CAS: 52213-27-1; 10,11-Dihydroxy-1,2,6A,6B,9,9,12A-Heptamethyl-1,3,4,5,6,6A,6B,7,8,8A,9,10,11,12,12A,12B,13,14B-Octadecahydropicene-4A(2H)-Carboxylic Acid
该化合物是天然来源的三叶类化合物,以其结构上与冠状酸相似而闻名. 它展示了潜在的生物活动,包括抗炎和抗氧化特性,使其对制药和营养素研究感兴趣. C-3 位置上该化合物独特的缩写结构将它与相关的三叶类不同,影响其代谢稳定性和与生物目标的相互作用. 它的高纯度和特征结构确保了分析和实验应用的可靠性. 研究者认为,3-乙醇酸是研究三叶类代谢及其潜在治疗作用,特别是代谢和炎症的作用.
- 英文名称10,11-Dihydroxy-1,2,6A,6B,9,9,12A-Heptamethyl-1,3,4,5,6,6A,6B,7,8,8A,9,10,11,12,12A,12B,13,14B-Octadecahydropicene-4A(2H)-Carboxylic Acid
- 中文名称(2α,3α)-2,3-二羟基乌苏-12-烯-28-酸
- IUPAC名称10,11-dihydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-4a(2H)-carboxylic acid
- 其它别名(2Alpha,3Alpha)-2,3-Dihydroxy-Urs-12-En-28-Oic Acid; Pygenic Acid A; 2α,3α-Dihydroxy-19β-Methyl-30-Noroleana-12-Ene-28-Oic Acid; Punicalagins A&b(P); 2,3-Dihydroxy-12-Ursen-28-Oic Acid; 3-Epicorosolic Acid; (2α,3α)-2,3-Dihydroxyurs- 12-En-28-Oic Acid
- CAS编号52213-27-1
- MFCD编号:MFCD07779127
- 分子式:C30H48O4
- 分子量:472.71
- 产品CID: 2501260
- 产品分类天然产物 → 萜类
物理性质
MSDS等安全信息
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methyl corosolate 2α,3α-diacetoxyurs-12-en-28-oic acid methyl 2α,3β-diacetoxyurs-12-en-28-oate benzyl-2α,3β-dihydroxyurs-12-en-28-oic acidmethyl corosolate methyl 2α,3β-diacetoxyurs-12-en-28-oate (2α,3β)-2,3-bis(acetyloxy)-urs-12-en-28-oic acid 2α,3α-diacetoxyurs-12-en-28-oic acid合成工艺路线路线简述
熊果酸苄酯置于硫酸,Palladium On Activated Charcoal,氢气,Aluminum Isopropoxide,间氯过氧苯甲酸体系中,用 四氢呋喃,甲醇,二氯甲烷,异丙醇 作为反应溶剂,化学反应生成 (2Alpha,3Alpha)-2,3-二羟基乌苏-12-烯-28-酸
参考文献:具有抗炎特性的氧化齐墩果酸和熊果酸衍生物的合成
标题:具有抗炎特性的氧化齐墩果酸和熊果酸衍生物的合成
摘要:四种含氧三萜的可扩展合成已被实施以获得大量的山楂酸,3-表山楂酸,科罗索酸和3-表科罗索酸.半合成从天然产物齐墩果酸和熊果酸开始.经过五个步骤,四种化合物中的每一种都可以以克级合成.α-羟基酮的不同非对映选择性还原提供了从齐墩果烷或乌苏烷谱系的两种前体中获得四种含有目标二醇的化合物.随后评估了这些化合物在化学诱导的皮肤炎症小鼠模型中抑制炎症基因表达的能力.所有化合物均具有抑制小鼠皮肤中12-O-十四烷酰佛波醇-13乙酸酯诱导的一种或多种炎症基因表达的能力,但其中科罗索酸,3-表科罗索酸和山楂酸三种化合物的抑制作用更强.比其他人有效.克量的可用性将允许进一步测试这些化合物的潜在抗炎活性以及癌症化学预防活性.
DOI:10.1016/j.Bmcl.2015.07.029
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- 2901210000-乙烯
2901220000-丙烯
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参考文献:10.1055/s-2006-960811
摘要:Ali RM, Houghton PJ. A new phenolic fatty acid ester with lipoxygenase inhibitory activity from Jacaranda filicifolia. Planta Med. 1999 Jun;65(5):455–7. doi: 10.1055/s-2006-960811.
参考文献:10.1021/jm8000949
摘要:Wen X, Sun H, Liu J, Cheng K, Zhang P, Zhang L, Hao J, Zhang L, Ni P, Zographos SE, Leonidas DD, Alexacou KM, Gimisis T, Hayes JM, Oikonomakos NG. Naturally occurring pentacyclic triterpenes as inhibitors of glycogen phosphorylase: synthesis, structure-activity relationships, and X-ray crystallographic studies. J Med Chem. 2008 Jun 26;51(12):3540–54. doi: 10.1021/jm8000949.
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