃甲醚,使其成为有机合成的多用途中间体,其独特的结构以3和5个位置的两个溴替代体为特色,增强了其在电益替代和交叉相交反应中的效用.甲醛功能允许进一步衍生,包括凝聚和减少反应,而氨基组则提供了核分裂性改变的场所.该化合物对于建造复杂的热循环或功能化芳香系统的制药和农用化学研究特别有价值,其高纯度和稳定性在受控制的条件下确保合成应用的一贯性能.

英文名称2-Amino-3,5-Dibromobenzaldehyde
中文名称2-氨基-3,5-二溴苯甲醛
IUPAC名称2-amino-3,5-dibromobenzaldehyde
其它别名3,5-Dibromo-2-Aminobenzaldehyde; Ambroxol Ep Impurity E; 2-Amino-3,5-Dibromobenzaldehyde; 2-Amino-3,5-Dibromobenzaldehyde; 2-Amino-3,5-Dibromo-Benzaldehyde; 2-Amino-3,5-Dibromobe
CAS编号50910-55-9
MFCD编号:MFCD00671100
EINECS号:256-841-0
分子式:C7H5Br2NO
分子量:278.93
产品CID: 1497816
产品分类有机原料→分子砌块→芳环类化合物→苯类化合物

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产品信息参考;;;;
InChIKey: RCPAZWISSAVDEA-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C7H5Br2NO/c8-5-1-4(3-11)7(10)6(9)2-5/h1-3H,10H2…
计算化学: 氢键受体数2.0氢键供体数1.0可旋转键数1.0

物理性质

熔点136-139°C
沸点319.9±42.0 °C at 760 mmHg
闪点147.3±27.9 °C
密度2.1±0.1 g/cm3
pKa:-2.29±0.10(预测)
PSA:43.09
LogP:2.6063
折射率1.703
蒸汽压0.0±0.7 mmHg at 25°C
溶解性Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
敏感性空气敏感
外观形态黄色固体
储存条件置于阴暗处,密封, 常温干燥保存
产品应用该化合物用于编制四分位的SCHIFF基离子.
性质描述固体粉末,熔点130-135°C.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别急性毒性类别4(经口)
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
皮肤致敏类别1
特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
严重眼刺激类别2A
警示词Warning(警告)
危险描述H302 |吞咽有害.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
H317 |可能引起皮肤过敏反应.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
UN编号NONH for all modes of transport
危险品标志Xi
安全声明37/39-26-36
危险类别码36/37/38-36
WGK Germany3

欧盟法规

REACH注册ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

合成工艺路线路线简述

邻硝基苯甲醛置于双氧水,溴,对甲苯磺酸,一水合肼体系中,用四氢呋喃,二氯甲烷,水,丙酮,甲苯作为反应溶剂,化学反应 4.0H,反应生成 2-氨基-3,5-二溴苯甲醛
参考文献:一种盐酸氨溴索的制备方法
标题:一种盐酸氨溴索的制备方法
摘要:本发明涉及一种盐酸氨溴索的制备方法,该方法包括如下步骤:邻硝基苯甲醛先进行醛基保护后,在催化剂nicob/tio2下,水合肼还原得化合物3;化合物3在分子溴及过氧化氢的作用下,发生溴代反应,并脱保护反应生成化合物2;后与反式‑4‑氨基环己醇在催化剂nabh(Oac)3,Liclo4的作用下醛的还原胺化反应,成盐得到盐酸氨溴索.本发明条件温和,步骤简单,对环境友好,原料易储存且收率高,适用于工业化生产.

海关参考信息

2912110000-甲醛
2912210000-苯甲醛
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详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

专利信息

专利号:CN-111072499-A
优先权日:2019-11-14
标题 :A kind of synthesis technique of ambroxol hydrochloride

专利号:CN-111072499-B
优先权日:2019-11-14
标题 :A kind of synthesis technique of ambroxol hydrochloride

专利号:CN-119330834-A
优先权日:2024-09-14
标题 :Synthesis method of bromhexine hydrochloride

专利号:CN-103073439-B
优先权日:2013-02-05
标题:Synthesis method of ambroxol hydrochloride compound

专利号:CN-110684031-B
优先权日:2019-08-14
标题 :Asymmetric synthesis method of trans-tetrahydrofuran/pyranotetrahydroquinoline derived chiral compound

专利号:CN-115466212-B
优先权日:2022-10-26
标题 :A kind of 2-trifluoromethylquinoline compound and its synthesis method and application

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[参考文献]: Khosro Mohammadi, Et Al. New Tetradentate Schiff Bases Of 2-Amino-3,5-Dibromobenzaldehyde With Aliphatic Diamines And Their Metal Complexes: Synthesis, Characterization And Thermal Stability. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 2015 Jul 5:146:221-7.
[参考文献]: Subbiah Nagarajan, Et Al. Regioselective Facile One-Pot Friedlnder Synthesis Of Sugar-Based Heterocyclic Biomolecules. Carbohydr Res. 2010 Sep 23;345(14):1988-97.

合成参考文献

摘要:Sharma, U.; Kumar, R.; Gupta, S. S.; Chandra, D., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2022) 2, 191.
摘要:Silva, V. L. M.; Pinto, D. C. G. A.; Santos, C. M. M.; Rocha, D. H. A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2022) 3, 393.
摘要:Sharma, U.; Kumar, R.; Gupta, S. S.; Chandra, D., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2022) 2, 232.
摘要:Lou, S.; Zhang, J., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2012) 2, 257.

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