CAS: 54024-22-5; Desogestrel

该化合物是一种主要用于荷尔蒙避孕药的合成蛋白质,其特点是能够模仿天然激素蛋白质,从而调节卵巢和月经循环.Desogestrel以口服生物利用率高而闻名,并经常与口服避孕药中的雌激素结合.其化学结构具有环状,有助于其稳定性和有效性.该物质具有亲脂性,允许其在胃肠道中吸收良好.Desogestrel的半衰期相对较长,支持其在日常避孕药剂中使用.此外,该物质表现出最低和诱变性的活动,使可能受到更多和诱发性生殖器副作用的个人首选.Desogestrel的药理学特征包括对腹部,宫颈部肌肉和排卵抑制的影响,使其有效防止怀孕.正如任何药物,潜在副作用和反作用一样,应加以考虑,并征求专业人员的个人咨询.

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上下游产品

CAS号54024-21-4 13-乙基-11-亚甲基-4-... | CAS号74-86-2 乙炔 | CAS号220332-82-1 (17BETA)-13-乙基-... | CAS号161640-05-7 17β-(tert-butyl... | CAS号54048-10-1 依托孕烯

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Desogestrel 主要起始原料 13B-Ethyl-11-Methylenegon-4-En-17-One And Trimethylsilylacetylene
  • (文献来源)合成步骤主要原料 13B-Ethyl-11-Methylenegon-4-En-17-One 和 Trimethylsilylacetylene
(8'S,9'S,10'R,13'S,14'S,17'R)-13'-Ethyl-17'-Ethynyl-11'-Methylidenespiro[1,3-Dithiolane-2,3'-2,6,7,8,9,10,12,14,15,16-Decahydro-1H-Cyclopenta[a]Phenanthrene]-17'-Ol置于sodium体系中,用 四氢呋喃,氨 作为反应溶剂,化学反应 1.0H,以58%的收率获得产物去氧孕烯
参考文献:基于11β-羟基-19-降糖甾体分子内氧化为13-乙基-11-亚甲基-18,19-Dinor-17α-Pregn-4-En-20-Yn-17-Ol(去氧孕烯)的部分合成1811β-内酯
标题:基于11β-羟基-19-降糖甾体分子内氧化为13-乙基-11-亚甲基-18,19-Dinor-17α-Pregn-4-En-20-Yn-17-Ol(去氧孕烯)的部分合成1811β-内酯
摘要:据报道13-乙基-18-降糖甾烷去氧孕烯的部分合成.该合成过程中的关键步骤是将11β-羟基estr-5-Ene-3,17-二酮环状双-(1,2-乙二缩醛)3与pb(oac)4和碘分子内氧化为3,3:17,17-双[1,2-乙二基双(氧基)]-11β-羟基estr-5-En-18-油酸γ-内酯2.
DOI:10.1002/recl.19881070406

海关参考信息

专利信息


专利号:US-9422326-B2
优先权日:2012-09-04
标 题:Process for preparing 11-methylene-18-methyl-estr-4-en-3, 17-dione, useful as intermediate compound for the synthesis of molecules having pharmacological activity
发明人:LENNA ROBERTO; MARIANI EDOARDO; VANOSSI ANDREA
权利人:IND CHIMICA SRL
摘要:There is described a process for the industrial synthesis of 11-methylene-18-methyl-estr-4-en-3,17-dione, a compound having the structure formula (I) depicted below: (Formula I) (I) useful as intermediate compound in the synthesis of the progestin compounds Desogestrel and Etonogestrel.

专利号:WO-2009033499-A1
优先权日:2007-09-13
标 题 :Total synthesis of enantiopure desogestrel
发明人:TIETZE LUTZ FRIEDJAHN; KRIMMELBEIN IIGA KRISTINE
权利人:UNIV GOETTINGEN GEORG AUGUST; TIETZE LUTZ FRIEDJAHN; KRIMMELBEIN IIGA KRISTINE
摘要:The present invention relates to a total synthesis of desogestrel and derivatives thereof, and to intermediate compounds of this synthesis.

专利号:US-9464108-B2
优先权日:2012-03-15
标 题:Combined synthesis route for desogestrel and etonogestrel
发明人:OSTENDORF MARTIN
权利人:MSD OSS BV; MERCK SHARP & DOHME
摘要:The present invention relates to a synthesis route and to steroid derivatives of general formula VI and VII useful in the synthesis of desogestrel and etonogestrel.

专利号:US-5831104-A
优先权日:1993-09-10
标 题:Steroid intermediate products and method of their production
发明人:RING SVEN; TEICHMUELLER GERHARD; WEBER GISELA; SCHWARZ SIGFRID; ERHART BERND; UNDEUTSCH BERND; RAETHE HARALD; MOELLMANN PETER; PFEIFFER CARMEN; PALME HANS-JOACHIM
权利人:JENAPHARM GMBH
摘要:The invention is directed to novel steroid intermediate products of general formula I ##STR1## The steroid intermediate products which can be isolated according to the invention are suitable for the synthesis of 13-ethyl-11-methylene-18,19-bisnor-17α-pregn-4-en-20-in-17-ol (desogestrel). n Further, processes for producing the steroid intermediate products of general formula I are described. The olefination of the 11-oxo steroids is carried out under the influence of ultrasound.

