CAS: 849052-26-2; Cyclobutylboronic Acid

该化合物是一种有机有机体化合物,其特点是存在环丁烷环和博罗尼酸功能组,其特点是无色的黄色液体或固态,视其形态和纯度而定,其特点是无色的黄色液体或固态;该化合物因其能够形成稳定复合体,并具有各种基质,使其在有机合成中具有价值,特别是在诸如铃木-米亚乌拉交配等交叉反应中具有价值; 环丁基酸在极地有机溶剂中表现出中等溶性,其再活性受可参与核循环和电热反应的黄原子的影响; 环丁烷环的出现具有独特的斯特异和电子特性,可能影响其化学反应的再动性和选择性; 此外,环丁基酸因其在药物研制和新材料合成中的潜在应用,对医药化学和材料科学具有兴趣; 适当的处理和储存是必不可少的,因为溴酸可对水和空气敏感.

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1360914-08-4 1065010-88-9 2135480-21-4

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CAS号1065010-88-9 环丁基三氟硼酸钾 | CAS号328-70-1 1,3-双(三氟甲基)-5-溴苯 | CAS号7732-18-5 水 | CAS号1065010-88-9 环丁基三氟硼酸钾

合成工艺路线路线简述

  • 1065010-88-9 = 849052-26-2
    反应条件:1.1 Solvents: Water; 1 - 2 H,Rt
    标题:Unlocking The Accessibility Of Alkyl Radicals From Boronic Acids Through Solvent-Assisted Organophotoredox Activation
    作者:Ranjan,Prabhat; Pillitteri,Serena; Coppola,Guglielmo; Oliva,Monica; Van Der Eycken,Erik V.; Et Al
    参考文献:Acs Catalysis 日期:2021 卷标:11(17) 页码:10862-10870]

    2334475-95-3 = 849052-26-2
    反应条件:1.1 Reagents: Boron Trifluoride Etherate Solvents: 1,4-Dioxane; 15 Min,Rt; 20 Min,Rt
    标题:Axial Shielding Of Pd(Ii) Complexes Enables Perfect Stereoretention In Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Of Csp3 Boronic Acids
    作者:Lehmann,Jonathan W.; Crouch,Ian T.; Blair,Daniel J.; Trobe,Melanie; Wang,Pulin; Et Al
    参考文献:Nature Communications 日期:2019 卷标:10(1) 页码:1-9]

    1065010-88-9 = 849052-26-2
    反应条件:1.1 Reagents: Silica Solvents: Water; 1 - 2 H,Rt
    标题:Alkylboronic Acids As Alkylating Agents: Photoredox-Catalyzed Alkylation Reactions Assisted By K3Po4
    作者:Yue,Fuyang; Ma,Henan; Song,Hongjian; Liu,Yuxiu; Dong,Jianyang; Et Al
    参考文献:Chemical Science 日期:2022 卷标:13(45) 页码:13466-13474]

    1065010-88-9 = 849052-26-2
    反应条件:1.1 Reagents: (Trifluoromethyl)Benzene,Cesium Carbonate Solvents: Tetrahydrofuran,Water; 55 °C; 0 °C; 6 - 168 H,55 °C
    标题:Organotrifluoroborate Hydrolysis: Boronic Acid Release Mechanism And An Acid-Base Paradox In Cross-Coupling
    作者:Lennox,Alastair J. J.; Lloyd-Jones,Guy C.
    参考文献:Journal Of The American Chemical Society 日期:2012 卷标:134(17) 页码:7431-7441
环丁基三氟硼酸钾置于水体系中,用 四氢呋喃 作为反应溶剂,化学反应生成 环丁基硼酸
参考文献:有机三氟硼酸盐水解:硼酸释放机制和交叉偶联中的酸碱悖论
标题:有机三氟硼酸盐水解:硼酸释放机制和交叉偶联中的酸碱悖论
摘要:有机三氟硼酸钾 (Rbf(3)K) 试剂水解为相应的硼酸 (Rb(Oh)(2)) 已经在它们在铃木宫浦耦合中的应用的上下文中进行了研究.只有当 Rbf(3)K 试剂的水解速率与催化转化率有适当的配合时,这种 Sm 耦合中的"缓慢释放"策略才可行.在这种情况下,硼酸 Rb(Oh)(2) 基本上不会积累,从而最大限度地减少副反应,例如氧化均偶联和原脱硼.研究表明,水解速率(thf,H(2)O,Cs(2)Co(3),55 oc)取决于许多变量,导致一些 Rbf(3)K 试剂产生复杂的溶剂分解曲线.例如,那些基于 Pf-苯基,萘基,呋喃基,发现苄基部分需要酸催化才能有效水解.这种酸碱悖论确保了它们在碱性 Suzuki-Miyaura 偶联条件下缓慢水解.然而,由 Cs(2)Co(3) 引起的 Thf/h(2)O 的部分相分裂,导致本体介质中的 Ph 值较低,导致反应容器的形状,材料,尺寸和搅拌速率
DOI:10.1021/ja300236K

专利信息


专利号:US-2023212216-A1
优先权日:2019-12-20
标 题:Synthesis of lactone derivatives and their use in the modification of proteins
发明人:MORRIS ALEXANDER REDFERN; SUTOV GRIGORIJ; BRUNE KARL DIETRICH
权利人:GENIE BIOTECH UK LTD
摘要:Site-specific modifications of proteins are desirable in biotechnological applications such as biopharmaceuticals, immunotherapy, vaccines, and are useful in chemical biology. Gluconoylation is a non-enzymatic, covalent, post-translational modification commonly observed on N-terminal His-Tags bearing proteins. We synthesized glucono-1,5-lactone derivatives, including azido variants for selective acylation. High yield acylation is achieved by simply mixing derivatives with target protein amidst diverse conditions of temperatures, aqueous buffers, excipients, or complex cell lysate.

专利号:AU-2020409711-A1
优先权日:2019-12-20
标题 :Synthesis of lactone derivatives and their use in the modification of proteins

专利号:US-10072028-B2
优先权日:2013-11-03
标题:Cross-coupling of unactivated secondary boronic acids
发明人:BURKE MARTIN D; WANG PULIN; CROUCH IAN
权利人:UNIV ILLINOIS
摘要:Provided are methods for site- and stereo-retentive cross-couplings with unactivated secondary boronic acids, which methods are particularly useful in building block-based approach for small molecule synthesis. Also provided is a method of forming an air-stable chiral secondary boronic acid.

专利号:EP-4076533-A1
优先权日:2019-12-20
标 题:Synthesis of lactone derivatives and their use in the modification of proteins

专利号:CA-3164962-A1
优先权日:2019-12-20
标题 :Synthesis of lactone derivatives and their use in the modification of proteins

专利号:WO-2021123229-A1
优先权日:2019-12-20
标题:Synthesis of lactone derivatives and their use in the modification of proteins
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主要参考文献

[参考文献]: Gary A Molander, Et Al. Cross-Coupling Of Cyclopropyl- And Cyclobutyltrifluoroborates With Aryl And Heteroaryl Chlorides. J Org Chem. 2008 Oct 3;73(19):7481-5.

合成参考文献


参考文献:10.1007/978-3-319-01134-9_6
摘要:Lennox AJJ. Experimental. 2013. In: Springer Theses.
参考文献:10.1055/s-0028-1087714
摘要:Lipshutz B, Abela A. Cross-Coupling of Heteroaromatics in Water by Micellar Catalysis. Synfacts. 2009 Feb 19;2009(03):0318. doi: 10.1055/s-0028-1087714.
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