CAS: 566-65-4; (5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-Acetyl-10,13-Dimethylhexadecahydro-3H-Cyclopenta[a]Phenanthren-3-One

该化合物是一种源自 progne的类固醇激素,其特点是结构改变,包括类固醇核的C4和C5位置之间的双联,导致饱和A环.该化合物在生物上活跃,在各种生理过程中发挥作用,包括调节生殖功能和月经周期.它显示出先生活动,意味着它可以与蛋白激素受体捆绑在一起,影响与生殖健康有关的基因表达.5-二氢丙酯酮还涉及其他类激素的代谢,并且可以通过酶5-排气酶的动作在蛋白体中合成.就物理特性而言,它通常是白色晶状固体,其溶性因溶剂的不同而不同.由于它的激素活动,它对临床和研究环境都感兴趣,特别是在异原药学和生殖医学领域.

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CAS号57-83-0 孕酮; 黄体素; 黄体酮 | CAS号516-53-0 (20R)-5alpha-pr... | CAS号6170-12-3 Pregnane-3,20-d... | CAS号516-55-2 别孕烯醇酮 | CAS号7680-01-5 3β-methoxy-5-α-... | CAS号145-13-1 孕烯醇酮 | CAS号566-58-5 5α-孕烷-3α,20α-二醇 | CAS号516-54-1 5alpha-孕甾-3alph... | CAS号1778-02-5 孕烯醇酮醋酸酯 | CAS号567-02-2 3alpha,21-二羟基-5... | CAS号38398-32-2 加奈索酮 | CAS号1264737-31-6 1-((3S,5S,8R,9S... | CAS号516-55-2 别孕烯醇酮 | CAS号516-54-1 5alpha-孕甾-3alph... | CAS号566-57-4 5-Alpha-孕烷-3-al...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 5α-Pregnane-3,20-Dione 主要起始原料 Allopregnanolone
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Allopregnanolone
3,20-Diketo-5α-Pregn-16-En置于溶剂黄146,锌体系中,化学反应生成 氢化黄体酮
参考文献:Sterols. Cli. Rearrangement Of 17,21-Dibromo-Allo-Pregnan-3(β)-Ol-20-One Acetate1
标题:Sterols. Cli. Rearrangement Of 17,21-Dibromo-Allo-Pregnan-3(β)-Ol-20-One Acetate1
摘要:
DOI:10.1021/ja01261A025

海关参考信息

专利信息


专利号:US-5567830-A
优先权日:1994-02-14
标题 :Process for synthesis of acetylenic carbinols
发明人:UPASANI RAVINDRA B
权利人:COCENSYS INC
摘要:A method for the preparation of an acetylenic alcohol by reaction of 1,2-dibromoethylene with an alkyl, aryl an heteroaryl lithium in an inert solvent, followed by reaction with a carbonyl-containing compound to give an acetylenic alcohol is disclosed.

专利号:US-3876705-A
优先权日:1972-06-12
标 题:Steroid total synthesis and intermediates
发明人:VALENTA ZDENEK
权利人:UNIV NEW BRUNSWICK
摘要:A new steroidal synthesis process is described wherein the steroidal nucleus is provided by a Diels-Alder reaction between a 2,6-lower alkylbenzoquinone and a suitably substituted 1-vinylnaphthalene compound. Depending on the nature of the naphthalene compound it is possible to readily prepare estrones, progesterones, androstanes and cortisones having the natural configuration or if desired having the retro configuration.

专利号:US-3920748-A
优先权日:1972-06-12
标题:Steroid total synthesis and intermediates
发明人:VALENTA ZDENEK
权利人:HOFFMANN LA ROCHE
摘要:A new steroidal synthesis process is described wherein the steroidal nucleus is provided by a Diels-Alder reaction between a 2,6-lower alkylbenzoquinone and a suitably substituted 1-vinylnaphthalene compound. Depending on the nature of the naphthalene compound it is possible to readily prepare estrones, progesterones, androstanes and cortisones having the natural configuration or if desired having the retro configuration.

专利号:US-8362286-B2
优先权日:2009-08-13
标题:Method for making 3α-hydroxy, 3β- substituted-5α-pregnan-20-ones
发明人:SHAW KENNETH; HUTCHISON ALAN
权利人:MARINUS PHARMACEUTICALS INC; SHAW KENNETH; HUTCHISON ALAN
摘要:Applicants have discovered a method for the stereoselective and regioselective synthesis of 3α-hydroxy, 3β-methyl-5α-pregnan-20-one (ganaxolone) comprising reacting 5α-pregnane-3,20-dione; with an organometallic methylating agent in an inert solvent to provide a compound of the formula

专利号:US-3040091-A
优先权日:1961-03-15
标 题 :Process for synthesis of steroids and compounds thereof
发明人:WEISENBORN FRANK L
权利人:OLIN MATHIESON

专利号:US-2977286-A
优先权日:1959-05-22
标 题:Synthesis of steroids with kabatiella phoradendri
发明人:LASKIN ALLEN I; GUIDUCCI MARIANO A; JOSEF FRIED
权利人:OLIN MATHIESON
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主要参考文献


1: Conley AJ, Scholtz EL, Legacki EL, Corbin CJ, Knych HK, Dujovne GD, Ball BA, Moeller BC, Stanley SD. 5α-dihydroprogesterone concentrations and synthesis in non-pregnant mares. J Endocrinol. 2018 Jul;238(1):25-32. doi: 10.1530/JOE-18-0215.
146:132-136. doi: 10.1016/j.eplepsyres.2018.07.022. Epub 2018 Jul 29. 155(3):251-258. doi: 10.1530/REP-17-0380. Epub 2018 Jan 16.
149:27-34. doi: 10.1016/j.jsbmb.2015.01.004. Epub 2015 Jan 13. 158(6):R197-R208. doi: 10.1530/REP-19-0179. 231(1):23-33. doi: 10.1530/JOE-16-0175. Epub 2016 Jul 27.

合成参考文献


摘要:Journal of Medicinal Chemistry., 11(117), 1968
摘要:S109 | PARCEDC | List of 7074 potential endocrine disrupting compounds (EDCs) by PARC T4.2 | DOI:10.5281/zenodo.10944198
摘要:Ruskin, J.; Lectka, T., Science of Synthesis: Modern Strategies in Organofluorine Chemistry, (2025) 2.
参考文献:10.1210/jc.81.10.3644|10.1210/jcem.81.10.8855816
摘要:Chantilis S, Dombroski R, Shackleton CH, Casey ML, MacDonald PC. Metabolism of 5 alpha-dihydroprogesterone in women and men: 3 beta- and 3 alpha-,6 alpha-dihydroxy-5 alpha-pregnan-20-ones are major urinary metabolites. The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. 1996 Oct;81(10):3644–9. doi: 10.1210/jcem.81.10.8855816.
参考文献:10.1530/jrf.0.1070241
摘要:Schutzer WE, Kerby JL, Holtan DW. Differential effect of trilostane on the progestin milieu in the pregnant mare. J Reprod Fertil. 1996 Jul;107(2):241–8. doi: 10.1530/jrf.0.1070241.
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