CAS: 198544-42-2; Fmoc-D-Dap(Boc)-Oh

该化合物是一种受保护的氨基酸衍生物,广泛用于固相丙酸合成(SPPS),该化合物的特点是N终点的Fmoc(9-氟烯基甲基碳氢化合物)组,确保对口保护与侧链的Boc(多氧碳基)组相兼容.这种双重保护允许在分级浸泡组装过程中有选择地取消保护,增强合成灵活性.2,3-二氨基丙基丙酸(Dap)脊柱的D配置对于按照具体的立体化学要求建造peptides很有价值,其高纯度和稳定性使其适合医药化学和生物化学研究的严格应用.侧链上的Boc组为进一步的功能化提供了额外的保护,能够准确控制peptide结构和特性.

英文名称Fmoc-D-Dap(Boc)-Oh
中文名称(R)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-3-((叔丁氧基羰基)氨基)丙酸
IUPAC名称(R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid
其它别名3-(Boc-Amino)-N-Fmoc-D-Alanine; Nα-Fmoc-Nβ-Boc-D-2,3-Diaminopropionic Acid≥ (Hplc); Fmoc-N-Beta-Boc-D-2,3-Diaminopropionic Acid; Fmoc-(N-Beta-Boc)-D-Alpha,Beta-Diaminopropionic Acid; Fmoc-N3-Boc-D-2,3-Diaminopropionic Acid; (9H-Fluoren-9-yl)Methoxy]Carbonyl D-Dap(Boc)-Oh; Fmoc-D-Alpha,Beta-Diaminopropionic Acid(Boc)-Oh; Fmoc-D-Dpr(Boc)-Oh
CAS编号198544-42-2
MFCD编号:MFCD00798648
EINECS号:692-902-1
分子式:C23H26N2O6
分子量:426.46
产品CID: 1010120
产品分类有机原料→分子砌块→手性化合物→手性砌块

相似结构搜索
InChIKey: PKAUMAVONPSDRW-LJQANCHMSA-N
InChI=1S/C23H26N2O6/c1-23(2,3)31-21(28)24-12-19(20(26)27)25-22(29)30-13-18-16-10-6-4-8-14(16)15-9-5-7-11-17(15)18/h4-11,18-19H,12-13H2,1-3H3…
计算化学: 氢键受体数5.0氢键供体数3.0可旋转键数6.0

相似化合物

1482-97-9 159002-17-2 16012-55-8

物理性质

沸点652.5±55.0 °C at 760 mmHg
闪点348.4±31.5 °C
密度1.3±0.1 g/cm3
pKa:3.58±0.10(预测)
PSA:113.96
LogP:3.503
折射率1.580
蒸汽压0.0±2.1 mmHg at 25°C
溶解性Insoluble In Water.
外观形态固体
储存条件密封干燥,2-8°C
产品应用该化合物用于PEPTIDE合成的氨基酸积块.随着PIPTIDE药物市场日益扩大,快速,可靠合成PEPTIDES非常重要.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别急性毒性类别4(吸入)
急性毒性类别4(经口)
特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
严重眼刺激类别2A
警示词Warning(警告)
危险描述H332 |吸入有害.
H302 |吞咽有害.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
危险等级IRRITANT

欧盟法规

C&L通报

上下游产品

(fluorenylmethoxy)carbonyl chloride (R)-2-amino-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid91H140N12O17SC91H140N12O17S 41H44BrIN6O8C41H44BrIN6O8 42H45BrF2IN6O11PC42H45BrF2IN6O11P N-(9-fluorenylmethoxylcarbonyl)-α,β-diaminopropionic acid hydr°Chloride

合成工艺路线路线简述

Fmoc-D-天冬酰胺置于吡啶,碳酸氢钠,[双(三氟乙酰氧基)碘]苯体系中,用甲醇,水用作溶剂,化学反应生成芴甲氧羰基-N-β-Boc-D-2,3-二氨基丙酸
参考文献:使用生物正交化学报告基因探测肠道共生 Akkermansia Muciniphila 中的肽聚糖合成
标题:使用生物正交化学报告基因探测肠道共生 Akkermansia Muciniphila 中的肽聚糖合成
摘要:我们在这里介绍了 D-Ala 二肽的环丙烯和异腈功能化类似物,它们对肽聚糖的生物合成至关重要,作为细菌代谢标记工具包的新成员.这些无毒,四嗪点击兼容的探针使我们能够检测和成像活的嗜粘蛋白 Akkermansia 粘蛋白细菌中的肽聚糖.它们在这种厌氧细菌和好氧细菌 (e. Coli) 中的有效性显示了它们在原位研究肽聚糖的潜力.
Doi:10.1002/cbic.202400037