Methyl (4S)-4-Azido-4-[(4S)-2,2-Dimethyl-1,3-Dioxolan-4-Yl]Butanoate置于palladium On Activated Charcoal Sodium Tetrahydroborate,Sodium Periodate,氢气,二异丁基氢化铝,碳酸氢钠,溶剂黄146体系中,用 甲醇,乙醇,正己烷,甲苯,Petroleum Ether 作为反应溶剂,-78.0~25.0 °C,101.33 Kpa 条件下,反应 129.5H,反应生成 Z-L-脯氨醇
参考文献:Enantiospecific Syntheses Of (R)-And (S)-Proline And Some Derivatives From D-Glucono-1,5-Lactone
标题:Enantiospecific Syntheses Of (R)-And (S)-Proline And Some Derivatives From D-Glucono-1,5-Lactone
摘要:描述了从之前报道的 D-赤式己酸酯 9 中基于碳水化合物的对映特异性合成 (R)-脯氨酸 1 和 (S)-脯氨酸 2.对衍生自酯 9 的适当活化的中间体进行叠氮取代反应,然后进行还原环化 (H2/pd-C),得到取代的吡咯烷 14 和 22,它们以常规方式转化为相应的 N-Cbz 衍生物 16 和 24.将这些物质进行轻度酸性水解,然后氧化(偏高碘酸钠),得到受保护的脯氨酸 3 和 4,进一步氧化(亚氯酸钠),然后催化氢解,得到脯氨酸 1 和 2. N-Cbz-脯氨醇衍生物还报道了图5和图6.
DOI:10.1039/a704915C