CAS: 3658-77-3; 4-Hydroxy-2,5-Dimethylfuran-3(2H)-One

该化合物是天然产生的化合物,含有甜的,焦糖类的芳香,经常与成熟的草莓和其他水果相关,被归类为呋喃,一种含有呋喃环的内酯.富兰尼醇的分子配方为C6H8O3, 其分子重量相对较低.该化合物溶于水和有机溶剂中,具有多种用途.富兰尼醇主要用于食品和香味工业,因其香味香味而成为调味剂和芳香化合物.此外,还研究了它的潜在抗氧化特性及其在某些天然香味生物合成中的作用.已经对它的安全性进行了评估,在食品中使用时被普遍认为是安全的.

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相似化合物

27538-09-6 27538-10-9 14400-67-0

欧盟法规

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上下游产品

CAS号34693-15-7 Fosfructose | CAS号74-83-9 溴甲烷 | CAS号68786-17-4 ethyl 3,4-dihyd... | CAS号3615-41-6 α-鼠李糖 | CAS号14400-67-0 2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮 | CAS号121063-57-8 glucofuraneol t... | CAS号116-09-6 羟基丙酮 | CAS号78-98-8 丙酮醛 | CAS号73-34-7 6-methyloxane-2... | CAS号4077-47-8 呋喃酮甲醚 | CAS号4166-20-5 呋喃酮乙酸酯 | CAS号51994-11-7 4-hydroxy-2-(1-... | CAS号51994-13-9 4-hydroxy-2-(1-...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Furaneol 主要起始原料 Methyl Bromide And 2-Furancarboxylic Acid, 3,4-Dihydroxy-5-Methyl-, Ethyl Ester
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Methyl Bromide 和 2-Furancarboxylic Acid, 3,4-Dihydroxy-5-Methyl-, Ethyl Ester
6-Deoxy-D-Glucitol置于哌啶,硫酸氢铵,山梨醇脱氢酶(绵羊肝脏),β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸,Sodium α-Ketoglutarate,溶剂黄146体系中,用 乙醇,水 用作溶剂,化学反应 30.0H,反应生成2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮
参考文献:Chemical And Enzymatic Syntheses Of 6-Deoxyhexoses. Conversion To 2,5-Dimethyl-4-Hydroxy-2,3-Dihydrofuran-3-One (Furaneol) And Analogs
标题:Chemical And Enzymatic Syntheses Of 6-Deoxyhexoses. Conversion To 2,5-Dimethyl-4-Hydroxy-2,3-Dihydrofuran-3-One (Furaneol) And Analogs
摘要:
Doi:10.1021/jo00168A023

海关参考信息

专利信息


专利号:US-2014228554-A1
优先权日:2011-03-18
标 题:Synthesis of new fucose-containing carbohydrate derivatives
发明人:CHAMPION ELISE; DEKANY GYULA; HEDEROS MARKUS; AGOSTON KAROLY
权利人:GLYCOM AS; GLYCOM AS
摘要:A method for the synthesis of a fucooligosaccharide glycosides by reacting a fucosyl donor with H-A-R 1 or a salt thereof, wherein A and R 1 are as defined herein, under the catalysis of an enzyme capable of transferring fucose is provided. The fucooligosaccharid glycoside compounds, or derivatives thereof, their use in the manufacture of human milk oligosaccharides, and a method of manufacture of human milk oligosaccharides, are also provided.

专利号:US-4440854-A
优先权日:1982-08-30
标题:Preparation of 6-deoxy-D-fructose and 6-deoxy-L-sorbose
发明人:WHITESIDES GEORGE M; MAZENOD FRANCOIS P; WONG CHI-HUEY
权利人:WHITESIDES GEORGE M; MAZENOD FRANCOIS P; WONG CHI HUEY
摘要:6-Deoxy-D-fructose and 6-deoxy-L-sorbose, useful starting materials for the synthesis of 4-hydroxy-2,5-dimethyl-2,3-dihydrofuran-3-one, are obtained from fructose-1,6-diphosphate by a reaction with lactaldehyde, in the presence of an enzymatic system composed of aldolase and triose phosphate isomerase (TPI) in an aqueous medium at pH 7.0, followed by the hydrolysis of the monophosphate salt thus obtained. The same deoxy-sugars are obtained by the reaction between 1,3-dihydroxyacetone phosphate and lactaldehyde in the presence of the same enzymatic system composed of aldolase and TPI. The aforementioned deoxysugars are also prepared by the reaction of 1,3-dihydroxyacetone with lactaldehyde in the presence of an anionic exchange resin.

专利号:US-10563181-B2
优先权日:2015-06-16
标题 :Molecular cloning and expression of cDNA encoding O-methyltransferase isolated from Mangifera indica
发明人:GUPTA VIDYA SHRIKANT; CHIDLEY HEMANGI GIRISH; DESHPANDE ASHISH BALWANT; GIRI ASHOK PRABHAKAR
权利人:COUNCIL SCIENT IND RES
摘要:The present invention relates to the cloning and expression of cDNA encoding O-methyl transferase for catalyzing the synthesis of vital volatile flavor compounds such as mesifuran and vanillin, thereby playing a significant role in flavor biochemistry of mango. The present invention also provide a process for the preparation of volatile compounds by mesifuran, ferulic acid, guaiacol and vanillin, specifically mesifuran and vanillin using cDNA sequence.

