CAS: 514-78-3; 3,3'-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-Tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-Nonaene-1,18-Diyl)Bis(2,4,4-Trimethylcyclohex-2-En-1-One)

该化合物是一种自然形成的红色色素色素,化学上被归类为三硝基苯酚. 由于其稳定的红色色素,它被广泛用作食品,饲料和化妆品中的色素. 作为强效抗氧化剂, Canthaxanthin 也提供光保护特性,使其在需要紫外线抗药的应用中具有价值. 它的亲脂性能确保与基于脂肪的配方相容,增强稳定性和生物利用率. 在水产养殖和家禽中,它被用来改善肉类和蛋蛋黄的颜色. 合成生产的甘蓝盐符合严格的纯度标准,确保工业和制药应用的一贯性能. 它的多功能性使其在受监管的行业中成为多功能添加剂.

结构式图片

欧盟法规

ECHA物质ECHA物质C&L通报欧盟化妆品法规附录四-准用着色剂清单REACH预注册

上下游产品

CAS号7235-40-7 β-胡萝卜素 | CAS号29065-03-0 iso-Zeaxanthin | CAS号5056-17-7 (2E,4E,6E)-2,7-... | CAS号63184-93-0 (2E,4E)-[5-(2,6... | CAS号432-68-8 松果菊酮 | CAS号6153-06-6 (E)-3-甲基戊-2-烯-4... | CAS号1629-58-9 1-戊烯-3-酮 | CAS号64095-45-0 2,2-dimethyl-5-... | CAS号63184-86-1 2,4,4-trimethyl... | CAS号63184-87-2 5-(2,6,6-trimet... | CAS号29065-03-0 iso-Zeaxanthin

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Canthaxanthin 主要起始原料 β-Carotene
  • (文献来源)合成步骤主要原料 β-Carotene
β-Carotene置于二氧化硫脲体系中,用 二氯甲烷,水 作为反应溶剂,化学反应 17.0H,以94.66%的收率获得产物斑蝥黄
参考文献:一种氧化法制备斑蝥黄的方法
标题:一种氧化法制备斑蝥黄的方法
摘要:本发明公开了一种氧化法制备斑蝥黄的方法,该方法以β-胡萝卜素为原料,以过氧化硫脲或过氧化尿素为氧化剂发生氧化反应得到斑蝥黄.本发明的优点是:1)操作简单,反应稳定,引发条件温和;2)氧化剂过氧化硫脲和过氧化尿素在溶剂中可分解为h2O2和原子氧,并缓慢放出o2,其活性氧含量高稳定性好,效用时间长,无副作用,无毒无公害,有利于实现工业化清洁生产.

海关参考信息

专利信息


专利号:US-7247752-B2
优先权日:2004-10-01
标 题 :Methods for the synthesis of astaxanthin
发明人:LOCKWOOD SAMUEL F; TANG PENG CHO; NADOLSKI GEOFF; JACKSON HENRY L; FANG ZHIQIANG; DU YISHU; YANG MIN; GEISS WILLIAM; WILLIAMS RICHARD; BURDICK DAVID
权利人:CARDAX PHARMACEUTICALS INC
摘要:A method used for synthesizing intermediates for use in the synthesis of carotenoids and carotenoid analogs, and/or carotenoid derivatives. In some embodiments, the invention includes methods for synthesizing optically active intermediates useful for the synthesis of optically active carotenoids. Synthesis of optically active carotenoids, in one embodiment, may be accomplished by forming an optically active dihydroxy intermediate from ketoisopherone. The optically active dihydroxy intermediate may be converted into optically active astaxanthin derivatives.

专利号:US-9040742-B2
优先权日:2011-12-27
标题:Catalytic synthesis of vitamin A intermediate
发明人:BONRATH WERNER; WUESTENBERG BETTINA; NETSCHER THOMAS; SCHUETZ JAN
权利人:DSM IP ASSETS BV
摘要:The present invention relates to a process of production of a compound, which is useful as an intermediate (building block) in organic synthesis, especially in the synthesis of vitamin A or β-carotene and derivatives thereof, e.g. canthaxanthin, astaxanthin or zeaxanthin.

专利号:US-6150130-A
优先权日:1993-12-27
标题 :DNA strands useful for the synthesis of xanthophylls and the process for producing the xanthophylls
发明人:MISAWA NORIHIKO; KONDO KEIJI; KAJIWARA SUSUMU; YOKOYAMA AKIHIRO
权利人:KIRIN BREWERY; MARINE BIOTECH INST CO LTD
摘要:Disclosed are the following DNA strands relating to the synthesis of keto group-containing xanthophylls such as astaxanthin and the like, and the techniques relating to the production of xanthophylls by genetic engineering: A DNA strand having a nucleotide sequence which encodes a polypeptide having an enzyme activity for converting a methylene group at the 4-position of a beta -ionone ring into a keto group. A DNA strand having a nucleotide sequence which encodes a polypeptide having an enzyme activity for converting a methylene group at the 4-position of a 3-hydroxy- beta -ionone ring into a keto group. A DNA strand having a nucleotide sequence which encodes a polypeptide having an enzyme activity for adding a hydroxyl group to the 3-carbon of a 4-keto- beta -ionone ring. It is possible to produce a variety of xanthophylls such as canthaxanthin, astaxanthin and the like by introducing the DNA strands into an appropriate microorganism such as Escherichia coli and the like.

