CAS: 590-17-0; 2-Bromoacetonitrile

该化合物是多种多用途有机化合物,配有分子式C2H2BRN.它对于通常用作有机合成的试剂,特别是用于制作杂交化合物的试剂以及作为医药和农用化学应用的中间体的黄色液体来说,是无色的,主要优点包括:由于存在溴原子和硝基化合物,因此具有高度的回活动性,能够有效地进行核循环替代和循环反应.该化合物在普通有机溶剂中溶解,便于在各种反应条件下使用.由于具有潜在的毒性和乳色特性,适当的处理是必不可少的.

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CAS号624-75-9 碘乙腈 | CAS号107-14-2 氯乙腈 | CAS号75-05-8 乙腈 | CAS号683-57-8 2-溴乙酰胺 | CAS号3010-03-5 哌啶基乙腈 | CAS号506-68-3 溴化氰 | CAS号18071-35-7 二丙氨基乙腈 | CAS号25553-97-3 Acetonitrile,2-... | CAS号348-57-2 2,4-二氟溴苯 | CAS号64248-56-2 1-溴-2,6-二氟苯 | CAS号104619-51-4 二(1氢-咪唑基)亚胺 | CAS号112333-59-2 ethyl 2-(cyanom... | CAS号107624-44-2 (Biphenyl-2-ylo... | CAS号39489-67-3 4-溴苯氧基乙腈 | CAS号35276-81-4 3-氧代-3-(邻甲苯基)丙腈 | CAS号50635-21-7 邻甲苯氧基乙腈 | CAS号3672-47-7 4-甲氧基苯甲酰乙腈 | CAS号43111-31-5 2-(2-氯苯氧基)乙腈 | CAS号32327-71-2 3-(4-氯苯基)丙腈 | CAS号53882-80-7 2-溴苯甲酰乙腈

合成工艺路线路线简述

    乙腈置于copper(Ll) Bromide体系中,用 乙酸乙酯 作为反应溶剂,化学反应生成 溴乙腈
    参考文献:吖啶橙半(氯化锌)盐作为路易斯酸-光氧化还原杂化催化剂用于反应生成 α-羰基自由基
    标题:吖啶橙半(氯化锌)盐作为路易斯酸-光氧化还原杂化催化剂用于反应生成 α-羰基自由基
    摘要:据报道,一种易于获得的有机-无机杂化催化剂用于α-卤代羰基化合物的还原断裂.稳健的杂化催化剂是 Zncl 2 Lewis 酸和吖啶橙作为光活性有机染料的自稳定组合.已经使用光物理和电化学实验详细研究了这种混合催化剂的机械特性.一项系统的研究使我们能够发现合适的路易斯酸以有效地稳定α-卤代羰基化合物,从而降低标准有机染料范围内的还原电位.该策略通过引导光氧化还原循环通过氧化猝灭途径解决了脱卤氢化或烷基自由基同源偶联等问题.光活性有机染料和路易斯酸对应物之间的协同作用通过有效和受控地反应生成烷基自由基,使功能化与广泛的偶联伙伴成为可能,并作为昂贵的后过渡金属基光催化剂的合适替代品.为了证明这种协同催化体系的应用潜力,研究了四种不同的α-羰基溴的合成转化,具有广泛的底物范围.
    DOI:10.1002/adsc.202101053

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-6376676-B1
    优先权日:1993-06-30
    标题 :Intermediates in the synthesis of (±)-camptothecin and related compounds and synthesis thereof
    发明人:CURRAN DENNIS P; LIU HUI
    权利人:UNIV PITTSBURGH
    摘要:The present invention provides a short, convergent total synthesis of novel intermediates in the synthesis of (±)-camptothecin and related compounds. The present synthesis scheme includes a novel 4+1 radical annulation followed by another cyclization to simultaneously assemble rings B and C of the camptothecin compound. The present invention also provides novel chemical intermediates for such 4+1 radical annulations.

    专利号:US-5840915-A
    优先权日:1990-01-22
    标题:Process for the enatioselective synthesis of intermediates used
    发明人:LEE THOMAS BING KIN; WONG GEORGE SEUNG-KIT
    权利人:HOECHST MARION ROUSSEL INC
    摘要:A process for the stereoselective synthesis of [R]- and [S]-2,3-dihydro-1,3-dimethyl-2-oxo-1H-indole-3-acetonitriles comprises reacting racemic and 5-alkoxy-substituted (+/-)-1,3-dimethyloxindoles with a halogenated acetonitrile in the presence of a substituted N-benzyl cinchoninium, quinidinium, cinchonidinium, or quininium catalyst. The resulting alkylated oxindoles can be converted to primary amines by catalytic reduction in the presence of hydrogen gas. One of the primary amines, such as enantiomers of 3-(2-aminoethyl)-1,3-dihydro-1,3-dimethyl-5-methoxy-2H-indol-2-one, can be enriched by contact with a chiral tartaric acid in an amount sufficient to preferentially precipitate a salt of the chiral acid and one of the enantiomers. The product can be used in the synthesis of stereospecific forms of physostigmine and related compounds having pharmaceutical activity.

