CAS: 16567-18-3; 8-Bromoquinoline

该化合物是一种卤化的quinoline衍生物,广泛用作有机合成和制药研究的多用途中间体,其8位置的溴替代物可增强反应性,使其对诸如Suzuki-Miyaura和Buchwald-Hartwig等交叉反应具有价值,以构建复杂的热循环框架.该复合物具有很高的纯度和稳定性,确保合成应用的一贯性能.它特别有助于生物活性分子的发展,包括农用化学品和药用化合物,因为它有能力作为关键建筑块. 8-Bromoquinoline可以在标准化的等级中找到,便于在实验室和工业环境中取得准确和可复制的结果.

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69268-39-9 5332-24-1 1070879-31-0

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glycerol 2-bromoaniline quinoline sulfuric acid quinoline 8-quinolinylboronic acid 8-bromo-5-nitroquinoline 8-(2-Hydroxyethyl)quinoline

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 8-Bromoquinoline 主要起始原料 8-Quinolineboronic Acid
  • 58668-67-0 = 16567-18-3 + 81278-86-6
    反应条件:1.1 Reagents: Aluminum Bromide
    标题:Preparation Of 3-Substituted Quinolines. Ii. Preparation And Cyclodehydration Of α-Alkyl- And α-Phenyl-β-Arylaminoacrolein Derivatives
    作者:Todoriki,Reiko; Et Al
    参考文献:Heterocycles 日期:1986 卷标:24(3) 页码:755-69]

    4485-89-6 = 16567-18-3 + 81278-86-6
    反应条件:1.1 Reagents: N-Bromosuccinimide Solvents: Chloroform2.1 Reagents: Acetic Acid,Sodium Acetate Solvents: Water3.1 Reagents: Aluminum Bromide
    标题:Preparation Of 3-Substituted Quinolines. Ii. Preparation And Cyclodehydration Of α-Alkyl- And α-Phenyl-β-Arylaminoacrolein Derivatives
    作者:Todoriki,Reiko; Et Al
    参考文献:Heterocycles 日期:1986 卷标:24(3) 页码:755-69]

    = 16567-18-3 + 4964-71-0 + 81278-86-6
    反应条件:1.1 Reagents: N-Bromosuccinimide Solvents: Dichloromethane
    标题:Bromination Of Quinolines By N-Bromosuccinimide. Study Of The Isomeric Composition Of The Bromination Products By Nmr And Glc Methods
    作者:Tochilkin,A. I.; Et Al
    参考文献:Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii 日期:1988 卷标:(8) 页码:1084-90]

    25299-39-2 = 16567-18-3 + 81278-86-6
    反应条件:1.1 Reagents: N-Bromosuccinimide Solvents: Chloroform2.1 Reagents: Aluminum Bromide
    标题:Preparation Of 3-Substituted Quinolines. Ii. Preparation And Cyclodehydration Of α-Alkyl- And α-Phenyl-β-Arylaminoacrolein Derivatives
    作者:Todoriki,Reiko; Et Al
    参考文献:Heterocycles 日期:1986 卷标:24(3) 页码:755-69]

    59360-06-4 = 16567-18-3 + 81278-86-6
    反应条件:1.1 Reagents: Acetic Acid,Sodium Acetate Solvents: Water2.1 Reagents: Aluminum Bromide
    标题:Preparation Of 3-Substituted Quinolines. Ii. Preparation And Cyclodehydration Of α-Alkyl- And α-Phenyl-β-Arylaminoacrolein Derivatives
    作者:Todoriki,Reiko; Et Al
    参考文献:Heterocycles 日期:1986 卷标:24(3) 页码:755-69]

    122-31-6 = 16567-18-3 + 81278-86-6
    反应条件:1.1 Reagents: Ethanol,Water2.1 Reagents: N-Bromosuccinimide Solvents: Chloroform3.1 Reagents: Acetic Acid,Sodium Acetate Solvents: Water4.1 Reagents: Aluminum Bromide
    标题:Preparation Of 3-Substituted Quinolines. Ii. Preparation And Cyclodehydration Of α-Alkyl- And α-Phenyl-β-Arylaminoacrolein Derivatives
    作者:Todoriki,Reiko; Et Al
    参考文献:Heterocycles 日期:1986 卷标:24(3) 页码:755-69
2-Bromo-N-(Prop-2-Ynyl)Aniline置于silver Hexafluoroantimonate体系中,化学反应 0.08H,反应生成8-溴喹啉
参考文献:微波辅助条件下由芳族硼酸,氨水和炔丙基溴一锅法合成n-芳基炔丙基胺
标题:微波辅助条件下由芳族硼酸,氨水和炔丙基溴一锅法合成n-芳基炔丙基胺
摘要:摘要在微波辅助条件下,由芳族硼酸,氨水和炔丙基溴容易地一锅合成n-芳基炔丙基胺.该反应可通过两步程序在总共10分钟内顺利完成,包括铜催化的芳香族硼酸与氨水的偶联以及随后的炔丙基溴的炔丙基化反应.
Doi:10.1016/j.Cclet.2014.03.011