专利号:US-2013123523-A1
优先权日:2011-11-10
标 题:Methods for the preparation of etonogestrel and desogestrel
发明人:NICKISCH KLAUS; SANTHAMMA BINDU
权利人:NICKISCH KLAUS; SANTHAMMA BINDU
摘要:Described herein is a process for the synthesis of etonogestrel and desogestrel and intermediates used to form etonogestrel and desogestrel.

专利号:US-7667056-B2
优先权日:2002-08-02
标 题 :Process and new intermediates for the preparation of steroids with a progestogen activity
发明人:GRISENTI PARIDE; PECORA FABIO; VERZA ELISA; LEONI MASSIMO; BOSSI LAURA
权利人:POLI IND CHIMICA SPA
摘要:The present invention relates to a new process of synthesis and to some new intermediates for the preparation of steroids with progestogen activity, more particularly, for the preparation of Desogestrel of formula (I). Said process is characterized by the regioselective reduction of the compound of formula (II) to give the intermediate of formula (III).
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主要参考文献


1: Stone SC. Desogestrel. Clin Obstet Gynecol. 1995 Dec;38(4):821-8. doi: 10.1097/00003081-199538040-00017. 59(10):146. doi: 10.1136/dtb.2021.000049. Epub 2021 Aug 23. 168(3 Pt 2):1010-6. doi: 10.1016/0002-9378(93)90330-l. 168(3 Pt 2):1041-7. doi: 10.1016/0002-9378(93)90335-g. 29(7-8):736-42. doi: 10.1177/106002809502907-817. 29(3):162-4. doi: 10.1783/147118903101197593. 12(3):433-44. doi: 10.1517/14740338.2013.788147. Epub 2013 Apr 8. 34(5):662-665. doi: 10.1016/j.jpag.2021.04.015. Epub 2021 May 11. 35(4):518. doi: 10.1016/j.jpag.2022.03.001. Epub 2022 Mar 23. 168(3 Pt 2):1033-40. doi: 10.1016/0002-9378(93)90334-f. 170(5 Pt 2):1550-5. doi: 10.1016/s0002-9378(94)05018-0. 10(1):1-10. doi: 10.1517/17425255.2013.844229. Epub 2013 Oct 9. 86(3):209-217. doi: 10.1159/000514584. Epub 2021 May 5. 28(5):245-7. doi: 10.1055/s-2007-979175. 168(3 Pt 2):1047-52. doi: 10.1016/0002-9378(93)90336-h. 38 Suppl
3:117-21. 168(3 Pt 2):1017-20. doi: 10.1016/0002-9378(93)90331-c. 18(1):4. doi: 10.1186/s12978-020-01054-y.
19: Joubert F, Perrin-Terrin AS, Verkaeren E, Cardot P, Fiamma MN, Frugière A, Rivals I, Similowski T, Straus C, Bodineau L. Desogestrel enhances ventilation in ondine patients: Animal data involving serotoninergic systems. Neuropharmacology. 2016 Aug;107:339-350. doi: 10.1016/j.neuropharm.2016.03.041. Epub 2016 Apr 1. 35(4):519. doi: 10.1016/j.jpag.2022.03.002. Epub 2022 Mar 23.

合成参考文献


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摘要:Bathi RJ, Parveen S, Mutalik S, Rao R. Rabson-Mendenhall syndrome: two case reports and a brief review of the literature. Odontology. 2010 Feb;98(1):89–96. doi: 10.1007/s10266-009-0106-7.
参考文献:10.1016/s0368-2315(05)82961-8
摘要:Jasaitis Y, Diguet A, Sergent F. [Is the etonogestrel contraceptive implant 100% sure Concerning the article << Ectopic pregnancy with etonogestrel contraceptive implant (Implanon) >> by M. Mansour, C. Louis-Sylvestre and B.-J. Paniel (J Gynecol Obstet Biol Reprod n degree 6-2005)]. J Gynecol Obstet Biol Reprod (Paris). 2005 Dec;34(8):819–20; author reply 820. doi: 10.1016/s0368-2315(05)82961-8.
参考文献:10.1016/j.contraception.2009.09.011
摘要:Massaro M, Di Carlo C, Gargano V, Formisano C, Bifulco G, Nappi C. Effects of the contraceptive patch and the vaginal ring on bone metabolism and bone mineral density: a prospective, controlled, randomized study. Contraception. 2010 Mar;81(3):209–14. doi: 10.1016/j.contraception.2009.09.011.
参考文献:10.1016/j.contraception.2009.10.007
摘要:Barreiros FA, Guazzelli CA, Barbosa R, de Assis F, de Araújo FF. Extended regimens of the contraceptive vaginal ring: evaluation of clinical aspects. Contraception. 2010 Mar;81(3):223–5. doi: 10.1016/j.contraception.2009.10.007.
参考文献:10.1016/j.contraception.2010.11.002
摘要:Barreiros FA, Guazzelli CA, Barbosa R, Torloni MR, Barbieri M, Araujo FF. Extended regimens of the combined contraceptive vaginal ring containing etonogestrel and ethinyl estradiol: effects on lipid metabolism. Contraception. 2011 Aug;84(2):155–9. doi: 10.1016/j.contraception.2010.11.002.
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