CAS: 10083-24-6; (E)-4-(3,5-Dihydroxystyryl)Benzene-1,2-Diol

该化合物是来自Stilbenes的苯丙胺化合物, 具有强效抗氧化性特性. 它的主要优点包括:在清除自由基和防范氧化性应激反应引起的细胞损伤方面效果高. 它还表明在...

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(E)-astringin 3,4-bis(trimethylsilyloxy)benzaldehyde 3,5-diacetoxybenzyl-(triphenyl)phosphonium bromide piceatannol-4′-O-β-D-glucopyranoside(E)-2'-bromo-3,3'4,5'-tetramethoxystilbene (E)-2',4'-dibromo-3,3',4,5'-tetramethoxystilbene Dihydropiceatannol 3,4-O-isopropylidene-3,3',4,5'-tetrahydroxystilbene

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Piceatannol 主要起始原料 Resveratrol
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Resveratrol
3,5-Di-O-Acetylpiceatannol置于一水合肼体系中,用 甲醇 用作溶剂,化学反应 0.5H,以81%的收率获得白皮杉醇
参考文献:白藜芦醇衍生物抑制胰腺 α-淀粉酶:Viniferin 对映体之间协同作用的生物活性和分子模型证据
标题:白藜芦醇衍生物抑制胰腺 α-淀粉酶:Viniferin 对映体之间协同作用的生物活性和分子模型证据
摘要:为了提高目前对二苯乙烯类化合物在糖尿病治疗中作用的认识,研究了白藜芦醇衍生物对胰腺α-淀粉酶的抑制作用.为了系统地研究相互作用的机制和结构方面,潜在的生物活性剂被制备为单分子,用于抑制性结合决定因素的生物学评估.一些二聚二苯乙烯类化合物,特别是葡萄苷异构体,被发现在抑制胰腺 α-淀粉酶方面比参比药物阿卡波糖更好.在相同的总浓度下,葡萄素的外消旋混合物是比各自分离的纯对映体更有效的抑制剂,并且表现出单独对映体未观测到的协同效应.分子对接分析为测量的抑制能力和观测到的协同效应提供了基于热力学的原理.事实上,发现α-淀粉酶表面上额外配体的结合降低了与酶活性位点结合的抑制剂的解离常数,从而为观测到的抑制协同作用提供了机制原理.
Doi:10.3390/molecules24183225

海关参考信息

专利信息


专利号:US-6552213-B1
优先权日:2002-05-10
标 题:Stereoselective route to produce tris-O-substituted-(E)-1-(3,5-dihydroxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)ethene, an intermediate in the synthesis of trans-resveratrol
发明人:DESHPANDE PANDURANG BALWANT; SENTHILKUMAR UDAYAMPALAYAM PAL; ANDREW GNANAPRAKASAM
权利人:ORCHID CHEMICALS & PHARM LTD
摘要:The present invention relates to a new stereoselective method for the preparation of tris-O-substituted-(E)-1-(3,5-dihydroxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)ethene derivative of the formula (I) which is a key intermediate in the synthesis of trans-resveratrol (I, R2=R2=R3=H). The invention also provides a method for the exclusive synthesis of trans-isomer of compounds of formula (I) without any contamination of cis-isomer.

专利号:US-8101804-B2
优先权日:2006-07-28
标 题 :Process for the synthesis of (E)-stilbene derivatives which makes it possible to obtain resveratrol and piceatannol
发明人:SCHOUTEETEN ALAIN; JUS SEBASTIEN; VALLEJOS JEAN-CLAUDE
权利人:SCHOUTEETEN ALAIN; JUS SEBASTIEN; VALLEJOS JEAN-CLAUDE; CLARIANT SPECIALTY FINE CHEM F
摘要:A subject-matter of the present invention is a novel process for the synthesis of (E)-stilbene derivatives targeted at obtaining in particular resveratrol and piceatannol.

专利号:US-8399714-B2
优先权日:2007-10-03
标题 :Process for the synthesis of polyhydroxystilbene compounds
发明人:VALLEJOS JEAN-CLAUDE; SCHOUTEETEN ALAIN; WILHELM DIDIER
权利人:VALLEJOS JEAN-CLAUDE; SCHOUTEETEN ALAIN; WILHELM DIDIER; CLARIANT SPECIALITY FINE CHEMICALS FRANCE
摘要:The invention relates to a process for the synthesis of stilbene derivatives of formula (I)-(E) or (I)-(Z) n nin which R represents hydrogen or an OH group,n nby deprotection in the presence of an aluminum halide and of a tertiary amine of a compound of formula (II)-(E) or (II)-(Z)n n nin which A represents hydrogen or an OR′ 1 group, and R 1 , R 2 , R 3 and R′ 1 independently represent an alkyl or aralkyl group.

