CAS: 636-82-8; Cyclohex-1-Enecarboxylic Acid

该化合物是一种有机化合物,其特点是环己环环状结构,具有一个碳酸功能组,在室内温度下无色的黄色液体,呈现出一种独特的气味;箱式酸组的存在具有酸性,允许它参与各种化学反应,例如酯化和除色.这种化合物在水和酒精等极地溶剂中溶解,而在非极溶剂中不易溶解.其分子结构有助于它的再活动,使其在有机合成中有用,并作为中间体生产其他化学化合物.此外,1-环己-1-carboxylic酸可以发生聚合作用,并且对特殊化学品和材料的开发很感兴趣.在处理这种化合物时,应当注意安全防范,因为它可能会对皮肤和眼睛产生刺激.

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cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester 1-hydroxy-cyclohexanecarboxylic acid 1-hydroxy-1-cyclohexanecarbonitrile phenyl-2 tetrahydro-3a,4,5,6 phtalide methyl cyclohex-1-ene-1-carboxylate cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester 1-cyclohexene-1-methanol trans-4-phenylcyclohexanecarboxylic acid

合成工艺路线路线简述

    环己酮氰醇置于磷酸,三氯氧磷体系中,化学反应生成 环己烯甲酸
    参考文献:合成中不饱和羧酸的二烯二醇.通过不饱和羧酸的串联michael-Dieckmann脱羧环化反应合成环己酮和多环酮.
    标题:合成中不饱和羧酸的二烯二醇.通过不饱和羧酸的串联michael-Dieckmann脱羧环化反应合成环己酮和多环酮.
    摘要:通过将无环和脂环式不饱和羧酸的二烯二醇锂串联加入相同或其他不饱和羧酸的锂盐中来制备取代的2-环己烯酮4至7和六氢萘二烯酮和六氢茚并酮13至18.
    DOI:10.1016/s0040-4020(01)86973-8

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-5859268-A
    优先权日:1996-04-09
    标 题:Process for the synthesis of α, β-unsaturated esters
    发明人:ANGELICI ROBERT J; SHIH KUO-CHEN
    权利人:UNIV IOWA STATE RES FOUND INC
    摘要:The present invention provides a process for the synthesis of an α,β-unsaturated ester from a mono-olefin-ester using Fe(CO) 5 .

    专利号:US-7888337-B2
    优先权日:2007-08-31
    标 题 :Synthesis of oseltamivir containing phosphonate congeners with anti-influenza activity
    发明人:WONG CHI-HUEY; FANG JIM-MIN; SHIE JIUN-JIE; CHENG YIH-SHYUN EDMOND; JAN JIA-TSRONG
    权利人:ACADEMIA SINICA
    摘要:Novel phosphonate compounds are described. The compounds have activity as neuraminidase inhibitors against wild-type and H274Y mutant of H1N1 and H5N1 viruses. The present disclosure also provides an enantioselective synthetic route to known neuraminidase inhibitors oseltamivir and the anti-flu drug Tamiflu®, as well as novel phosphonate compounds, via D-xylose. Another efficient and flexible synthesis of Tamiflu and the highly potent neuraminidase inhibitor Tamiphosphor was also achieved in 11 steps and >20% overall yields from the readily available fermentation product (1S-cis)-3-bromo-3,5 -cyclohexadiene-1,2-diol. Most of the reaction intermediates were obtained as crystals without tedious purification procedures. The key transformations include an initial regio- and stereoselective bromoamidation of a bromoarene cis-dihydrodiol, as well as the final palladium-catalyzed carbonylation and phosphonylation.

    专利号:US-6518438-B2
    优先权日:1996-08-23
    标题:Preparation of cyclohexene carboxylate derivatives
    发明人:KENT KENNETH M; KIM CHOUNG U; MCGEE LAWRENCE R; MUNGER JOHN D; PRISBE ERNEST J; POSTICH MICHAEL J; ROHLOFF JOHN C; KELLY DAPHNE E; WILLIAMS MATTHEW A; ZHANG LIJUN
    权利人:GILEAD SCIENCES INC
    摘要:The present invention provides new synthetic methods and compositions. In particular, new methods of preparing intermediates useful in the synthesis of neuraminidase inhibitors and compositions useful as intermediates that are themselves useful in the synthesis of neuraminidase inhibitors are provided.

    专利号:US-9150498-B2
    优先权日:2011-10-25
    标题:Process for the preparation of oseltamivir and methyl 3-epi-shikimate
    发明人:RAWAT VARUN; DEY SOUMEN; ARUMUGAM SUDALAI
    权利人:COUNCIL SCIENT IND RES
    摘要:The present invention discloses high yielding enantioselective process for synthesis of Oseltamivir from readily available starting material, cis-1,4-butene diol. The process features incorporation of chirality using sharpless asymmetric epoxidation (AE) and diastereoselective Barbier allylation and construction of cyclohexene carboxylic acid ester core through a ring closing metathesis (RCM) reaction. Further also disclosed herein is synthesis of (−)-methyl 3-epi-shikimate.

    专利号:EP-0920410-B1
    优先权日:1996-08-23
    标 题 :Preparation of cyclohexene carboxylate derivatives
    发明人:KENT KENNETH M; KIM CHOUNG U; MCGEE LAWRENCE R; MUNGER JOHN D; PRISBE ERNEST J; POSTICH MICHAEL J; ROHLOFF JOHN C; KELLY DAPHNE E; WILLIAMS MATTHEW A; ZHANG LIJUN
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    摘要:The present invention provides new synthetic methods and compositions. In particular, new methods of preparing intermediates such as those having formulas (I)-(IV), such as those having formulas (I)-(IV), useful in the synthesis of neuraminidase inhibitors and compositions useful as intermediates that are themselves useful in the synthesis of neuraminidase inhibitors are provided.

    专利号:US-6204398-B1
    优先权日:1996-08-23
    标题 :Preparation of cyclohexene carboxylate derivatives
    发明人:KENT KENNETH M; KIM CHOUNG U; MCGEE LAWRENCE R; MUNGER JOHN D; PRISBE ERNEST J; POSTICH MICHAEL J; ROHLOFF JOHN C; KELLY DAPHNE E; WILLIAMS MATTHEW A; ZHANG LIJUN
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    主要参考文献

    [参考文献]: Brian D Hudson, Et Al. Chemically Engineering Ligand Selectivity At The Free Fatty Acid Receptor 2 Based On Pharmacological Variation Between Species Orthologs. Faseb J. 2012 Dec;26(12):4951-65.
    [参考文献]: C L Keith, Et Al. The Anaerobic Decomposition Of Benzoic Acid During Methane Fermentation. Iv. Dearomatization Of The Ring And Volatile Fatty Acids Formed On Ring Rupture. Arch Microbiol. 1978 Aug 1;118(2):173-6.
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    合成参考文献


    摘要:Sharma, U.; Kumar, R.; Gupta, S. S.; Chandra, D., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2022) 2, 359.
    摘要:Mourad, A. K.; Czekelius, C., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2011) 3, 64.
    摘要:Xing, Y.-K.; Fang, P.; Wang, Z.-H.; Mei, T.-S., Science of Synthesis: Special Topics, (2021) 1, 126.
    摘要:Parmeggiani, F.; Galman, J. L.; Montgomery, S. L.; Turner, N. J., Science of Synthesis, (2019) , 398.
    摘要:Kakiuchi, F.; Kochi, T., Science of Synthesis: Cross-Dehydrogenative Coupling, (2023) nan, 167.
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