CAS: 130018-87-0; (R)-2-(2-(4-((4-Chlorophenyl)(Phenyl)Methyl)Piperazin-1-yl)Ethoxy)Acetic Acid Dihydrochloride

该化合物是一种迅速行动,有效缓解季节性和常年性过敏性鼻炎症状以及泌尿炎症状的抗脊髓灰质炎胺. 其强效H1受体对抗提供了持续24小时活动,最少的镇静剂,使寻求提高睡眠质量的病人更愿意这样做,同时控制过敏性症状.

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(2-{4-[(S)-(4-Chloro-phenyl)-phenyl-methyl]-piperazin-1-yl}-ethoxy)-acetic acid butyl ester hydrogenchloride lev°Cetirizine (S)-(-)-cetirizine ethyl ester

合成工艺路线路线简述

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-8350031-B2
    优先权日:2008-06-02
    标 题:Processes for the synthesis of levocetirizine and intermediates for use therein
    发明人:RAO DHARMARAJ RAMACHANDRA; KANKAN RAJENDRA NARAYANRAO; GHAGARE MARUTI; CHIKHALIKAR SANDIP VASANT
    权利人:CIPLA LTD; RAO DHARMARAJ RAMACHANDRA; KANKAN RAJENDRA NARAYANRAO; GHAGARE MARUTI; CHIKHALIKAR SANDIP VASANT
    摘要:The present invention provides a compound of formula (IV) n nwherein R is Cl, Br, NO 2 , OH or OR′, and R′ is alkyl, and its use in the synthesis of levocetirizine, including its use in the synthesis of (−)-1-[(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]piperazine, an intermediate useful in the synthesis of levocetirizine. The present invention also provides compounds (II) and (III) which are useful in the synthesis of compound (IV).

    专利号:US-12221452-B2
    优先权日:2017-10-04
    标题:Synthesis of cantharidin
    发明人:DAVIDSON MATTHEW GENE; EKLOV BRIAN MATTHEW; WUTS PETER; LOERTSCHER BRAD MELVIN; SCHOW STEVEN R
    权利人:VERRICA PHARMACEUTICALS INC
    摘要:The invention provides synthetic methods for the preparation of cantharidin and analogs thereof. In one aspect, the invention provides an improved Diels-Alder cycloaddition to generate a key intermediate en route to cantharidin and analogs thereof. In certain embodiments, the new Diels-Alder reaction involves reacting Compound (2) in the presence of furan, and in the absence of acid or increased pressure, in an aprotic polar solvent with slight warming, to yield Compound (1) in favorable yield and exo-endo ratio. In another aspect, the invention also provides a new Diels-Alder reaction between compounds of Formula (III) and furan to yield compounds of Formula (IV), which can then be transformed into cantharidin or analogs thereof. In yet another aspect, the invention describes a new palladium-mediated carbonylation providing another key intermediate en route to cantharidin and analogs thereof. In addition to synthetic methods, present invention also provides compounds (i.e., intermediates) useful in the synthesis of cantharidin and analogs thereof. Compounds provided herein may have biological activity, and therefore may be used in the treatment of diseases or conditions (e.g., infectious diseases and skin conditions).

    专利号:US-2014275582-A1
    优先权日:2013-03-14
    标 题 :Chiral 2-arylpropyl-2-sulfinamide and chiral n-2-arylpropyl-2-sulfinylimines and synthesis thereof
    发明人:LI GUIGEN
    权利人:LI GUIGEN; UNIV TEXAS TECH; NANJING UNIVERSITY INST OF CHEMISTRY AND BIOMEDICAL SCIENCES
    摘要:Provided herein are novel chiral sulfinamide and imine compounds. Also provided herein are methods of synthesizing novel chiral sulfinamide and imine compounds comprising simplified purification methods when compared to prior methods. The novel chiral sulfinamide and imine compounds are useful, for example, in the synthesis of complex natural products and pharmaceutical important compounds.

    专利号:US-9216953-B2
    优先权日:2012-11-02
    标题 :Chiral 2-arylpropyl-2-sulfinamide and chiral N-2-arylpropyl-2-sulfinylimines and synthesis thereof
    发明人:LI GUIGEN; PINDI SURESH
    权利人:LI GUIGEN; PINDI SURESH
    摘要:Provided herein are novel chiral sulfinamide and imine compounds. Also provided herein are methods of synthesizing novel chiral sulfinamide and imine compounds comprising simplified purification methods when compared to prior methods. The novel chiral sulfinamide and imine compounds are useful, for example, in the synthesis of complex natural products and pharmaceutical important compounds.

