CAS: 17247-58-4; (Bromomethyl)Cyclobutane

该化合物是一种溴化循环碳氢化合物,其分子式为C5H9Br.该化合物的特点是以溴甲基组取代环丁烷环,使其成为有机合成的多用途中间体.其反应性溴会促进核生殖替代反应,从而能够将环丁基甲基混合物引入目标分子中.这种紧张的环丁烷环可以给衍生的化合物带来独特的性能和电子特性,这对制药和材料化学很有价值.(溴甲基)环丁烷由于对湿度和光度的敏感性,通常在惰性条件下处理.其明确界定的结构和再活性使得它成为建设复杂分子结构的有用建筑块.

结构式图片

相似化合物

98775-14-5 20371-79-3 960078-90-4

欧盟法规

REACH注册ECHA物质C&L通报

上下游产品

CAS号4415-82-1 环丁基甲醇 | CAS号1120-56-5 亚甲基环丁烷 | CAS号13295-53-9 Cyclobutylmethy... | CAS号63659-30-3 环丁基甲烷磺酸甲酯 | CAS号876918-34-2 2-(3-cyano-4-hy... | CAS号861786-97-2 n-(环丁基甲基)-苯甲酰胺 | CAS号4415-83-2 环丁基甲胺 | CAS号506-68-3 溴化氰 | CAS号861298-29-5 N-butyl-N-cyclo... | CAS号7789-69-7 五溴化磷 | CAS号111857-32-0 ditert-butyl(cy... | CAS号394735-22-9 (4-氨基-1-环丁基-3-羟... | CAS号394735-17-2 2-氨基-3-环丁基丙酸乙酯 | CAS号394730-60-0 波普瑞韦 | CAS号4415-84-3 3-环丁基丙酸 | CAS号21782-48-9 3-cyclobutylpro... | CAS号26685-58-5 2-(Cyclobutylme... | CAS号6540-33-6 环丁基乙酸 | CAS号16408-62-1 (碘甲基)环丁烷 | CAS号18928-91-1 环戊基丙二酸二乙酯

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 (Bromomethyl)Cyclobutane 主要起始原料 Cyclobutanemethanol
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Cyclobutanemethanol
亚甲基环丁烷置于氢溴酸,Petroleum Ether,过氧化苯甲酰体系中,化学反应生成溴甲基环丁烷
参考文献:Bromomethylcyclobutane
标题:Bromomethylcyclobutane
摘要:
Doi:10.1021/ja01641A039

海关参考信息

专利信息


专利号:US-8586765-B2
优先权日:2007-12-21
标题 :Process for the synthesis of 3-amino-3-cyclobuthylmethyl-2-hydroxypropionamide or salts thereof
发明人:DONG SHUAN; PARK JEONGHAN; VATER EUGENE JOHN
权利人:DONG SHUAN; PARK JEONGHAN; VATER EUGENE JOHN; MERCK SHARP & DOHME
摘要:A process for preparing 3-amino-3-cyclobutylmethyl-2-hydroxypropionamide of the Formula I: n nor a salt thereof involves providing a compound of the Formula VI described herein in a solution comprising predominately dimethylsulfoxide (DMSO) and converting this compound directly to the compound of the Formula VIII described herein without working up or isolating the intermediate compound of the Formula VII described herein.

专利号:US-4089855-A
优先权日:1976-04-23
标题:Process for the stereoselective reduction of 6- and 8-keto morphine and morphinan derivatives with formamidinesulfinic acid and compounds obtained thereby
发明人:CHATTERJIE NITHIANANDA; INTURRISI CHARLES E
权利人:CORNELL RES FOUNDATION INC
摘要:Process for the stereoselective synthesis of 6β-and 8β- hydroxy epimers by the chemical reduction of 6- and 8-keto derivatives in the morphine and morphinan series utilizing alkaline formamidinesulficic acid. The 6β- and 8β-hydroxy derivatives obtained according to the invention evidence narcotic antagonist and/or agonist activity and are also useful in the chemical and pharmacological standardization of various morphine and codeine derivatives and metabolites.

