CAS: 863329-66-2; 1-((2R,3R,4R,5R)-3-Fluoro-4-Hydroxy-5-(Hydroxymethyl)-3-Methyltetrahydrofuran-2-yl)Pyrimidine-2,4(1H,3H)-Dione

该化合物是一种经修改的核核素侧类比,与自然的同类相比,其稳定性和水溶性都有了提高,其2'氟化物替代增加了对核素的抗药性,而2'-C-甲基化能增强代谢稳定性,使之适合需要长期储存或处理的各种生化应用.

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相似化合物

1946820-96-7 863329-65-1 1946820-95-6

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上下游产品

CAS号817204-32-3 (2'R)-N-苯甲酰基-2'... | CAS号1064684-44-1 索罗布维 | CAS号1190307-88-0 索非布韦

合成工艺路线路线简述

  • 863329-65-1 = 863329-66-2
    反应条件:1.1 Reagents: Ammonia Solvents: Methanol; 8 - 12 H,Rt
    标题:Design,Synthesis,And Antiviral Activity Of 2'-Deoxy-2'-Fluoro-2'-C-Methyl-Cytidine,A Potent Inhibitor Of Hepatitis C Virus Replication
    作者:Clark,Jeremy L.; Et Al
    参考文献:Journal Of Medicinal Chemistry 日期:2005 卷标:48(17) 页码:5504-5508]

    817204-32-3 = 863329-66-2
    反应条件:1.1 Reagents: Acetic Acid Solvents: Water; 20 H,Rt -> 110 °C1.2 Reagents: Ammonia Solvents: Methanol; 3 H,0 °C; 24 H,0 °C -> 15 °C
    标题:Discovery Of A β-D-2'-Deoxy-2'-α-Fluoro-2'-β-C-Methyluridine Nucleotide Prodrug (Psi-7977) For The Treatment Of Hepatitis C Virus
    作者:Sofia,Michael J.; Et Al
    参考文献:Journal Of Medicinal Chemistry 日期:2010 卷标:53(19) 页码:7202-7218
4-氨基-1-((2R,3R,4R,5R)-3-氟-4-羟基-5-(羟基甲基)-3-甲基四氢呋喃-2-基)嘧啶-2(1H)-酮置于吡啶,甲醇,氨,溶剂黄146体系中,用 水 作为反应溶剂,化学反应 1.67H,反应生成 (2'R)-2'-脱氧-2'-氟-2'-甲基脲苷
参考文献:Nucleoside Phosphoramidate Prodrugs
标题:Nucleoside Phosphoramidate Prodrugs
摘要:本文披露了用于治疗哺乳动物病毒感染的核苷类衍生物的磷酰胺酯前药,该前药是一种化合物,其立体异构体,盐(酸性或碱性加合盐),水合物,溶剂合物或结晶形式,由以下结构表示:同时还披露了治疗方法,用途和制备过程,每种方法均利用由式i表示的化合物.

海关参考信息

专利信息


专利号:US-2017218006-A1
优先权日:2014-07-31
标题 :Synthesis of Phosphoramidates
发明人:WILHELM THORSTEN; SPITZENSTÄTTER HANS-PETER; SCHÖNE OLGA; RICHTER FRANK; SCHREINER ERWIN
权利人:SANDOZ AG
摘要:A process for the preparation of a compound of formula (I) including all isomers, stereoisomers, enantiomers and diastereomers thereof (I), and salts thereof; the process comprising providing a mixture comprising a compound of formula (II) and a compound of formula (III) subjecting the mixture provided in a) to reaction conditions in the presence of one or more Lewis acids to the mixture provided in a), obtaining a mixture comprising the compound of formula (I).

专利号:US-2018162896-A1
优先权日:2015-05-26
标题 :Synthesis of Phosphoramidates
发明人:WILHELM THORSTEN; SCHÖNE OLGA; SPITZENSTÄTTER HANS-PETER
权利人:SANDOZ AG
摘要:A process for preparing a nucleoside phosphoramidate, in particular to a process for preparing sofosbuvir, wherein a phosphoramidate derivative is used as starting material.

专利号:EP-3174892-A1
优先权日:2014-07-31
标 题:Synthesis of phosphoramidates

专利号:US-2014309413-A1
优先权日:2013-03-11
标题 :Methods of stereoselective synthesis of substituted nucleoside analogs
发明人:ROSE PETER JAMISON; JUNG YOUNG CHUN; BLIGH CAVAN MCKEON; IBRAHIM SHEREEN; ANZALONE LUIGI; MILLER JR DAVID B; VAN ALSTEN JOHN GREGG; CURRAN TIMOTHY THOMAS
权利人:VERTEX PHARMA
摘要:The present invention relates to the novel diastereoselective syntheses for generating phosphorothioate compounds. Examples include nucleoside phosphorothioate analogs that are useful in treating diseases and/or conditions such as viral infections.

专利号:US-2011245484-A1
优先权日:2010-03-31
标 题 :Stereoselective synthesis of phosphorus containing actives

专利号:CA-2954940-A1
优先权日:2014-07-31
标 题 :Synthesis of phosphoramidates
上海齐奥化工科技有限公司
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江苏科本药业有限公司
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联系人:王倩
电话:0571-28021577;28021578;88278597
手机:13958139292
传真:0571-28021579
邮箱:coben@coben.sina.net
通信地址: 江苏省启东滨江精细化工园区上海路168号
邮编: 310004
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青岛君之道生物技术有限公司
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杭州鼎燕化工有限公司
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江苏阿尔法药业股份有限公司
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常州远大医药化工有限公司
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江苏宇田医药股份有限公司
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主要参考文献


1: Lawitz E, Rodriguez-Torres M, Denning JM, Albanis E, Cornpropst M, Berrey MM, Symonds WT. Pharmacokinetics, pharmacodynamics, and tolerability of GS-9851, a nucleotide analog polymerase inhibitor, following multiple ascending doses in patients with chronic hepatitis C infection. Antimicrob Agents Chemother. 2013 Mar;57(3):1209-17. doi: 10.1128/AAC.01263-12. Epub 2012 Dec 21.
2: Denning J, Cornpropst M, Flach SD, Berrey MM, Symonds WT. Pharmacokinetics, safety, and tolerability of GS-9851, a nucleotide analog polymerase inhibitor for hepatitis C virus, following single ascending doses in healthy subjects. Antimicrob Agents Chemother. 2013 Mar;57(3):1201-8. doi: 10.1128/AAC.01262-12. Epub 2012 Dec 21.
3: Murakami E, Niu C, Bao H, Micolochick Steuer HM, Whitaker T, Nachman T, Sofia MA, Wang P, Otto MJ, Furman PA. The mechanism of action of beta-D-2'-deoxy-2'-fluoro-2'-C-methylcytidine involves a second metabolic pathway leading to beta-D-2'-deoxy-2'-fluoro-2'-C-methyluridine 5'-triphosphate, a potent inhibitor of the hepatitis C virus RNA-dependent RNA polymerase. Antimicrob Agents Chemother. 2008 Feb;52(2):458-64. Epub 2007 Nov 12.

合成参考文献


摘要:Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D., Pharmaceutical Substances[Online], Thieme: Stuttgart, (2014).
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