    专利号:US-2024109911-A1
    优先权日:2017-10-04
    标 题 :Synthesis of cantharidin

    专利号:US-10391166-B2
    优先权日:2013-02-18
    标 题:Short oligonucleotides as vaccine adjuvants and therapeutic agents
    发明人:IYER RADHAKRISHNAN P
    权利人:SPRING BANK PHARMACEUTICALS INC; SPRING BREAK PHARMACEUTICALS INC
    摘要:The invention provides a method of treating a microbial infection in a subject and a method of improving an immune system response in a subject against a disease, condition, infection, or virus thereof, by administering an effective amount of a nucleoside, short oligonucleotide compound or an analog thereof, or a pharmaceutically acceptable salt, racemate, enantiomer, diastereomer, geometric isomer, or tautomer thereof. In addition, the invention provides methods for treating or preventing a viral infection, bacterial infection, parasitic infection, or fungal infection in a subject (such as, a human). The compounds of the invention include, for example, di-, and trinucleotide compounds as provided herein. The compounds of the invention are useful for different therapeutic applications including, such as, prophylactics and therapeutics. The invention also provides design and synthesis of a compound that is useful for various therapeutic applications as mentioned herein.
    北京合成天地化学技术有限公司
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    传真:0576-84179781
    邮箱:xck@huafangpharm.com
    通信地址: 浙江黄岩经济开发区轻化投资区(江口)大闸路10号
    邮编: 318020
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    广州鼎隆生物技术有限公司
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    上海蓓琅生物科技有限公司
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    湖北德源荣泰生物科技有限公司
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    浙江永宁药业股份有限公司
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    武汉云秀医药技术有限公司
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    销售经理: 彭经理
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    宁波市天衡制药有限公司
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    北京捷瑞斯医药科技有限公司
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    销售经理: jrspharma经理
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    上海援生药业有限公司
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    昆山市瑞斯克化工原料有限公司
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    主要参考文献


    1: Johnson M, Kwatra G, Badyal DK, Thomas EA. Levocetirizine and rupatadine in chronic idiopathic urticaria. Int J Dermatol. 2015 Oct;54(10):1199-204. doi: 10.1111/ijd.12733. Epub 2014 Dec 17. doi: 10.4168/aair.2015.7.2.158. Epub 2014 Dec 18.
    3: Bulca S, Bayramgürler D, Odyakmaz Demirsoy E, Yavuz M, Sikar Aktürk A, Bilen N, Kıran R. Comparison of effects of 5 and 10 mg oral desloratadine and levocetirizine on histamine-induced wheal and flare response in healthy volunteers. J Dermatolog Treat. 2013 Dec;24(6):473-6. doi: 10.3109/09546634.2013.777152. Epub 2013 May 6. doi: 10.1517/14740338.2015.989831. Epub 2014 Dec 3. doi: 10.2332/allergolint.10-OA-0300. Epub 2011 Sep 25. doi: 10.1517/17425255.2011.590131. Epub 2011 Jun 4. Review. doi: 10.1016/j.jaci.2009.11.047. doi: 10.3109/08982104.2014.899365. Epub 2014 Mar 19. doi: 10.1016/j.saa.2015.09.014. Epub 2015 Sep 25. doi: 10.2500/aap.2010.31.3349. doi: 10.4103/0250-474X.102550.
    14: Sil A, Tripathi SK, Chaudhuri A, Das NK, Hazra A, Bagchi C, Islam CN. Olopatadine versus levocetirizine in chronic urticaria: an observer-blind, randomized, controlled trial of effectiveness and safety. J Dermatolog Treat. 2013 Dec;24(6):466-72. doi: 10.3109/09546634.2012.750414. Epub 2013 Feb 3. doi: 10.1016/j.saa.2009.09.033. Epub 2009 Oct 4. doi: 10.1093/chromsci/bmv069. Epub 2015 Jun 17. doi: 10.1016/j.clinthera.2009.05.017. Review. Review. doi: 10.2340/00015555-1490. doi: 10.1016/j.ejphar.2014.07.021. Epub 2014 Jul 24.

    合成参考文献


    参考文献:10.1532/ijh97.05098
    摘要:Usuki K, Iki S, Arai S, Iijima K, Takaku F, Urabe A. Stable Response after Administration of Stem Cell Factor Combined with Granulocyte Colony-Stimulating Factor in Aplastic Anemia. International Journal of Hematology. 2006 Jun 01;83(5):404–7. doi: 10.1532/ijh97.05098.
    参考文献:10.1097/1939-4551-4-s3-s32|10.1097/wox.0b013e318214ba84|10.1186/1939-4551-4-s3-s32
    摘要:Rogkakou A, Villa E, Garelli V, Canonica GW. Persistent Allergic Rhinitis and the XPERT Study. World Allergy Organization Journal. 2011 Mar;4(Supplement):S32–6. doi: 10.1097/wox.0b013e318214ba84.
    参考文献:10.1007/s11882-012-0333-9
    摘要:Gurbaxani A, Fraser CL, Skalicky SE, McCluskey P. Ocular complications associated with systemic medications used in allergy/immunology practice. Curr Allergy Asthma Rep. 2013 Jun;13(3):329–35. doi: 10.1007/s11882-012-0333-9.
    摘要:Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D., Pharmaceutical Substances[Online], Thieme: Stuttgart, (2004).
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