专利号:EP-0107652-B1
优先权日:1982-04-23
标 题:Preparation of 6-deoxy-d-fructose and 6-deoxy-l-sorbose
摘要:6-Deoxy-D-fructose and 6-deoxy-L-sorbose, useful starting materials for the synthesis of 4-hydroxy-2,5dimethyl-2,3-dihydrofuran-3-one, are obtained from fructose-1,6-diphosphate by a reaction with lactaldehyde, in the presence of an enzymatic system composed of aldolase and triose phosphate isomerase (TPI) in an aqueous medium at pH 7.0, followed by the hydrolysis of the monophosphate salt thus obtained. The same deoxy-sugars are obtained by the reaction between 1,3-dihydroxyacetone phosphate and lactaldehyde in the presence of the same enzymatic system composed of aldolase and TPI. The aforementioned deoxy-sugars are also prepared by the reaction of 1,3-dihydroxy-acetone with lactaldehyde in the presence of an anionic exchange resin.

专利号:US-6143768-A
优先权日:1997-12-17
标 题:Furan derivatives, synthesis method and use as aroma enhancer
发明人:EMAMI IMAM
权利人:AROMES ET PARFUMS FRANC; AKBAR EMAMI
摘要:The invention concerns a compound of formula (I) in which A is a piperidin-1-yl group non-substituted or substituted by one or several groups selected among a C 1 -C 4 alkyl group and a hydroxy group; R 1 and R 2 , identical or different, are selected among a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group and a hydroxy group and their edible salts.

专利号:US-5162221-A
优先权日:1989-12-07
标题:Fructose-1,6-bisphosphate aldolase, a process for the preparation thereof and its use
发明人:BROCKAMP HANS-PETER; KULA MARIA-REGINA; GOETZ FRIEDRICH
权利人:FORSCHUNGSZENTRUM JUELICH GMBH
摘要:A fructose-1,6-bisphosphate aldolase with obtained from Staphylococcus carnosus is disclosed. The aldolase has considerably improved stability as compared to aldolase from rabbit muscle, having an inactivation rate of 0.77%/d at 25° C. as compared with 59.3%/d for rabbit muscle aldolase. The aldolase is obtained by culturing Staphylococcus carnosus cells, mechanically disrupting the cell mass, and then working up the product by fractional ammonium sulfate precipitation, pH fractionation and ion exchange chromatography to provide F-1,6-BP aldolase with a specific activity of 25 U/mg in 21% yield. Particularly high yields are obtained by the aqueous 2-phase extraction and obtaining the enzyme from the upper phase by anion exchange chromatography. The aldolase is suitable for synthesis of carbohydrates and derivatives thereof by enzymatic reaction of aldehydes with DHAP.
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主要参考文献

[参考文献]: Sasaki K, Et Al. Molecular Cloning And Characterization Of Udp-Glucose: Furaneol Glucosyltransferase Gene From Grapevine Cultivar Muscat Bailey A (Vitis Labrusca × V. Vinifera. J Exp Bot. 2015 Oct;66(20):6167-74.
[参考文献]: Alessandro Genovese, Et Al. Determination Of Furaneol (4-Hydroxy-2,5-Dimethyl-3(2H)-Furanone) In Some Wines From Italian Native Grapes By Gas-Chromatography-Sim/mass Spectrometry. Ann Chim. 2005 Jun;95(6):415-9.
[参考文献]: André Schiefner, Et Al. Structural Basis For The Enzymatic Formation Of The Key Strawberry Flavor Compound 4-Hydroxy-2,5-Dimethyl-3(2H)-Furanone. J Biol Chem. 2013 Jun 7;288(23):16815-16826.
[参考文献]: J Lee, Et Al. Mechanisms Of Melanogenesis Inhibition By 2,5-Dimethyl-4-Hydroxy-3(2H)-Furanone. Br J Dermatol. 2007 Aug;157(2):242-8.
[参考文献]: Nicole Christina Stadler, Et Al. Absorption Of 3(2H)-Furanones By Human Intestinal Epithelial Caco-2 Cells. J Agric Food Chem. 2009 May 13;57(9):3949-54.

合成参考文献


摘要:
摘要:Hiramoto K et al; Mutat Res 359 (1): 17-24 (1996)
摘要:Baker RR et al; Food Chem Toxicol 42S: S53-S83 (2004)
摘要:Burdock, G.A. (ed.). Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. 6th ed.Boca Raton, FL 2010, p. 921
摘要:WHO/JEFCA; WHO Food Additives Series 54 p. 506 (2006). Available from, as of May 27, 2016: https://www.inchem.org/pages/jecfa.html
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