专利号:US-7842670-B2
优先权日:2005-04-01
标题:Cosmetic and pharmaceutical compounds for inducing the synthesis of SIRT proteins in skin and methods of use thereof
发明人:DAL FARRA CLAUDE; DOMLOGE NOUHA; BOTTO JEAN-MARIE
权利人:ISP INVESTMENTS INC
摘要:A cosmetic dermo-pharmaceutical, or dermatological composition having as an active agent in an acceptable cosmetic or pharmaceutical medium, at least one compound able to activate the synthesis or SIRT proteins in skin cells.

专利号:US-2024026314-A1
优先权日:2020-11-25
标题 :Polypeptides for use in the synthesis of bioactive phenolic compounds
发明人:ROTHSTEIN STEVEN; AKHTAR TARIQ; CASARETTO JOSE; PERRIN COLBY; VAN GELDER KRISTEN
权利人:ROTHSTEIN STEVEN; AKHTAR TARIQ; CASARETTO JOSE; PERRIN COLBY; VAN GELDER KRISTEN
摘要:Described herein is a polypeptide encoding a prenyltransferase for prenylating a polyphenol and a polypeptide encoding an O-methyltransferase for methylating a polyphenol. For example, the polypeptide comprises or consists of the sequence of SEQ ID NO: 1, 2, 3, 4, 5, and/or 6, and/or a polypeptide listed in Table 1, and/or SEQ ID NO: 7-30, or a variant thereof having at least 80% sequence identity to SEQ ID NO: 1, 2, 3, 4, 5, and/or 6, and/or the polypeptide listed in Table 1, and/or SEQ ID NO: 7-30, or a fragment of the polypeptide or the variant thereof.

专利号:US-7253324-B1
优先权日:2007-01-23
标 题:Process for the synthesis of biologically active oxygenated compounds by dealkylation of the corresponding alkylethers
发明人:MAJEED MUHAMMED; THOMAS SAMUEL MANOHARAN; NAGABHUSHANAM KALYANAM; BALAKRISHNAN SIVAPRAKASH KURUM; PRAKASH SUBBALAKSHMI
权利人:SAMI LABS LTD
摘要:Alkoxy aromatic compounds are conveniently dealkylated to the corresponding phenolic compounds by treatment with aluminum chloride/N,N-dimethyl aniline complex. Aromatic poly O-demethylation is a unique feature of this invention. This process is applicable to the manufacture of polyphenols such as Resveratrol, Oxyresveratrol, Gnetol.
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主要参考文献


1: Angelopoulou A, Theocharous G, Valakos D, Polyzou A, Magkouta S, Myrianthopoulos V, Havaki S, Fiorillo M, Tremi I, Vachlas K, Nisotakis T, Thanos DF, Pantazaki A, Kletsas D, Bartek J, Petty R, Thanos D, McCrimmon RJ, Papaspyropoulos A, Gorgoulis VG. Loss of the tumour suppressor LKB1/STK11 uncovers a leptin-mediated sensitivity mechanism to mitochondrial uncouplers for targeted cancer therapy. Mol Cancer. 2024 Jul 25;23(1):147. doi: 10.1186/s12943-024-02061-4.
2: Chunkrua P, Leschonski KP, Gran-Scheuch AA, Vreeke GJC, Vincken JP, Fraaije MW, van Berkel WJH, de Bruijn WJC, Kabel MA. Prenylation of aromatic amino acids and plant phenolics by an aromatic prenyltransferase from Rasamsonia emersonii. Appl Microbiol Biotechnol. 2024 Jul 18;108(1):421. doi: 10.1007/s00253-024-13254-8.
3: Güçlü E, Ayan İÇ, Çetinkaya S, Dursun HG, Vural H. Piceatannol induces caspase-dependent apoptosis by modulating intracellular reactive oxygen species/mitochondrial membrane potential and enhances autophagy in neuroblastoma cells. J Appl Toxicol. 2024 Jul 14. doi: 10.1002/jat.4671. Epub ahead of print.

合成参考文献


参考文献:10.1080/01635580903285072
摘要:Youn J, Lee JS, Na HK, Kundu JK, Surh YJ. Resveratrol and piceatannol inhibit iNOS expression and NF-kappaB activation in dextran sulfate sodium-induced mouse colitis. Nutr Cancer. 2009;61(6):847–54. doi: 10.1080/01635580903285072.
参考文献:10.1080/01635580903285080
摘要:Liu D, Kim DH, Park JM, Na HK, Surh YJ. Piceatannol inhibits phorbol ester-induced NF-kappa B activation and COX-2 expression in cultured human mammary epithelial cells. Nutr Cancer. 2009;61(6):855–63. doi: 10.1080/01635580903285080.
参考文献:10.1007/s13277-011-0212-3
摘要:Farooqi AA, Waseem S, Riaz AM, Dilawar BA, Mukhtar S, Minhaj S, Waseem MS, Daniel S, Malik BA, Nawaz A, Bhatti S. PDGF: the nuts and bolts of signalling toolbox. Tumour Biol. 2011 Dec;32(6):1057–70. doi: 10.1007/s13277-011-0212-3.
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