环丁基三氟硼酸钾置于水体系中,用 四氢呋喃 作为反应溶剂,化学反应生成 环丁基硼酸
参考文献:有机三氟硼酸盐水解:硼酸释放机制和交叉偶联中的酸碱悖论
标题:有机三氟硼酸盐水解:硼酸释放机制和交叉偶联中的酸碱悖论
摘要:有机三氟硼酸钾 (Rbf(3)K) 试剂水解为相应的硼酸 (Rb(Oh)(2)) 已经在它们在铃木宫浦耦合中的应用的上下文中进行了研究.只有当 Rbf(3)K 试剂的水解速率与催化转化率有适当的配合时,这种 Sm 耦合中的"缓慢释放"策略才可行.在这种情况下,硼酸 Rb(Oh)(2) 基本上不会积累,从而最大限度地减少副反应,例如氧化均偶联和原脱硼.研究表明,水解速率(thf,H(2)O,Cs(2)Co(3),55 oc)取决于许多变量,导致一些 Rbf(3)K 试剂产生复杂的溶剂分解曲线.例如,那些基于 Pf-苯基,萘基,呋喃基,发现苄基部分需要酸催化才能有效水解.这种酸碱悖论确保了它们在碱性 Suzuki-Miyaura 偶联条件下缓慢水解.然而,由 Cs(2)Co(3) 引起的 Thf/h(2)O 的部分相分裂,导致本体介质中的 Ph 值较低,导致反应容器的形状,材料,尺寸和搅拌速率
DOI:10.1021/ja300236K