CAS: 256474-24-5; (S)-2-Chloro-1-(3,4-Dichlorophenyl)Ethan-1-Ol

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CAS号42981-08-8 2,3',4'-三氯苯乙酮 | CAS号4128-31-8 仲辛醇

2,3',4'-三氯苯乙酮置于[1,3-Bis(2,6-Diisopropylphenyl)Imidazol-2-Ylidene]Gold Bis(Trifluoromethanesulfonyl)Imidate,异丙醇,还原型辅酶ii(Nadph)四钠盐,Magnesium Chloride体系中,用 2-甲基四氢呋喃,水 用作溶剂,以71%的收率获得(S)-2-氯-1-(3,4-二氯苯基)乙醇
参考文献:使用金 (I) 催化剂和醇脱氢酶揭示隐藏的羰基:设计热力学驱动的光学活性卤代醇级联
标题:使用金 (I) 催化剂和醇脱氢酶揭示隐藏的羰基:设计热力学驱动的光学活性卤代醇级联
摘要:公开了结合使用金 (I) N-杂环卡宾 (Nhc) 和醇脱氢酶 (Adh) 的并发级联,用于在水性介质中和温和反应条件下合成高价值的对映体纯卤代醇.该方法包括金催化的易于获得的卤代炔烃的区域选择性水合,然后是相应的 α-卤代甲基酮中间体的立体选择性生物还原.因此,一系列烷基和芳基取代的卤代炔烃被选择性地转化为氯代和溴代醇,其产率从非常好到高(65-86%).值得注意的是,在大肠杆菌中使用立体互补的商业或自制过表达的乙醇脱氢酶已经允许合成具有显着选择性(98-> 99% Ee)的两种卤代醇对映异构体.该方法的成功是由于酮中间体的热力学驱动还原,因为只需要少量过量的氢供体(2-丙醇,2-Proh).在应用较大量的 2-Proh 的情况下,检测到较高量的其他副产物(例如,乙烯基醚衍生物).最后,作为这种级联转化的延伸和对手性卤代醇合成潜力的探索,氧化苯乙烯的两种对映异构体的合成已经以一锅顺序的方式
Doi:10.1021/acscatal.1C05216

专利信息

专利号:US-2010267100-A1
优先权日:2007-03-21
标 题:Enzymatic synthesis of optically pure beta-hydroxy carboxylic acids and their derivatives
发明人：HUA LING; ZHU DUNMING; MUKHERJEE CHANDRANI; BIEHL EDWARD R
权利人:HUA LING; ZHU DUNMING; MUKHERJEE CHANDRANI; BIEHL EDWARD R
摘要:The present disclosure is related to systems, compositions, and methods for producing a β-hydroxy carboxylic acid and/or a β-hydroxy carboxylic amide in enantiomeric excess (e.g., enantiomerically pure). In some specific example embodiments, a method may include contacting a substrate and/or intermediate with a cyanide, a ketoreductase, a nitrilase, and/or a nitrile hydratase. Systems, compositions, and methods, in some embodiments, may produce a β-hydroxy carboxylic acid and/or a β-hydroxy carboxylic amide in enantiomeric excess under convenient conditions (e.g., pH 5-9 and temperatures under 50° C.).