专利号:US-7435861-B2
优先权日:2005-04-29
标 题 :Methods for synthesis of carotenoids, including analogs, derivatives, and synthetic and biological intermediates
发明人:LOCKWOOD SAMUEL F; TANG PENG CHO; NADOLSKI GEOFF; JACKSON HENRY L; FANG ZHIQIANG; DU YISHU; YANG MIN; GEISS WILLIAM; WILLIAMS RICHARD; BURDICK DAVID
权利人:CARDAX PHARMACEUTICALS INC
摘要:A method for synthesizing intermediates for use in the synthesis of carotenoid synthetic intermediates, carotenoid analogs, and/or carotenoid derivatives. The carotenoid analog, derivative, or intermediate may be administered to a subject for the inhibition and/or amelioration of any disease that involves production of reactive oxygen species, reactive nitrogen species, radicals and/or non-radicals. In some embodiments, the invention may include methods for synthesizing chemical compounds including an analog or derivative of a carotenoid. Carotenoid analogs or derivatives may include acyclic end groups. In some embodiments, a carotenoid analog or derivative may include at least one substituent. The substituent may enhance the solubility of the carotenoid analog or derivative such that the carotenoid analog or derivative at least partially dissolves in water.

专利号:US-2008221377-A1
优先权日:2006-06-16
标题 :Methods for synthesis of carotenoids, including analogs, derivatives, and synthetic and biological intermediates
发明人:LOCKWOOD SAMUEL F; TANG PENG CHO; NADOLSKI GEOFF; JACKSON HENRY L; FANG ZHIQIANG; DU YISHU; YANG MIN; GEISS WILLIAM; WILLIAMS RICHARD; BURDICK DAVID; BRAUN CRISTI L
权利人:LOCKWOOD SAMUEL F; TANG PENG CHO; NADOLSKI GEOFF; JACKSON HENRY L; FANG ZHIQIANG; DU YISHU; YANG MIN; GEISS WILLIAM; WILLIAMS RICHARD; BURDICK DAVID; BRAUN CRISTI L
摘要:A method for synthesizing intermediates for use in the synthesis of carotenoid synthetic intermediates, carotenoid analogs, and/or carotenoid derivatives. The carotenoid analog, derivative, or intermediate may be administered to a subject for the inhibition and/or amelioration of any disease that involves production of reactive oxygen species, reactive nitrogen species, radicals and/or non-radicals. In some embodiments, the invention may include methods for synthesizing chemical compounds including an analog or derivative of a carotenoid. Carotenoid analogs or derivatives may include acyclic end groups. In some embodiments, a carotenoid analog or derivative may include at least one substituent. The substituent may enhance the solubility of the carotenoid analog or derivative such that the carotenoid analog or derivative at least partially dissolves in water.

专利号:US-11851404-B2
优先权日:2017-09-22
标 题:Intermediates for the vitamin A synthesis
发明人:BEUMER RAPHAEL; BONRATH WERNER; MUELLER MARC-ANDRÉ; WÜESTENBERG BETTINA
权利人:DSM IP ASSETS BV
摘要:Processes for synthesizing new compounds that may usefully be employed in organic synthesis, especially in the synthesis of vitamin A or β-carotene and derivatives thereof, e.g. canthaxanthin, astaxanthin or zeaxanthin are disclosed. The new compounds are especially useful as intermediates (building blocks) in the synthesis of vitamin A or β-carotene, preferably vitamin A.
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1: Papp T, Csernetics A, Nagy G, Bencsik O, Iturriaga EA, Eslava AP, Vágvölgyi C. Canthaxanthin production with modified Mucor circinelloides strains. Appl Microbiol Biotechnol. 2013 Jun;97(11):4937-50. doi: 10.1007/s00253-012-4610-2. Epub 2012 Dec 9. doi: 10.1016/j.foodchem.2015.11.053. Epub 2015 Nov 12. doi: 10.1016/j.biortech.2013.10.073. Epub 2013 Nov 1. Epub 2012 Mar 17. Review. doi: 10.1016/j.carbpol.2013.10.074. Epub 2013 Oct 27. eCollection 2014.
8: Zhou X, Xie JR, Tao L, Xin ZJ, Zhao FW, Lu XH, Zhao MR, Wang L, Liang JP. The effect of microdosimetric 12C6+ heavy ion irradiation and Mg2+ on canthaxanthin production in a novel strain of Dietzia natronolimnaea. BMC Microbiol. 2013 Sep 28;13:213. doi: 10.1186/1471-2180-13-213.
9: Gao Y, Xu D, Kispert LD. Hydrogen Bond Formation between the Carotenoid Canthaxanthin and the Silanol Group on MCM-41 Surface. J Phys Chem B. 2015 Aug 20;119(33):10488-95. doi: 10.1021/acs.jpcb.5b05645. Epub 2015 Aug 10. doi: 10.1007/978-1-61779-879-5_8. doi: 10.1007/s13197-012-0713-0. Epub 2012 May 5.

合成参考文献


摘要:Koo, S., Science of Synthesis, (2010) 45, 1400.
摘要:Koo, S., Science of Synthesis, (2010) 45, 1396.
摘要:Scientia Pharmaceutica., 47(39), 1979
摘要:S13 | EUCOSMETICS | Combined Inventory of Ingredients Employed in Cosmetic Products (2000) and Revised Inventory (2006) | DOI:10.5281/zenodo.2624118
参考文献:10.1016/s0009-3084(01)00138-4
摘要:Lancrajan I, Diehl HA, Socaciu C, Engelke M, Zorn-Kruppa M. Carotenoid incorporation into natural membranes from artificial carriers: liposomes and beta-cyclodextrins. Chem Phys Lipids. 2001 Jul;112(1):1–10. doi: 10.1016/s0009-3084(01)00138-4.
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