专利号:US-2019127389-A1
优先权日:2016-04-22
标题 :Processes And Oxazolidine-Containing Intermediates For The Preparation Of Morphine Analogs And Derivatives
发明人:KAPPE CHRISTOPHER OLIVER; GUTMANN BERNHARD; WEIGL ULRICH; EGLI PATRICK; COX DOUGLAS PHILLIP; CANTILLO DAVID
权利人:NORAMCO INC
摘要:The present invention relates to processes useful in the preparation of morphine analogs and derivatives, such as naltrexone, naloxone and nalbuphine and intermediates in the synthesis of said morphine analogs and derivatives. In a particular example, the process begins with for example oxymorphone, oxycodone, 14-hydroxycodeinone or 14-hydroxymorphinone, and includes the formation of an oxazolidine-containing intermediate using catalytic oxidation.

专利号:US-9045497-B1
优先权日:2011-05-02
标 题:Processes and intermediates in the preparation of morphine analogs via N-demethylation of N-oxides using cyclodehydration reagents
发明人:HUDLICKY TOMAS; WERNER LUKAS; MACHARA ALES; WERNEROVA MARTINA; ENDOMA-ARIAS MARY ANN
权利人:UNIV BROCK
摘要:A high-yielding method for the N-demethylation of oxycodone- and oxymorphone-N-oxides by the reaction of these compounds with cyclodehydration reagents has been performed. This method has been utilized to improve the synthesis of various morphine analogs, such as naltrexone, nalbuphone and naloxone.

专利号:US-9346853-B2
优先权日:2012-06-20
标 题 :Synthesis of telaprevir and boceprevir, or pharmaceutically acceptable salts or solvates as well as intermediate products thereof including β-amino acids prepared via Mukaiyama aldol addition
发明人:HOEFERL-PRANTZ KATHRIN; FELZMANN WOLFGANG; WILHELM THORSTEN; BENITO-GARAGORRI DAVID
权利人:SANDOZ AG
摘要:The invention relates to synthetic routes for preparing telaprevir and boceprevir, and its intermediates as well as peptides other than telaprevir. The synthetic routes are based on a Mukaiyama aldol addition reaction of a silyl enol ether or an enolate with an imine. The invention also refers to novel intermediates for preparing telaprevir/boceprevir or other peptides.

专利号:US-9657030-B2
优先权日:2010-06-11
标 题 :Transition metal-catalyzed processes for the preparation of N-allyl compounds and use thereof
发明人:GIGUERE JOSHUA ROBERT; MCCARTHY KEITH EDWARD; REISCH HELGE ALFRED; SANDOVAL SERGIO; STYMIEST JAKE LARRY
权利人:RHODES TECH
摘要:The present disclosure provides processes for the N-dealkylation of tertiary amines and the use of transition metal catalysts to prepare tertiary N-allyl amine derivatives and secondary amine derivatives thereof. The tertiary amines can be alkaloids and, more particularly, the tertiary amines can be opioids. In specific embodiments, the present disclosure provides methods for use in processes for the synthesis of naloxone and naltrexone from oripavine.
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主要参考文献

[参考文献]: Markus Nett, Et Al. Function-Oriented Biosynthesis Of Beta-Lactone Proteasome Inhibitors In Salinispora Tropica. J Med Chem. 2009 Oct 8;52(19):6163-7.
[参考文献]: Michael Decker, Et Al. Synthesis And Opioid Receptor Binding Affinities Of 2-Substituted And 3-Aminomorphinans: Ligands For Mu, Kappa, And Delta Opioid Receptors. J Med Chem. 2010 Jan 14;53(1):402-18.
[参考文献]: Usama M Hegazy, Et Al. Replacement Surgery With Unnatural Amino Acids In The Lock-And-Key Joint Of Glutathione Transferase Subunits. Chem Biol. 2006 Sep;13(9):929-36.

合成参考文献


摘要:Li, L.; Biscoe, M. R., Science of Synthesis: Cross Coupling and Heck-Type Reactions, (2012) 1, 797.
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