CAS: 58523-30-1; Pseurotin A

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(12S,13S)-12,13-dibromo-12,13-dihydropseurotin A methanol (5S,8S,9R)-8-benzoyl-2-[(1S,2S,3Z)-1,2-dihydroxy-3-hexenyl]-8,9-dihydroxy-3-methyl-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione (5S,8S,9R)-8-benzoyl-2-((2S,4S,5S)-(Z)-5-(but-1-enyl)-2-methyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-8,9-dihydroxy-3-methyl-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione(9-O),(10-O),(11-O)-triacetylpseurotin A 7,(9-O),(10-O),(11-O)-tetraacetylpseurotin A (12S,13S)-12,13-dibromo-12,13-dihydropseurotin A trans-2-pentenal

(5S,8R,9S)-8-Benzyl-2-[(1S,2S,3Z)-1,2-Bis(Methoxymethoxy)-3-Hexenyl]-2-Hydroxy-3-Methyl-9-Triethylsiloxy-1,7-Dioxaspiro[4.4]Nonane-4,6-Dione置于吡啶,盐酸,氯化亚砜,Camphor-10-Sulfonic Acid,氨,Phosphorus Pentoxide,Sodium Carbonate,戴斯-马丁氧化剂,氟化氢吡啶,溶剂黄146,间氯过氧苯甲酸体系中,用 甲醇,二氯甲烷,异丙醇 作为反应溶剂,化学反应 121.67H,反应生成 伪神经素a
参考文献:天然假素 A,F2 和 Azaspirene 的全合成
标题:天然假素 A,F2 和 Azaspirene 的全合成
摘要:我们描述了天然假素 A 和 F 2 的全合成,它们是几丁质合成酶的抑制剂,它们都具有不寻常的 1-Oxa-7-Azaspiro[4.4]Non-2-Ene-4,6-Dione 环系统.这些螺杂环天然产物的全合成具有以下特点:1) 两个片段的立体选择性制备,即 2,3-二羟基化庚烯醛衍生物和高度官能化的 γ-内酯,每个来自 D-葡萄糖,2) 的连接两个链段通过羟醛型碳-碳键形成,3) 羟醛加合物通过方便的 3(2H)-呋喃酮形成形成螺环,4) 螺环 γ-内酯转化为 γ-内酰胺半缩醛衍生物,5) γ-内酰胺环中的苄基取代基通过环状烯酰胺转化为苯甲酰基,然后在全合成的最后阶段进行间-Cpba氧化.在初始阶段,目标分子中的四元螺碳中心是通过立体化学专有的乙烯基格利雅加成到 D-葡萄糖衍生的 3-Ulose 来有效构建的.此外,γ-内酯的制备包括立体和区域选择性的 Cu(I) 介导的苄基格氏加
DOI:10.1246/bcsj.77.1703