    专利号:US-6252079-B1
    优先权日:1993-06-30
    标 题 :Intermediates in the synthesis of camptothecin and related compounds and synthesis thereof
    发明人:CURRAN DENNIS P; BOM DAVID
    权利人:UNIV PITTSBURGH
    摘要:The present invention provides a short, convergent total synthesis of irinotecan and derivative compounds which comprises of a novel 4+1 radical annulation wherein the precursoris reacted with an aryl isonitrile having the formulawherein X is Br or I, and R4 is an alkyl group, an allyl group, a propargyl group or a benzyl group, and R16 is H, a C1-C6 alkoxy group, agroup wherein p is an integer between 4 and 12, or a C1-C12 acyclic dialkylamino group. The present invention also provides novel chemical intermediates for such 4+1 radical annulations.

    专利号:US-5274117-A
    优先权日:1990-01-22
    标 题:Process for the enantioselective synthesis of intermediates used in the preparation of physostigmine
    发明人:LEE THOMAS BING KIN DR; WONG GEORGE S K
    权利人:HOECHST ROUSSEL PHARMA
    摘要:A process for the stereoselective synthesis of [R]- and [S]-2,3-dihydro-1,3-dimethyl-2-oxo-1H-indole-3-acetonitriles comprises reacting racemic and 5-alkoxy-substituted (+/-)-1,3-dimethyloxindoles with a halogenated acetonitrile in the presence of a substituted N-benzyl cinchoninium, quinidinium, cinchonidinium, or quininium catalyst. The resulting alkylated oxindoles can be converted to primary amines by catalytic reduction in the presence of hydrogen gas. One of the primary amines, such as enantiomers of 3-(2-aminoethyl)-1,3-dihydro-1,3-dimethyl-5-methoxy-2H-indol-2-one, can be enriched by contact with a chiral tartaric acid in an amount sufficient to preferentially precipitate a salt of the chiral acid and one of the enantiomers. The product can be used in the synthesis of stereospecific forms of physostigmine and related compounds having pharmaceutical activity.

    专利号:EP-0438796-B1
    优先权日:1990-01-22
    标题:Process for the enantioselection synthesis of alkylated oxindoles used as intermediates in the preparation of physostigmine
    发明人:LEE THOMAS BING KIN DR; WONG GEORGE S K
    权利人:HOECHST MARION ROUSSEL INC
    摘要:A process for the stereoselective synthesis of [R]- and [S]-2,3-dihydro-1,3-dimethyl-2-oxo-1H-indole-3-acetonitriles comprises reacting racemic and 5-alkoxy-substituted (+/-)-1,3-dimethyloxindoles with a halogenated acetonitrile in the presence of a substituted N-benzyl cinchoninium, quinidinium, cinchonidinium, or quininium catalyst. The resulting alkylated oxindoles can be converted to primary amines by catalytic reduction in the presence of hydrogen gas. One of the primary amines, such as enantiomers of 3-(2-aminoethyl)-1,3-dihydro-1,3-dimethyl-5-methoxy-2H-indol-2-one, can be enriched by contact with a chiral tartaric acid in an amount sufficient to preferentially precipitate a salt of the chiral acid and one of the enantiomers. The product can be used in the synthesis of stereospecific forms of physostigmine and related compounds having pharmaceutical activity.

    专利号:US-6982333-B2
    优先权日:1993-06-30
    标 题:Intermediates in the synthesis of camptothecin and related compounds and synthesis thereof
    发明人:CURRAN DENNIS P; JOSIEN HUBERT; KO SUNG BO
    权利人:UNIV PITTSBURGH
    摘要:The present invention provides a short, convergent total synthesis of camptothecin and related compounds which consists of a novel 4+1 radical annulation. The present invention also provides novel chemical intermediates for such 4+1 radical annulations.
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    杭州氟药药业有限公司
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    阜新达得利化工股份有限公司
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    山东煜坤化工有限公司
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    上海沃化化工有限公司
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    上海海曲化工有限公司
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    江苏天汁化学有限公司
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    📌 第三方产品分析报告

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    合成参考文献


    摘要:Okamoto, K.; Ohe, K., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2020) 1, 113.
    摘要:Mérour, J.-Y.; Joseph, B., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2016) 3, 141.
    摘要:Mérour, J.-Y.; Joseph, B., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2016) 3, 459.
    摘要:von Angerer, S., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2011) 1, 122.
    摘要:Gleason, J. L.; Tiong, E. A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2010) 4, 285.
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