海关参考信息

专利信息


专利号:US-7071314-B2
优先权日:2001-05-30
标题:Arylation method for the functionalization of O-allyl erythromycin derivatives
发明人:ZHANG WEIJANG; HSU MARGARET CHI-PING; HAIGHT ANTHONY R; PETERSON MATTHEW JOHN; NARAYANAN BIKSHANDARKOIL A
权利人:ABBOTT LAB
摘要:An efficient arylation technique for use in the synthesis of erythromycin derivatives, involving a modified Heck reaction which employs less than six mole percent of palladium catalyst and no phosphine is disclosed. With this modified Heck reaction, an O-alkenylaryl macrolide can be obtained in a much shorter reaction time than under conventional Heck reaction conditions. The modified Heck reaction can be utilized in a method for phosphine-free arylation of an O-allylic erythromycin derivative, in a method for preparing an O-alkenylaryl erythromycin A derivative, or in a method for preparing a 2′, 4″-hydroxyl protected 6-O-alkenylaryl erythromycin A derivative.

专利号:WO-9967219-A1
优先权日:1998-06-22
标 题:Compounds for inhibiting beta-amyloid peptide release and/or its synthesis
发明人:AUDIA JAMES E; PORTER WARREN J; THOMPSON RICHARD C; WILKIE STEPHEN C; STACK DOUGLAS R; SHI QING
权利人:ELAN PHARM INC; LILLY CO ELI; AUDIA JAMES E; PORTER WARREN J; THOMPSON RICHARD C; WILKIE STEPHEN C; STACK DOUGLAS R; SHI QING
摘要:Compounds of formula (I), wherein W is a cyclic group of the type (2); (3); Y is represented by the formula (II); these compounds inhibit β-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits β-amyloid peptide release and/or its synthesis as well as methods for treating Alzheimer's disease both prophylactically and therapeutically with such pharmaceutical compositions.

专利号:WO-9966934-A1
优先权日:1998-06-22
标 题 :CYCLIC AMINO ACID COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME, AND METHODS FOR INHIBITING β-AMYLOID PEPTIDE RELEASE AND/OR ITS SYNTHESIS BY USE OF SUCH COMPOUNDS
发明人:AUDIA JAMES E; DRESSMAN BRUCE A; SHI QING
权利人:ELAN PHARM INC; LILLY CO ELI; AUDIA JAMES E; DRESSMAN BRUCE A; SHI QING
摘要:Disclosed are compounds which inhibit β-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits β-amyloid peptide release and/or its synthesis as well as methods for treating Alzheimer's disease both prophylactically and therapeutically with such pharmaceutical compositions.

专利号:US-6774125-B2
优先权日:1998-06-22
标 题:Deoxyamino acid compounds, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for inhibiting β-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds
发明人:AUDIA JAMES E; THOMPSON RICHARD C; WILKIE STEPHEN C; BRITTON THOMAS C; PORTER WARREN J; HUFFMAN GEORGE W; LATIMER LEE H
权利人:ELAN PHARM INC; LILLY CO ELI
摘要:Disclosed are compounds which inhibit β-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits β-amyloid peptide release and/or its synthesis as well as methods for treating Alzheimer's disease both prophylactically and therapeutically with such pharmaceutical compositions.

专利号:US-6509331-B1
优先权日:1998-06-22
标题:Deoxyamino acid compounds, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for inhibiting β-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds
发明人:AUDIA JAMES E; THOMPSON RICHARD C; WILKIE STEPHEN C; BRITTON THOMAS C; PORTER WARREN J; HUFFMAN GEORGE W; LATIMER LEE H
权利人:ELAN PHARM INC; LILLY CO ELI
摘要:Disclosed are compounds which inhibit beta-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits beta-amyloid peptide release and/or its synthesis as well as methods for treating Alzheimer's disease both prophylactically and therapeutically with such pharmaceutical compositions.

专利号:US-6696438-B2
优先权日:1998-06-22
标题:Cyclic amino acid compounds, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for inhibiting β-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds
发明人:AUDIA JAMES E; DRESSMAN BRUCE A; SHI QING
权利人:ELAN PHARM INC; LILLY CO ELI
摘要:Disclosed are compounds which inhibit β-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits β-amyloid peptide release and/or its synthesis as well as methods for treating Alzheimer's disease both prophylactically and therapeutically with such pharmaceutical compositions.
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邮件:sales@xinzepharm.com
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地址:北京市房山区琉璃河
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主要参考文献

[参考文献]: Jung-Ho Son, Et Al. Reactivity Of The Bifunctional Ambiphilic Molecule 8-(Dimesitylboryl)Quinoline: Hydrolysis And Coordination To Cu(I), Ag(I) And Pd(Ii). Dalton Trans. 2010 Dec 7;39(45):11081-90.

合成参考文献


摘要:Davies, G. H. M.; Wisniewski, S. R., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2021) 2, 130.
摘要:Scholz, U.; Dong, W.; Feng, J.; Shi, W., Science of Synthesis: Cross Coupling and Heck-Type Reactions, (2012) 2, 76.
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