CAS: 337-03-1; (8S,9R,10S,11S,13S,14S,17R)-17-Acetyl-9-Fluoro-11,17-Dihydroxy-10,13-Dimethyl-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-Decahydrocyclopenta[a]Phenanthren-3-One

该化合物是一种合成的可溶性固醇,具有矿物类动物特性,其特点是其氟化结构,它比天然的可溶性甲状腺固化和免疫抑制作用的强度和时间更长,该化合物主要用于处理肾上腺不充足和心性低温等条件,因为它有助于调节体内的钠和水平衡.氟化质库酮与矿物类受体结合,导致肾脏内钠再吸附增加,从而推动液体留存,增加血液体积,其药理效应包括抗炎和免疫抑制作用,尽管这些作用不如其矿物类作用那么明显.该物质通常通过口服和吸附,并且具有相对较长的半衰期.与其他可溶性固性固剂一样,其潜在的副作用可能包括:在审慎的悬浮性内静剂,低血压期间的静态.

英文名称(8S,9R,10S,11S,13S,14S,17R)-17-Acetyl-9-Fluoro-11,17-Dihydroxy-10,13-Dimethyl-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-Decahydrocyclopenta[a]Phenanthren-3-One
中文名称氟孕酮
其它别名9-Fluoro-11beta,17-dihydroxyprogesterone
CAS编号337-03-1
MFCD编号:MFCD01698926
EINECS号:206-412-9
FDA UNII编号:NT3ET34748
分子式:C21H29FO4
分子量:364.45
产品CID: 1333348
产品分类原料药 → 激素及调节内分泌功能类药 → 雌激素及孕激素类药

相似结构搜索
产品信息参考;;
InChIKey: OFSXGKOMEGSTSE-YTAPOSPOSA-N
1S/C21H29FO4/c1-12(23)20(26)9-7-15-16-5-4-13-10-14(24)6-8-18(13,2)21(16,22)17(25)11-19(15,20)3/h10,15-17,25-26H,4-9,11H2,1-3H3/t15-,16-,17-,…
计算化学: 氢键受体数5.0氢键供体数2.0可旋转键数1.0

物理性质

熔点>210 °C (分解) (文献)
沸点526.7 °C at 760mmHg
闪点272.3 °C
密度1.24g/cm3
pKa:12.51±0.70(预测)
PSA:74.6
LogP:2.9013
折射率1.565
蒸汽压4.26E-13 mmHg at 25 °C
溶解性Dioxane (Slightly), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
外观形态白色至类白色固体
储存条件-20°C 冰箱, 在惰性气其中
产品应用该化合物用于阴道内海绵/甲状腺色素.

MSDS等安全信息

上下游产品

CAS号102445-69-2 9-bromo-11β,17-...

合成工艺路线路线简述

氟氢可的松置于sodium Dithionite,三乙胺,对甲苯磺酰氯,Sodium Iodide体系中,用乙醇,二氯甲烷,水,甲苯用作溶剂,化学反应生成氟孕酮
参考文献:醋酸氟孕酮的制备方法
标题:醋酸氟孕酮的制备方法
摘要:醋酸氟孕酮的制备方法,以9A‑氟氢化可的松为原料,将其溶解于有机溶剂中,在缚酸剂存在下与酰氯反应,得9A氟‑氢化可的松‑21‑o‑酯化物;再将该酯化物在有机溶剂中与碘化钠和含硫还原剂反应脱酯化,合成氟孕酮;最后将该氟孕酮在有机溶剂中与乙酰氯或乙酸酐反应,合成醋酸氟孕酮.本发明采用9A‑氟氢化可的松为原料,通过21位酯化,再还原脱酯化,最后17位乙酯化三步反应合成醋酸氟孕酮,相对以薯蓣皂素加工获得的霉脱物作原料的传统合成方法,具有原料来源广泛,合成路线短,工艺简便环保,投入设备少,产品收率高等诸多优点,本法生产成本比传统方法降低25‑30%;生产中使用的溶剂可回收循环套用,易于实施工业化生产.

海关参考信息

2901210000-乙烯
2901220000-丙烯
2905122000-异丙醇
2905143000-叔丁醇
💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

专利信息

专利号:US-4041055-A
优先权日:1975-11-17
标题:Process for the preparation of 17Î±-hydroxyprogesterones and corticoids from androstenes
发明人：SHEPHARD KENNETH PAUL; VAN RHEENEN VERLAN H
权利人:UPJOHN CO
摘要:This invention discloses a general process for the production of corticoids from androstenes. This invention provides an economically viable alternative synthesis of 17Î±-hydroxyprogesterones and the corticoids.